Contribuição ao estudo químico de plantas do nordeste brasileiro: Protium heptaphyllum March. e Protium tenuifolium Engl.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2002
Autor(a) principal: Bandeira, Paulo Nogueira
Orientador(a): Lemos, Telma Leda Gomes de
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Química vegetal
Botânica - Nordeste
Plantas da caatinga
Link de acesso: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/71424
Resumo: Este documento está disponível online com base na Portaria nº 348, de 08 de dezembro de 2022, disponível em: https://biblioteca.ufc.br/wp-content/uploads/2022/12/portaria348-2022.pdf, que autoriza a digitalização e a disponibilização no Repositório Institucional (RI) da coleção retrospectiva de TCC, dissertações e teses da UFC, sem o termo de anuência prévia dos autores. Em caso de trabalhos com pedidos de patente e/ou de embargo, cabe, exclusivamente, ao autor(a) solicitar a restrição de acesso ou retirada de seu trabalho do RI, mediante apresentação de documento comprobatório à Direção do Sistema de Bibliotecas.
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spelling Bandeira, Paulo NogueiraLemos, Telma Leda Gomes de2023-03-24T16:16:13Z2023-03-24T16:16:13Z2002BANDEIRA, Paulo Nogueira. Contribuição ao estudo químico de plantas do nordeste brasileiro: Protium heptaphyllum March. e Protium tenuifolium Engl. 2002. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2002.http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/71424Este documento está disponível online com base na Portaria nº 348, de 08 de dezembro de 2022, disponível em: https://biblioteca.ufc.br/wp-content/uploads/2022/12/portaria348-2022.pdf, que autoriza a digitalização e a disponibilização no Repositório Institucional (RI) da coleção retrospectiva de TCC, dissertações e teses da UFC, sem o termo de anuência prévia dos autores. Em caso de trabalhos com pedidos de patente e/ou de embargo, cabe, exclusivamente, ao autor(a) solicitar a restrição de acesso ou retirada de seu trabalho do RI, mediante apresentação de documento comprobatório à Direção do Sistema de Bibliotecas.This work describes the phytochemistry analysis of Protium heptaphyllum March ( 3 irseraceae ) popularly known in Brazil as "almecegueira", "breu-branco verdadeiro" _Amazônia ), "almecegueira cheirosa", "almecegueira de cheiro", "almecegeiro vermelho" , -almecegeiro bravo" and Protium tenuifolium Engl. ( Burseraceae ) popularly known as ~~ "copal", "cope , copal , copá and chutra» . "chutra". Chromatographic analysis of the resin of Protium heptaphyllum led to the isolation of the following substances: monoterpene; p-menth-3-ene-1,2,8-triol (25), triterpenes: [ 3 j3- hidroxy-urs-12-ene (5) e 313-hidroxy-olean-12-ene (6) ] and the 30,160-dihydroxy-urs-12-ene !'). From the ethanol extract of trunks was isolated a cumarin 6-methoxy-7-hidroxycumarin E 17), from hydrolate of mature and green fruits were isolated; a flavonoid: quercetin-3-Orha.mnosyl (26) and a catequin: (-)-epicatequin (27) and from ethanol extract of leaves a flavonoid quercetin (28). Substances 26, 27 and 28 are being reported for the first time in this genus, where as compound (25) are being reported for the first time as natural product. Successive fractionations were used by column in chromatography , exclusion of chromatography and flash chromatography of the ethanol extract of leaves of Protium tem4folium allowed isolation of 1-0-ethylglucose (29) and the flavonoid kaempferol-3-Orhamnosyl (30) and from the ethanol extract of barks 13 - sitosterol glucosideo (31). Essential oils obtained from different plant parts of the two species were characterized CG-MS and evaluated for their antimicrobial activities against several bacteria and fungi and showed significant antimicrobial activities. Were realized test for inhibition of acetylcolinesterase. The mixture of a,13-amyrin was examined for their anti-inflammatory and antinociceptive activities and present a potent anti-inflammatory activity. In virtue of activities presented by a, j3-amirin, some derivatives were prepared, through classic reactions, such as: foi inflation, acetylation, oxidation and sterefication, with objective of evaluated possible activities. It was done also quantitative determination of the mixture of a, j3-amyrin present in the resin, by High performance liquid chromatography iHPLC). Structural determination of the compounds and derivatives was stablished by analysis spectroscopic and spectrometric as: IV, MS, 'H and 13C, NMR including 2D NMR :echniques, and comparison with literature date.Este trabalho relata o estudo fitoquímico das espécies: Protium heptaphyllum Macrh, conhecida popularmente no Brasil como almecegueira, breu-branco-verdadeiro ( Amazônia ), almecegueira cheirosa, almecegueira de cheiro, almecegueiro vermelho e almecegueiro bravo e Protium tenufolium Engl popularmente conhecida como: breu-terra, copal, copá, chutra. A análise cromatográfica da resina de Protium heptaphyllum levou ao isolamento das seguintes substâncias: p-ment-3-eno-1,2,8-triol ( 25 ), a mistura { 313-hidroxiursano-12-eno ( 5 e 313-hidroxioleano-12-eno (6) e ursano-12-eno-3!3,1613-diol (7 ). Do extrato etanólico do lenho foi isolada a cumarina 6-metoxi-7-hidroxicumarina ( 17 ). Do hidrolato dos frutos maduros e verdes foram isolados um flavonóide: quercetina-3-O-ramnosil ( 26 ) e uma catequina: (-)-epicatequina ( 27 ) respectivamente. Já do extrato etanólico das folhas foi isolado o flavonóide quercetina ( 28 ). As substâncias 26, 27 e 28 estão sendo relatadas pela primeira vez neste gênero. Já o composto ( 25) está sendo reportado pela primeira vez como um produto natural, existindo registro na literatura somente de sua forma acetilada. Sucessivos fracionamentos utilizando cromatografia em coluna, cromatografia de exclusão e cromatografia flash do extrato etanólico das folhas de Protium tenuifolium resultou no isolamento de duas substâncias: 1-O-etilglicose ( 29 ) e o flavonóide denominado Campferol-3-O-ramnosil ( 30 ). Do extrato etanólico das cascas isolou-se o glicosideo do 13- sitosterol ( 31 ) Os óleos essenciais obtidos de diferentes partes das duas espécies foram caracterizados por CG-MS e avaliadas suas atividades anti-microbianas contra bactérias e fungos, observando-se significativa atividade. Foram realizados testes de inibição da ação de acetilcolinesterase. A mistura de cx,0-amirina foi avaliada quanto a sua atividade antiinflamatória e antinociceptiva, apresentando uma potente atividade antiinflamatória. Em virtude da atividade apresentada pela mistura de a.,13-amirina, alguns derivados foram preparados, através da utilização de reações clássicas, como formilação, acetilação, oxidação e esterificação, com objetivo de avaliar as possíveis atividades dos derivados obtidos. Fez-se também a determinação quantitativa da mistura de a,13-amirina presente na resina, usando-se cromatografia liquida de alta eficiência ( CLAE ). A determinação estrutural dos compostos e derivados foi estabelecida com base na ralise espectroscópica e espectrométrica como: infravermelho, espectrometria de massa, RMN 1H e 13C, NOE irradiado e técnicas bidimensionais ( COSY, HMQC e HMBC ) em onparação com dados de compostos análogos com registro na literatura.Química vegetalBotânica - NordestePlantas da caatingaContribuição ao estudo químico de plantas do nordeste brasileiro: Protium heptaphyllum March. e Protium tenuifolium Engl.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)instacron:UFCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL2002_tese_pnbandeira.pdf2002_tese_pnbandeira.pdfapplication/pdf109846715http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/71424/3/2002_tese_pnbandeira.pdfffd92865f8a807af8c50f63aeb223506MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/71424/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52riufc/714242024-12-13 09:58:33.464oai:repositorio.ufc.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufc.br/ri-oai/requestbu@ufc.br || repositorio@ufc.bropendoar:2024-12-13T12:58:33Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)false
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