Biotransformação de diterpeno clerodano e do ibuprofeno por fungos endofíticos e modificação química de compostos orgânicos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Vasconcelos, Daniely Holanda Pinto
Orientador(a): Mafezoli, Jair
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Biotransformação
Derivados semissintéticos
Fungos endofíticos
Diterpeno clerodano
Link de acesso: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/43293
Resumo: This thesis presents the results of four independent studies described in four chapters. The first chapter describes the biotransformation of the diterpene 3,12-dioxo-15,16-epoxy-4-hydroxycleraloda-13 (16), 14-diene by the cell cultures of the endophytic fungi Lasiodiplodia gonubienses, Neofusicocumum ribis and Pseudofusicoccum stromaticum of the Botryosphaeriaceae family. P1, P2, P3 and P6 are the bioproducts obtained in these study, the last three are unpublished in the literature. In addition, two semi-synthetic derivatives were obtained from P2, one acylated and the other alkylated, both inedited in the literature. The second chapter describes the biotransformation of ibuprofen by the fungus Neofusicoccumum ribis, obtaining the hydroxylated product (IB-1), as well as five semi-synthetic derivatives (IB-M, IB-Et, IB-But, IB- BrCN and IB -ClP). The third chapter relates to synthetic preparation of medicine precursors fluoxetine (Pr-FLX1 and Pr-FLX2) and three derivatives (FLX-Be, FLX-PCl, R-FLXH), the compounds Pr-FLX2, FLX-PCl and R-FLXH are inedited in the literature. The fourth and last chapter describes the achievement of four semisynthetic derivatives (D2, D3, D4 and D9) are obtained from the natural product 4-(4'-O-acetyl-α-L-raminosyloxy)benzylisothiocyanate through Nuleophilic addition reactions.
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In addition, two semi-synthetic derivatives were obtained from P2, one acylated and the other alkylated, both inedited in the literature. The second chapter describes the biotransformation of ibuprofen by the fungus Neofusicoccumum ribis, obtaining the hydroxylated product (IB-1), as well as five semi-synthetic derivatives (IB-M, IB-Et, IB-But, IB- BrCN and IB -ClP). The third chapter relates to synthetic preparation of medicine precursors fluoxetine (Pr-FLX1 and Pr-FLX2) and three derivatives (FLX-Be, FLX-PCl, R-FLXH), the compounds Pr-FLX2, FLX-PCl and R-FLXH are inedited in the literature. The fourth and last chapter describes the achievement of four semisynthetic derivatives (D2, D3, D4 and D9) are obtained from the natural product 4-(4'-O-acetyl-α-L-raminosyloxy)benzylisothiocyanate through Nuleophilic addition reactions.Esta tese apresenta os resultados de quatro estudos independentes descritos em quatro capítulos. O primeiro capítulo descreve o estudo de biotransformação do diterpeno 3,12-dioxo-15,16-epoxi-4-hidroxicleroda-13(16),14-dieno pelas culturas celulares dos fungos endofíticos Lasiodiplodia gonubienses, Neofusicoccum ribis e Pseudofusicoccum stromaticum da família Botryosphaeriaceae. Neste estudo foram obtidos quatro bioprodutos (P1, P2, P3 e P6), sendo os três últimos inéditos na literatura. A partir de P2 foram obtidos dois derivados semissintéticos um acilado e outro alquilado, ambos inéditos na literatura. O segundo capítulo descreve a biotransformação do ibuprofeno pelo fungo Neofusicoccum ribis, com obtenção do produto hidroxilado (IB-1), e também a obtenção de cinco derivados semissintéticos (IB-M, IB-Et, IB-But, IB-BrCN e IB-ClP) deste composto. O terceiro capítulo reporta a obtenção sintética de precursores do fármaco fluoxetina (Pr-FLX1 e Pr-FLX2) e três derivados (FLX-Be, FLX-PCl, R-FLXH), sendo os compostos Pr-FLX2, FLX-PCl e R-FLXH inéditos na literatura. No quarto e último capítulo, descreve-se a obtenção de quatro derivados semissintéticos (D2, D3, D4 e D9) a partir do produto natural 4-(4’-O-acetil-α-L-raminosilóxi)benzilisotiocianato, por meio de reações de adição nuleofílica.BiotransformaçãoDerivados semissintéticosFungos endofíticosDiterpeno clerodanoBiotransformação de diterpeno clerodano e do ibuprofeno por fungos endofíticos e modificação química de compostos orgânicosBiotransformation of diterpene clerodane and ibuprofen by endophytic fungi and chemical modification of organic compoundsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)instacron:UFCinfo:eu-repo/semantics/openAccessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/43293/12/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD512ORIGINAL2018_tese_dhpvasconcelos.pdf2018_tese_dhpvasconcelos.pdfapplication/pdf6903643http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/43293/11/2018_tese_dhpvasconcelos.pdfe4044834f63522be48856cd50d96e28dMD511riufc/432932019-07-03 16:07:57.547oai:repositorio.ufc.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufc.br/ri-oai/requestbu@ufc.br || repositorio@ufc.bropendoar:2019-07-03T19:07:57Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)false
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