Aspectos químicos do estudo interdisciplinar (químico, farmacológico, botânico e agronômico) de Egletes viscosa Less
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Resumo: | Este documento está disponível online com base na Portaria nº 348, de 08 de dezembro de 2022, disponível em: https://biblioteca.ufc.br/wp-content/uploads/2022/12/portaria348-2022.pdf, que autoriza a digitalização e a disponibilização no Repositório Institucional (RI) da coleção retrospectiva de TCC, dissertações e teses da UFC, sem o termo de anuência prévia dos autores. Em caso de trabalhos com pedidos de patente e/ou de embargo, cabe, exclusivamente, ao autor(a) solicitar a restrição de acesso ou retirada de seu trabalho do RI, mediante apresentação de documento comprobatório à Direção do Sistema de Bibliotecas. |
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Cunha, Adriano NunesSilveira, Edilberto Rocha2023-04-20T15:03:08Z2023-04-20T15:03:08Z2003CUNHA, Adriano Nunes. Aspectos químicos do estudo interdisciplinar (químico, farmacológico, botânico e agronômico) de Egletes viscosa Less. 2003. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2003.http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/71764Este documento está disponível online com base na Portaria nº 348, de 08 de dezembro de 2022, disponível em: https://biblioteca.ufc.br/wp-content/uploads/2022/12/portaria348-2022.pdf, que autoriza a digitalização e a disponibilização no Repositório Institucional (RI) da coleção retrospectiva de TCC, dissertações e teses da UFC, sem o termo de anuência prévia dos autores. Em caso de trabalhos com pedidos de patente e/ou de embargo, cabe, exclusivamente, ao autor(a) solicitar a restrição de acesso ou retirada de seu trabalho do RI, mediante apresentação de documento comprobatório à Direção do Sistema de Bibliotecas.The flower buds of Egletes viscosa Less. ("macela" or "macela-da-terra") are used in folk medicine for the treatment of gastric disturbances. Due to the widespread use they can be easily found in herbal stores throughout the Northeast of Brazil. A study of the volatile chemical constitution with different specimens of E. viscosa led to the characterization of two chemotypes for this species. One chemotype is characterized by the presence of transpinocarvyl acetate, as the major constituent while the other presents another acetylated monoterpene designated trans-isopinocarvyl acetate. The later is repported for the first time in the literature. Several other volatile constituents were also identified from both oils. The chloroform extract from the flower buds of E. viscosa yielded, besides the already know non-volatile constituents centipedic acid, ternatin, and lactone, reported previously for this species, five other diterpene not yet reported for the species. Four of them are furan derivatives: 12-epi-bacchotricuneatin A, barbatol, tarapacol and the new monocyclic diterpene 15,20-epoxy-9,10-seco-4,9(10),13(20),14-labdatetraene-18-o1; the other one is a novel y-lactone m onocyclic d iterpene 9 ,10-seco-4,9(10),13(14)-labdatriene-15,20-olid-18-ol. Scopoletin was also isolated. The large amount of the isolated diterpenes: lactona and 12-epi-bacchotricuneatin A allowed the preparation of four, nitrogenated and oxigenated, derivatives by Michael addition of specific amine and alcohols to the diterpenes. Structure determination was performed by spectroscopic analysis (NMR, IR, MS) including two-dimensional NMR and gas chromatography coupled to mass spectrometry.Os capítulos florais de Egletes viscosa Less. (macela ou macela-da-terra), são utilizados na medicina popular no tratamento de distúrbios gastrintestinais. Devido a sua grande utilização pela população, estes são facilmente encontrados em ervanários de grande parte do nordeste brasileiro. O estudo dos constituintes voláteis, de espécimes de E. viscosa, possibilitou a caracterização de dois quimiotipos para esta espécie. Um dos quimiotipos é caracterizado pela presença d o acetato d e t rans-pinocarveíla c omo constituinte principal. O o utro q uimiotipo, apresenta como constituinte principal um monoterpeno acetilado, isômero de posição do acetato de trans-pinocarveíla, que e sta sendo relatado pela primeira vez, e foi denominado como acetato de cis-isopinocarveíla. Além destes dois monoterpenos, 34 outros constituintes voláteis, foram identificados. O extrato clorofórmico dos capítulos florais de E. viscosa forneceu, além dos constituintes não voláteis já descritos para esta espécie, mais cinco diterpenos, dos quais quatro são furânicos: 12epi-bacchotricuneatina A, barbatol, tarapacol, e um novo diterpeno monocíclico denominado 15,20-epoxi-9,10-seco-4,9(10),13(20),14-labdatetraen-18-ol. Além destes outro diterpeno monocíclico não relatado na literatura, foi isolado, sendo denominado de 9,10-seco-4,9(10),13(14)-labdatrien-15,20-olid-18-ol. Foi possível também observar a presença da 6-metoxi-5-hidroxi-cumarina (escopoletina) neste extrato. A grande quantidade dos diterpenos bacchotricuneatina A e acetato da lactona do ácido hautriwaico, possibilitou a formação de três adutos nitrogenados e um oxigenado, obtidos a partir da adição de Michael de aminas e álcoois a estes diterpenos. As detellniinações estruturais foram realizadas através de métodos espectrométricos (IV, RMN 1H, RMN '3C), incluindo RMN bidimensional e cromatografia gás-líquido acoplada a espectrometria de massa.Óleos vegetaisEssências e óleos essenciaisProdutos naturaisQuímica vegetalAspectos químicos do estudo interdisciplinar (químico, farmacológico, botânico e agronômico) de Egletes viscosa Lessinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)instacron:UFCinfo:eu-repo/semantics/openAccessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/71764/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52ORIGINAL2003_tese_ancunha.pdf2003_tese_ancunha.pdfapplication/pdf177994833http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/71764/1/2003_tese_ancunha.pdfd45c3423056c9380e67a43ea6c65dde3MD51riufc/717642023-04-20 12:03:09.236oai:repositorio.ufc.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufc.br/ri-oai/requestbu@ufc.br || repositorio@ufc.bropendoar:2023-04-20T15:03:09Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)false |
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