Saponinas triterpênicas da espécie Pentaclethra macroloba Kuntze

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2002
Autor(a) principal: Viana, Francisco Arnaldo
Orientador(a): Pouliquen, Yvone Brígido Memória
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Saponinas
Pentaclethra macroloba
Link de acesso: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/71430
Resumo: Este documento está disponível online com base na Portaria nº 348, de 08 de dezembro de 2022, disponível em: https://biblioteca.ufc.br/wp-content/uploads/2022/12/portaria348-2022.pdf, que autoriza a digitalização e a disponibilização no Repositório Institucional (RI) da coleção retrospectiva de TCC, dissertações e teses da UFC, sem o termo de anuência prévia dos autores. Em caso de trabalhos com pedidos de patente e/ou de embargo, cabe, exclusivamente, ao autor(a) solicitar a restrição de acesso ou retirada de seu trabalho do RI, mediante apresentação de documento comprobatório à Direção do Sistema de Bibliotecas.
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spelling Viana, Francisco ArnaldoAndrade Neto, ManoelBraz Filho, RaimundoPouliquen, Yvone Brígido Memória2023-03-24T16:49:36Z2023-03-24T16:49:36Z2002VIANA, Francisco Arnaldo. Saponinas triterpênicas da espécie Pentaclethra macroloba Kuntze. 2002. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2002.http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/71430Este documento está disponível online com base na Portaria nº 348, de 08 de dezembro de 2022, disponível em: https://biblioteca.ufc.br/wp-content/uploads/2022/12/portaria348-2022.pdf, que autoriza a digitalização e a disponibilização no Repositório Institucional (RI) da coleção retrospectiva de TCC, dissertações e teses da UFC, sem o termo de anuência prévia dos autores. Em caso de trabalhos com pedidos de patente e/ou de embargo, cabe, exclusivamente, ao autor(a) solicitar a restrição de acesso ou retirada de seu trabalho do RI, mediante apresentação de documento comprobatório à Direção do Sistema de Bibliotecas.In the present work it is reported, for the first time, the phytochemical investigation related to the isolation of present saponins in the specie Pentaclethra macroloba Kuntze - mimosoideae, popularly known as " pracaxi " in the Amazon Region . From an ethanolic seed (PES), bark (PEC) and stem (PEL) extracts of a specimen of Pentaclethra macroloba were isolated eight triterpenoid saponins of the acid oleanolic and the hederagenin, constituted of two to seven sugars: 3-0-a-L-rhamnopyranosyl-(1—>2)-a-Larabinopyranosyl oleanolic acid (1); 3-0-a-L-rhamnopyranosyl-(1-*2)-a-L-arabinopyranosyl hederagenin (2); 3-0-{(3-D-glucopyranosyl-(1-*4)-[a-L-rhamnopyranosyl-(1—+2)])-a-Larabinopyranosyl oleanolic acid (3), 3-0-{ j3-D-glucopyranosyl-(1—*4)-[f3-D-glupyranosyl-(1--*3)- a-L-ramnopyranosyl-(1-*2)])-a-L-arabinopyranosyl oleanolic acid (4); 3-0-{0-Dglucopyranosyl-(1—*4)-[(3-D-glupyranosyl-(1--*3)-a-L-ramnopyranosyl-(1—*2)] ) -a-Larabinopyranosyl hederagenin (5); 3-0-{[3-D-glucopyranosyl-(1-*4)-[(3-D-glucopyranosyl(1-*4) - {i-D-glupyranosyl-(1—*3)-a-L-ramnopyranosyl-(1--*2)]}-a-L-arabinopyranosyl oleanolic acid (6); 3-0-{ 3-D-glucopyranosyl-(1--*3) - 0-D-glucopyranosyl-(1-*4)-[0-D-glucopyranosyl-(1—*2) - 13-D-glucopyranosyl(1—*4) - [3-D-glupyranosyl-(1-*3)-a-L-ramnopyranosyl-(1—*2)])-a-Larabinopyranosyl oleanolic acid (7) and 3-0-{(3-D-glucopyranosyl-(1—*3) -13-D-glucopyranosyl- (1—b4)-[(3-D-glucopyranosyl-(1-->2) - (3-D-glucopyranosyl(1- >4) - R-D-glupyranosyl-(1—>3)-aL-ramnopyranosyl-(1—>2)]}-a-L-arabinopyranosyl hederagenin(8). It is noteworthy that, among the aforementioned compounds, the saponins 5, 6, 7 and 8 were novel saponins. Quantitative analyses of saponins by HPLC, in reverse phase, of the ethanolic extract of seeds (mixture saponins), showed the major presence of saponins components (1) [ 23%], (2) [18,5%] and (3) [30%]. The structures were elucidated by spectroscopy methods such as IR, MS (FAB, ESI), 'H NMR and13C NMR including two dimensional techyniques (COSY, NOESY, HMQC and HMBC) and comparation with literature data.O presente trabalho relata pela primeira vez a investigação fitoquímica relacionada ao isolamento de saponinas na espécie Pentaclethra macroloba Kuntze, mimosoideae, conhecida popularmente como "pracaxi" na região Amazônica. A investigação fitoquimica dos extratos das sementes (PES), cascas (PEC) e lenho (PEL) de Pentaclethra macroloba levou ao isolamento de oito glicosídeos triterpênicos do ácido oleanóico e da hederagenina, denominados de saponinas, constituídas de dois a sete açúcares, a saber. PES-Fi (1) ácido 3-O-a.-L-ramanopiranosil-(1-->2)-a-L-arabinopiranosil oleanóico, PESF2 (2) 3-O-a-L-ramanopiranosil (1->2)-a-L-arabinopiranosil-hederagenina, PEC-76 (3) ácido 3-0-13-D-glicopiranosil(1->4)-[a-L-ramnanopiranosil-(1->2)]-a-L-arabinopiranosil-oleanóico, PEC-6P (4) ácido 3-O-13-D-glicopiranosil (1->3)-a-L-ramnanopiranosil-[j3-D-glicopiranosil (1-->4)]- a-L-arabinopiranosil-oleanóico, PES-2V (5) 3-O-13-D-glicopiranosil (1-0)-a-Lramnanopiranosil-(1->2)[R-D-glicopiranosil-(1-)-4)]-a-L-arabinopiranosil-hederagenina, PEC- 5P (6) ácido 3-0-{ [R-D-glicopiranosil-(1 -->4}R-D-glicopiranosil-(1->3) - a- L-ramnanopiranosil- (1-42)]-[j3-D-glicopiranosil-(1->4)]}-a-L-arabinopiranosil-oleanóico, PEC-A3 (7) ácido3-O- { R-D-glicopiranosil-(1-->2)- j3-D-glicopiranosil-(1--4)-(3-D-glicopiranosil-(1->3)-a-Lramnanopiranosil-(1-42)-[ ji-D-glicopiranosil(1-->3)-j3-D-glicopiranosil-(1-a4)] } -a-Larabinopiranosil-oleanóico, PEL-LH1 (8) 3-0-{j3-D-glicopiranosil-(1->2)-ji-D-glicopiranosil- (1->4)-(3-D-glicopiranosil-(1->3)-a-L-ramnanopiranosil-(1-->2)-[R-D-glicopiranosil-(1->3)- j3- D-glicopiranosil-(1->4)]}-a-L-arabinopiranosil-hederagenina. Cabe ressaltar que das saponinas supracitadas, quatro são inéditas: PES-2V (5), PEC-5P (6), PEC-A3 (7), PEL-LH1 (8). Através da utilização da cromatografia líquida de alta eficiência - CLAE, realizou-se a análise quantitativa da composição da mistura de saponinas presentes no extrato etanólico das sementes (PES), revelando a presença majoritária de PEC-76 (3) [30,2%], PES-F1 (1) [23,0%) e PES-F2 (2) [18,5%]. As estruturas das saponinas triterpénicas foram elucidadas utilizando-se métodos espectrométricos, principalmente E.M. (FAB, EI), RMN 'H e 13C, bem como, as técnicas bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC, HMBC) e comparação com dados da literatura.SaponinasPentaclethra macrolobaSaponinas triterpênicas da espécie Pentaclethra macroloba Kuntzeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)instacron:UFCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL2002_tese_faviana.pdf2002_tese_faviana.pdfapplication/pdf106831504http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/71430/3/2002_tese_faviana.pdf00771bee812960478f9888498fde1b97MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/71430/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52riufc/714302024-12-13 10:05:25.553oai:repositorio.ufc.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufc.br/ri-oai/requestbu@ufc.br || repositorio@ufc.bropendoar:2024-12-13T13:05:25Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)false
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