Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2017
Autor(a) principal: Alexandre, Francisco Serra Oliveira
Orientador(a): Silveira, Edilberto Rocha
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Croton blanchetianus
Euphorbiaceae
3,4-seco-Diterpenos
Atividade antimicrobiana
Biofilmes orais
Link de acesso: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/34475
Resumo: ALEXANDRE, Francisco Serra Oliveira. Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil. 2017. 387 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.
id UFC-7_eb6e311376eb53e5ecf1c16f84340a8b
oai_identifier_str oai:repositorio.ufc.br:riufc/34475
network_acronym_str UFC-7
network_name_str Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)
repository_id_str
spelling Alexandre, Francisco Serra OliveiraSilveira, Edilberto Rocha2018-07-30T13:39:05Z2018-07-30T13:39:05Z2017ALEXANDRE, F. S. O. (2017)http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/34475ALEXANDRE, Francisco Serra Oliveira. Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil. 2017. 387 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.Croton blanchetianus Baill. (Synonym: Croton sonderianus Müll. Arg.), commonly known as “marmeleiro preto”, is an endemic plant in Brazil, found mainly in the Northeast region. The general objective of this work is to contribute to the phytochemical knowledge of the species by studying the chemical composition of the essential oils from the aerial parts (leaves and inflorescences) and the hexane extract from the roots of individual C. blanchetianus specimens. The analysis by 1H NMR of the essential oils obtained from the aerial parts of eight individual specimens of C. blanchetianus, collected in the same geographic location, in the town of Acarape, CE, permitted to the determine the spectroscopic profile of each specimen, and then to classify them into four groups according to the characteristic of their major compounds. Based on the chemical profiles of the essential oils, three individual specimens (specimens 1, 4 and 8) were selected for a further phytochemical analysis of the hexane extract from their roots. Column chromatography (CC) and high performance liquid chromatography (HPLC) were the procedures used to isolate 10 compounds. A sesquiterpene isolated for the first time for the Croton genus, and nine diterpenes, four of them still unpublished in the literature: 3,4-seco-beieren-3-oic acid (CB-A), methyl 3,4-seco-sonderianoate (CB-B) and 12-oxo-hardwickiic acid (CB-H) were obtained from specimen 1. The compounds methyl 3,4-seco-sonderianoate (CB-B), isocapnel-9-en-8-one (CB-D), methyl blanchetianoate (CB-E), methyl 2-epi-blanchetionate (CB-F), and E-11,12-dehydro-elongatolide B (CB-C), were obtained from specimen 4, and sonderianol (CB-G), ent-3,4-seco-atisan-4(18),16-dien-3-oic acid (CB-I), and 3,4-seco-sonderianoic acid (CB-J) from specimen 8. Methyl 3,4-seco-sonderianoate (CB-B) was common to all three specimens studied. High resolution mass spectrometry (LC/MS Q-TOF), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), and uni and bidimentional NMR pulse sequences were used to determine the structure of all secondary metabolites. The compounds 3,4-seco-beieren-3-oic acid (CB-A), methyl 3,4-seco sonderianoate (CB-B) and ent-3,4-seco-atisan-4(18),16-dien-3-oic acid (CB-I) showed antimicrobial activity against Streptococcus mutans and S. parasanguinis, very common bacteria in oral biofilms, and the last two compounds also showed activity in inhibiting the formation of biofilms and pre-formed biofilms caused by those oral bacteria.Croton blanchetianus Baill. (Sinonímia: Croton sonderianus Müll. Arg.), popularmente conhecida como “marmeleiro preto”, é uma planta endêmica do Brasil, sendo encontrada principalmente no Nordeste. O objetivo geral deste trabalho é contribuir para o conhecimento fitoquímico da espécie através do estudo da composição química dos óleos essenciais das partes aéreas (folhas e inflorescências) e do extrato hexânico das raízes de espécimes individuais de C. blanchetianus. A análise por RMN 1H dos óleos essenciais obtidos das partes aéreas de oito espécimes individuais de C. blanchetianus, coletados no mesmo sítio geográfico, no município de Acarape-CE, permitiu traçar um perfil espectroscópico de cada espécime e classificá-los em quatro grupos de acordo com as características dos compostos majoritários. Desses grupos, três espécimes individuais (espécimes 1, 4 e 8) foram selecionados para a análise fitoquímica dos extratos hexânicos das raízes dos mesmos. Cromatografia em coluna (CC) e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) foram os procedimentos que permitiram o isolamento de 10 compostos. Um sesquiterpeno isolado pela primeira vez no gênero Croton e nove diterpenos, quatro deles inéditos na literatura. Ácido 3,4-seco-beieren-3-oico (CB-A), 3,4-seco sonderianoato de metila (CB-B) e ácido 12-oxo-hardwickiico (CB-H), foram obtidos a partir do espécime 1. Os compostos 3,4-seco-sonderianoato de metila (CB-B), isocapnel-9-en-8-ona (CB-D), blanchetianoato de metila (CB-E), 2-epi-blanchetionato de metila (CB-F), E-11,12-deshidro-elongatolídeo B (CB-C), foram obtidos do espécime 4. Sonderianol (CB-G), ácido ent-3,4-seco-atisan-4(18),16-dien-3-oico (CB-I) e ácido 3,4-seco-sonderianoico (CB-J), do espécime 8. 3,4-seco-sonderianoato de metila (CB-B) foi comum aos três espécimes estudados. Espectrometria de massa de alta resolução ((LC/MS Q-TOF), Espectroscopia no Infravermelho, com Transformada de Fourier, e sequências de pulso de RMN uni e bidimensionais foram utilizadas para a determinação da estrutura de todos os metabólitos secundários. Os compostos ácido 3,4-seco-beieren-3-oico (CB-A), 3,4-seco sonderianoato de metila (CB-B) e ácido ent-3,4-seco-atisan-4(18),16-dien-3-oico (CB-I) mostraram atividade antimicrobiana contra Streptococcus mutans e S. parasanguinis, bactérias muito comuns em biofilmes orais, enquanto os dois últimos compostos também apresentaram atividade quanto à inibição da formação de biofilmes e sobre biofilmes pré-formados dessas bactérias orais.Croton blanchetianusEuphorbiaceae3,4-seco-DiterpenosAtividade antimicrobianaBiofilmes oraisCroton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.Croton blanchetianus Baill: Intraspecific variation of the volatile and non-volatile chemical composition.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)instacron:UFCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL2017_tese_fsoalexandre.pdf2017_tese_fsoalexandre.pdfapplication/pdf22048925http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/34475/3/2017_tese_fsoalexandre.pdfc0d8318b1d4452cbc0584f8217eea962MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/34475/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52riufc/344752018-07-30 10:41:46.106oai:repositorio.ufc.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufc.br/ri-oai/requestbu@ufc.br || repositorio@ufc.bropendoar:2018-07-30T13:41:46Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.
dc.title.en.pt_BR.fl_str_mv Croton blanchetianus Baill: Intraspecific variation of the volatile and non-volatile chemical composition.
title Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.
spellingShingle Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.
Alexandre, Francisco Serra Oliveira
Croton blanchetianus
Euphorbiaceae
3,4-seco-Diterpenos
Atividade antimicrobiana
Biofilmes orais
title_short Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.
title_full Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.
title_fullStr Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.
title_full_unstemmed Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.
title_sort Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.
author Alexandre, Francisco Serra Oliveira
author_facet Alexandre, Francisco Serra Oliveira
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Alexandre, Francisco Serra Oliveira
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Silveira, Edilberto Rocha
contributor_str_mv Silveira, Edilberto Rocha
dc.subject.por.fl_str_mv Croton blanchetianus
Euphorbiaceae
3,4-seco-Diterpenos
Atividade antimicrobiana
Biofilmes orais
topic Croton blanchetianus
Euphorbiaceae
3,4-seco-Diterpenos
Atividade antimicrobiana
Biofilmes orais
description ALEXANDRE, Francisco Serra Oliveira. Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil. 2017. 387 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.
publishDate 2017
dc.date.issued.fl_str_mv 2017
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2018-07-30T13:39:05Z
dc.date.available.fl_str_mv 2018-07-30T13:39:05Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv ALEXANDRE, F. S. O. (2017)
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/34475
identifier_str_mv ALEXANDRE, F. S. O. (2017)
url http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/34475
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)
instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)
instacron:UFC
instname_str Universidade Federal do Ceará (UFC)
instacron_str UFC
institution UFC
reponame_str Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)
collection Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)
bitstream.url.fl_str_mv http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/34475/3/2017_tese_fsoalexandre.pdf
http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/34475/2/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv c0d8318b1d4452cbc0584f8217eea962
8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)
repository.mail.fl_str_mv bu@ufc.br || repositorio@ufc.br
_version_ 1847793316718968832

Registros relacionados