Sintese de derivados triazólicos do adamantano com potencial atividade fungicida frente a Fusarium solani f. sp. Piperis

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2024
Autor(a) principal: Ferreira, Lara Chaves de Freitas
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal do Espírito Santo
BR
Mestrado em Agroquímica
Centro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde
UFES
Programa de Pós-Graduação em Agroquímica
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Triazol
Adamantano
Succinato desidrogenase
Fusarium solani
Podridão da raiz
Triazole
Adamantane
Succinate Dehydrogenase
Root Rot
Agronomia
Link de acesso: http://repositorio.ufes.br/handle/10/17939
Resumo: Black pepper is a spice widely used since antiquity and is considered a valuable product for the agribusiness industry. The state of Espírito Santo is the largest producer of black pepper in Brazil, thus holding significant importance in the national economic scenario. However, black pepper cultivars suffer from large-scale fungal infections, with Fusarium solani being one of the main contributors to the reduced lifespan of black pepper plants. In the quest for discovering new, more effective molecules against fungal diseases, understanding their modes of action is crucial. Commercially available agrochemicals can inhibit fungal growth by inhibiting the enzyme succinate dehydrogenase, which is vital for the electron transport chain. Compounds containing the 1,2,3-triazole or adamantane nucleus exhibit numerous biological activities, including antifungal properties. The 1,2,3- triazole ring is solely obtained through synthetic means, commonly synthesized via copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), following the "click chemistry" strategy. Accordingly, eight new adamantane-derived triazoles, 32a-c and 33a-e, were synthesized for evaluation of their activity against F. solani. Additionally, potential interactions of the new triazoles with the succinate dehydrogenase enzyme were assessed through molecular docking studies. The compounds interacted with the ubiquinone binding site of SDH through various hydrogen bonds, hydrophobic interactions, and π-stacking interactions, with 33e being the best compound in terms of interaction with the enzyme. It formed hydrogen bonds with the same amino acid residues as DNT, the original ligand of PBD 1NEN. The structures of the triazoles have been elucidated so far by 1H, 13C NMR, HSQC, HMBC, COSY, and Infrared spectroscopy, and subsequent mass spectrometry analyses will be conducted
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Commercially available agrochemicals can inhibit fungal growth by inhibiting the enzyme succinate dehydrogenase, which is vital for the electron transport chain. Compounds containing the 1,2,3-triazole or adamantane nucleus exhibit numerous biological activities, including antifungal properties. The 1,2,3- triazole ring is solely obtained through synthetic means, commonly synthesized via copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), following the "click chemistry" strategy. Accordingly, eight new adamantane-derived triazoles, 32a-c and 33a-e, were synthesized for evaluation of their activity against F. solani. Additionally, potential interactions of the new triazoles with the succinate dehydrogenase enzyme were assessed through molecular docking studies. The compounds interacted with the ubiquinone binding site of SDH through various hydrogen bonds, hydrophobic interactions, and π-stacking interactions, with 33e being the best compound in terms of interaction with the enzyme. It formed hydrogen bonds with the same amino acid residues as DNT, the original ligand of PBD 1NEN. The structures of the triazoles have been elucidated so far by 1H, 13C NMR, HSQC, HMBC, COSY, and Infrared spectroscopy, and subsequent mass spectrometry analyses will be conductedA pimenta-do-reino é uma especiaria amplamente utilizada desde a antiguidade e é considerada um produto que agrega valor para a agroindústria. O estado do Espírito Santo é o maior produtor da pimenta-do-reino no Brasil, apresentando assim grande importância no cenário econômico nacional. Todavia, os cultivares dessa especiaria sofrem com infecções fúngicas em larga escala, sendo o Fusarium solani um dos maiores responsáveis pela diminuição da vida útil da cultura da pimenteira-do-reino. Na descoberta de novas moléculas mais eficientes contra doenças fúngicas, é importante a compreensão de seus modos de ação. Os agroquímicos já comercializados são capazes de inibir o crescimento fúngico através da inibição da enzima Succinato desidrogenase, importante para o funcionamento da cadeia transportadora de elétrons. Compostos contendo núcleo 1,2,3-triazol ou núcleo adamantano já apresentam inúmeras atividades biológicas, inclusive, antifúngica. O anel 1,2,3-triazol é obtido unicamente por via sintética e a sua síntese é comumente realizada por cicloadição azido-alcino catalisada por cobre (I) (CuAAC), por meio da estratégia de “click chemistry”. Desta forma, foram sintetizados oito novos triazóis derivados de adamantano, 32a-c 33a-e, para avaliação da atividade contra o F. Solani. Além disso, foi realizada a avaliação de possíveis interações dos novos triazóis com a enzima Succinato desidrogenase, através de estudos de docking molecular. Os compostos interagiram no sítio de ligação da ubiquinona da SDH através de diferentes ligações de hidrogênio, interações hidrofóbicas e também do tipo π-stacking, sendo 33e o melhor dos compostos em termos de interação com a enzima, visto que realizou interações do tipo ligação de hidrogênio com os mesmos resíduos de aminoácidos que DNT, ligante original do PBD 1NEN. A estrutura dos triazóis foram até o momento elucidadas por RMN de 1H, 13C, HSQC, HMBC, COSY e espectroscopia de Infravermelho e a posteriori, as análises de Massas serão realizadasCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade Federal do Espírito SantoBRMestrado em AgroquímicaCentro de Ciências Exatas, Naturais e da SaúdeUFESPrograma de Pós-Graduação em AgroquímicaMorais, Pedro Alves Bezerra https://orcid.org/0000-0001-5501-7350http://lattes.cnpq.br/5220285635137407https://orcid.org/0000-0002-0021-3810http://lattes.cnpq.br/6358247933891084Campos, Othon Souto https://orcid.org/0000-0002-8285-0898http://lattes.cnpq.br/4021571191714416Paula, Heberth de https://orcid.org/0000-0001-6197-4165http://lattes.cnpq.br/0823599580312700Ferreira, Lara Chaves de Freitas2024-10-11T23:51:34Z2024-10-11T23:51:34Z2024-04-01info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisTextapplication/pdfhttp://repositorio.ufes.br/handle/10/17939porporhttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Espírito Santo (riUfes)instname:Universidade Federal do Espírito Santo (UFES)instacron:UFES2025-04-23T17:07:30Zoai:repositorio.ufes.br:10/17939Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufes.br/oai/requestriufes@ufes.bropendoar:21082025-04-23T17:07:30Repositório Institucional da Universidade Federal do Espírito Santo (riUfes) - Universidade Federal do Espírito Santo (UFES)false
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