Síntese e avaliação do efeito fungicida de derivados 6 Hidroxi-Flavanona sobre Fusarium Solani
| Ano de defesa: | 2020 |
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| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal do Espírito Santo
BR Mestrado em Agroquímica Centro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde UFES Programa de Pós-Graduação em Agroquímica |
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | http://repositorio.ufes.br/handle/10/14207 |
Resumo: | Plants are an important source of compounds with pharmacological properties beneficial to human health. Among the classes of natural products, flavonoids comprise a large group of polyphenolic compounds that draws the attention of researchers due to the vast repertoire of biological properties used. The 1,2,3-triazole nucleus is a synthetic heterocyclic that has a variety of biological properties, being applied by 1,3-dipolar cycloaddition. Due to the importance of 6-hydroxy-flavanone (3) and triazoles, widespread use in the literature and in the diversity of biological activities, or the present work aims at the statistics of new 3 ether and triazole episodes, via the chemical click by cycloaddition reaction of azido-catalyzed acid by Cu (I) (CuAAC), preparation of ethers used by Williamson staining, bimolecular nucleophilic substitution (SN2), as well as characterization of the structures of use by spectroscopy techniques 1H and 13C NMR and two-dimensional HSQC, HMBC and COZY and evaluation in biological activity test for Fusarium Solani. In this context, fast synthetic methods and few steps were used for these analyzes 19 compounds of building blocks 3, seven esters that exhibited: 17.4% to 59.3% and triazoles, including between 14.5% to 99.4 %. Finally, it should be noted that 13 analogous compounds from building block 3 were subjected to the evaluation of biological activity against Fusarium Solani |
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Síntese e avaliação do efeito fungicida de derivados 6 Hidroxi-Flavanona sobre Fusarium SolaniSynthesis and evaluation of the fungicidal effect of 6 Hydroxy-Flavanone derivatives on Fusarium SolaniFlavanonaQuímica medicinalSíntese orgânicaClick chemistryFlavanoneMedicinal chemistryOrganic synthesisAgronomiaPlants are an important source of compounds with pharmacological properties beneficial to human health. Among the classes of natural products, flavonoids comprise a large group of polyphenolic compounds that draws the attention of researchers due to the vast repertoire of biological properties used. The 1,2,3-triazole nucleus is a synthetic heterocyclic that has a variety of biological properties, being applied by 1,3-dipolar cycloaddition. Due to the importance of 6-hydroxy-flavanone (3) and triazoles, widespread use in the literature and in the diversity of biological activities, or the present work aims at the statistics of new 3 ether and triazole episodes, via the chemical click by cycloaddition reaction of azido-catalyzed acid by Cu (I) (CuAAC), preparation of ethers used by Williamson staining, bimolecular nucleophilic substitution (SN2), as well as characterization of the structures of use by spectroscopy techniques 1H and 13C NMR and two-dimensional HSQC, HMBC and COZY and evaluation in biological activity test for Fusarium Solani. In this context, fast synthetic methods and few steps were used for these analyzes 19 compounds of building blocks 3, seven esters that exhibited: 17.4% to 59.3% and triazoles, including between 14.5% to 99.4 %. Finally, it should be noted that 13 analogous compounds from building block 3 were subjected to the evaluation of biological activity against Fusarium SolaniAs plantas são uma fonte importante de compostos com propriedades farmacológicas benéficas para saúde humana. Dentre as classes de produtos naturais, os flavonoides compreendem um grande grupo de compostos polifenólicos que chama a atenção de pesquisadores devido ao vasto repertório de propriedades biológicas descritas. O núcleo 1,2,3-triazol é um heterocíclico sintético que apresenta uma variedade de propriedades biológicas, sendo obtido por cicloadição 1,3-dipolar. Em função da importância da 6-hidroxi-flavanona (3) e dos triazóis, amplamente descritos na literatura e pela diversidade de atividades biológicas, o presente trabalho tem por objetivo a síntese de novos derivados éteres e triazólicos de 3, via estratégia de click chemistry por reação de cicloadição azido-alcino catalisada por Cu(I) (CuAAC), preparação de éteres derivados via síntese de Williamson, substituição nucleofílica bimolecular (SN2), bem como a caracterização das estruturas dos compostos por técnicas de espectroscopia de RMN de 1H e de 13C e bidimensionais HSQC, HMBC e COSY e avaliação em teste de atividade biológica para Fusarium Solani. Nesse contexto, foram empregados métodos sintéticos rápidos e de poucas etapas para a síntese desses 19 compostos análogos do bloco de construção 3, sendo sete éteres apresentando rendimentos: 17,4% a 59,3%, e doze triazóis, rendimentos entre 14,5% a 99,4%. Por fim, ressalta-se que 13 compostos análogos do bloco de construção 3 foram submetidos à avaliação de atividade biológica frente ao Fusarium SolaniUniversidade Federal do Espírito SantoBRMestrado em AgroquímicaCentro de Ciências Exatas, Naturais e da SaúdeUFESPrograma de Pós-Graduação em AgroquímicaLacerda Júnior, Valdemar https://orcid.org/0000-0002-8257-5443http://lattes.cnpq.br/9819471276433138https://orcid.org/0000-0002-6533-3530http://lattes.cnpq.br/8181366157873974Paula, Heberth dehttps://orcid.org/0000-0001-6197-4165http://lattes.cnpq.br/0823599580312700Costa, Adilson Vidalhttps://orcid.org/0000-0002-7968-8586http://lattes.cnpq.br/1638000107452454Morais, Pedro Alves Bezerrahttps://orcid.org/0000-0001-5501-7350http://lattes.cnpq.br/5220285635137407Ribeiro, Rayssa2024-05-30T00:48:59Z2024-05-30T00:48:59Z2020-03-03info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisTextapplication/pdfhttp://repositorio.ufes.br/handle/10/14207porporinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Espírito Santo (riUfes)instname:Universidade Federal do Espírito Santo (UFES)instacron:UFES2025-05-10T19:10:00Zoai:repositorio.ufes.br:10/14207Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufes.br/oai/requestriufes@ufes.bropendoar:21082025-05-10T19:10Repositório Institucional da Universidade Federal do Espírito Santo (riUfes) - Universidade Federal do Espírito Santo (UFES)false |
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