Análises de padrões isoméricos de canabinóides e produtos de Cannabis por GC-MS, GCxGC-qMS e UPLC acoplado a espectrometria de massas de mobilidade iônica (TWIM-MS)

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Santos, Nayara Araújo dos
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal do Espírito Santo
BR
Mestrado em Química
Centro de Ciências Exatas
UFES
Programa de Pós-Graduação em Química
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
54
Link de acesso: http://repositorio.ufes.br/handle/10/10773
Resumo: CannabissativaL. plant, popularly known as marijuana, is considered a complex matrix due to its many constituents, among them more than 100 are classified as cannabinoids. These compounds are distributed in the plant in different isomeric forms, which hinders the unambiguous characterization of the psychoactive compounds. Therefore, the present study reported the analysis of seven cannabinoid standards (five neutral: ?9-THC, CBD, CBC, CBN and CBG,and two cannabinoid acid standards: ?9-THCA A and CBDA), as well asCannabisproducts (hashish and marijuana) and parts of theCannabisplant (flower andleaf) using four different analytical techniques, mono and two-dimensional gas chromatography (GC-MS and GCxGC-qMS), Ultra performance liquid chromatography coupled to mass spectrometry (UPLC-ESI(±)TOF-MS) and ion mobility spectrometry (UPLC-ESI(±)-TWIM MS). The results obtained by GC-MS demonstrated extremely close retention times (?t=1.303 min) in the five cannabinoids analyzed from the use of a non-polar stationary phase, DB5. However, GCxGC-qMS resulted in a better distinction in the identification of cannabinoids constitutional isomers, where four of eleven cannabinoids were detected in the three samples; hashish, flower andCannabisleaf. The analysis, by UPLC-ESI(±)TOF-MS, of marijuana and hashish samples, allowed the identification of eight isomers in the XIC mode at m/z315.2354. In the analyzes by UPLC-ESI(-)TWIM MS, a largenumberof compounds was mainly detected for hashish and flower samples. Asfor cannabinoidsofm/z357, ten peaks could be detected,equally distributed, in flower and hashish chromatograms. Although GC is one of the most used techniques in the study of cannabinoids inCannabisand its products, it does not allow the identification of acid cannabinoids, which are widely available in the plant, without previous laborious preparatory stages. Differently, liquid chromatography combined with ion mobility mass spectrometry, allowed the identification of both types of cannabinoids (acids and neutrals), in addition to providing a greater detection of constitutional isomers compounds compared to classical GC technique
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Therefore, the present study reported the analysis of seven cannabinoid standards (five neutral: ?9-THC, CBD, CBC, CBN and CBG,and two cannabinoid acid standards: ?9-THCA A and CBDA), as well asCannabisproducts (hashish and marijuana) and parts of theCannabisplant (flower andleaf) using four different analytical techniques, mono and two-dimensional gas chromatography (GC-MS and GCxGC-qMS), Ultra performance liquid chromatography coupled to mass spectrometry (UPLC-ESI(±)TOF-MS) and ion mobility spectrometry (UPLC-ESI(±)-TWIM MS). The results obtained by GC-MS demonstrated extremely close retention times (?t=1.303 min) in the five cannabinoids analyzed from the use of a non-polar stationary phase, DB5. However, GCxGC-qMS resulted in a better distinction in the identification of cannabinoids constitutional isomers, where four of eleven cannabinoids were detected in the three samples; hashish, flower andCannabisleaf. The analysis, by UPLC-ESI(±)TOF-MS, of marijuana and hashish samples, allowed the identification of eight isomers in the XIC mode at m/z315.2354. In the analyzes by UPLC-ESI(-)TWIM MS, a largenumberof compounds was mainly detected for hashish and flower samples. Asfor cannabinoidsofm/z357, ten peaks could be detected,equally distributed, in flower and hashish chromatograms. Although GC is one of the most used techniques in the study of cannabinoids inCannabisand its products, it does not allow the identification of acid cannabinoids, which are widely available in the plant, without previous laborious preparatory stages. Differently, liquid chromatography combined with ion mobility mass spectrometry, allowed the identification of both types of cannabinoids (acids and neutrals), in addition to providing a greater detection of constitutional isomers compounds compared to classical GC techniqueA planta Cannabis sativa L., popularmente conhecida como maconha, é considerada uma matriz complexa devido aos seus muitos constituintes, entre eles mais de 100 são classificados como canabinóides, que estão distribuídos na planta em diferentes formas isoméricas, o que dificulta a caracterização inequívoca dos compostos psicoativos. Portanto, o presente estudo descreveu a análise de sete padrões de canabinóides (cinco neutros: Δ9-THC, CBD, CBC, CBN e CBG e dois padrões de canabinóides ácidos: Δ9-THCA A e CBDA), bem como produtos de Cannabis (haxixe e maconha) e partes da planta (flor e folha) usando quatro técnicas analíticas diferentes, cromatografia gasosa mono (GC-MS) e bidimensional (GCxGC-qMS), cromatografia líquida de ultra performance acoplada à espectrometria de massa (UPLC-ESI(±)TOF-MS) e espectrometria de mobilidade iônica (UPLC-ESI(±)TWIM MS). Os resultados obtidos por GC-MS demonstraram tempos de retenção extremamente próximos (Δt=1,303 min) nos cinco canabinóides analisados a partir da utilização de uma fase estacionária apolar, DB5. No entanto, a cromatografia bidimensional resultou em uma melhor distinção na identificação de canabinóides isômeros constitucionais, onde quatro, de onze canabinóides, foram detectados nas três amostra; haxixe, flor e folha de Cannabis. As análises, por UPLC-TOF, ESI(+), das amostras de maconha e haxixe, possibilitaram a identificação de oito isômeros no modo XIC m/z 315,2354. Nas análises por UPLC-ESI(-)TWIM MS, uma grande quantidade de compostos foi principalmente detectada para as amostras de haxixe e flor. Quanto aos canabinóides de m/z 357, dez picos puderam ser detectados, distribuidos igualmente, nos cromatogramas da flor e do haxixe. E, apesar da cromatografia gasosa ser uma das técnicas mais utilizadas no estudo dos canabinóides em Cannabis e seus produtos, a mesma não permite a identificação dos canabinóides ácidos, que estão amplamente disponíveis na planta, sem etapas preparativas laboriosas anteriores. Diferentemente, a cromatografia líquida, combinada a espectrometria de massas de mobilidade iônica, possibilitou a identificação de ambos tipos de canabinóides (ácidos e neutros), além de proporcionar uma maior detecção de compostos isoméricos constitucionais comparada a técnica cromatográfica gasosa clássica.Universidade Federal do Espírito SantoBRMestrado em QuímicaCentro de Ciências ExatasUFESPrograma de Pós-Graduação em QuímicaVaz, Boniek GontijoRomão, WandersonOrtiz, Rafael ScorsattoKuster, Ricardo MachadoSantos, Nayara Araújo dos2019-03-11T12:43:52Z2019-03-112019-03-11T12:43:52Z2018-02-15info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisTextapplication/pdfSANTOS, Nayara Araújo dos. Análises de padrões isoméricos de canabinóides e produtos de Cannabis por GC-MS, GCxGC-qMS e UPLC acoplado a espectrometria de massas de mobilidade iônica (TWIM-MS). 2018. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal do Espírito Santo, Vitória, 2018.http://repositorio.ufes.br/handle/10/10773porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Espírito Santo (riUfes)instname:Universidade Federal do Espírito Santo (UFES)instacron:UFES2024-06-28T17:52:29Zoai:repositorio.ufes.br:10/10773Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufes.br/oai/requestriufes@ufes.bropendoar:21082024-06-28T17:52:29Repositório Institucional da Universidade Federal do Espírito Santo (riUfes) - Universidade Federal do Espírito Santo (UFES)false
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