Planejamento e síntese de novas calcogenonaftoquinonas para aplicações biológicas e fotofísicas

• Ano de defesa: 2025
• Autor(a) principal: Gomes, Luana da Silva
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Híbridos; Selênio; Telúrio; Química verde; Câncer; Antioxidante; Hybrids; Selenium; Tellurium; Green chemistry; Cancer; Antioxidant
• Link de acesso: https://app.uff.br/riuff/handle/1/40345

Dado o potencial sintético, biológico e tecnológico das naftoquinonas, esta tese investigou a síntese e avaliação de híbridos que combinam naftoquinonas com organocalcogênios, como enxofre, selênio e telúrio. Esses compostos têm despertado interesse devido às suas propriedades únicas e ao potencial para gerar novas terapias anticâncer e aplicações tecnológicas. O primeiro projeto focou na síntese de 13 compostos-alvo, utilizando a formação de ligação Csp-calcogênio catalisada por CuI, com rendimentos variando de 30% a 85%. Destacou-se o composto 137a por sua excepcional seletividade contra células de carcinoma espinocelular (SCC-9), sugerindo alta eficácia terapêutica. Além disso, a pesquisa in silico forneceu uma visão detalhada das propriedades físicas e modos de ação dos compostos. O segundo projeto concentrou-se na síntese de híbridos contendo calcogênios e naftoquinonas utilizando a cicloadição azida-alcino catalisada por cobre (CuAAC), resultando em híbridos (140a-j) com rendimentos de até 81%. As investigações fotofísicas e eletroquímicas revelaram padrões distintos de oxidação e redução, com destaque para o composto 140i, que apresentou alta atividade na eliminação do radical DPPH. Esses híbridos mostraram potencial para aplicações em sensores biológicos, sistemas de armazenamento de energia e terapias antioxidantes. Finalmente, o terceiro projeto abordou a síntese de híbridos de juglona com disselenetos de diarila, empregando luz visível como fonte de energia, demonstrando ser uma abordagem sustentável e eficiente, com rendimentos de até 85%. Como perspectivas estão a exploração de novas funcionalizações e a avaliação da atividade biológica desses compostos. Em suma, a tese contribuiu para o avanço da química sintética e sustentável, oferecendo novas perspectivas para o desenvolvimento de terapias anticâncer e aplicações inovadoras em química a partir de novos híbridos contendo naftoquinonas e organocalcogênios.