ESTUDOS VISANDO A SÍNTESE DE DIAMINAS DERIVADAS DE PINENOS COM POTENCIAIS ATIVIDADES NOS RECEPTORES NICOTÍNICOS DO SISTEMA NERVOSO CENTRAL
| Ano de defesa: | 2006 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Programa de Pós-graduação em Química Orgânica
Química Orgânica |
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://app.uff.br/riuff/handle/1/18067 |
Resumo: | In this work are described the attempts of generating stereoselective syntheses of the 1,2,3-triazolic and piridine amines Ia,b-IVa,b, which constitutes in new analogous of the nicotine with potential activities as agonists of the nicotinic receptors. All the substances aimed are nicotinic analogous and the parameter of distance between the nitrogens sp2 and sp3 of these molecules was evaluated by molecular modeling in way half-empiricist AM1 method. The ketones 2a,b had been prepared from (+)-nopinone in a synthetic sequence starting the aldol condensation reaction with aldehydes 6 and 7, followed by a stereoselective reduction to the corresponding ketones 1a,b. Later some unfruitful attempts of reductive amination had been carried through. So it had been produced the oximes 4a,b and 3a for latter attempts of reduction to obtain the amino compounds IIa,b and IVa that had shown unproductive and it will be better studied in the next future.. |
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ESTUDOS VISANDO A SÍNTESE DE DIAMINAS DERIVADAS DE PINENOS COM POTENCIAIS ATIVIDADES NOS RECEPTORES NICOTÍNICOS DO SISTEMA NERVOSO CENTRALStudies aiming at the synthesis of diamines derived from pinenes with potential activities systemSíntese orgânicaReceptores nicotínicosSistema nervoso centtalPinenoDiaminaOrganic synthesisnicotinic receptorscentral nervous systemPineneDiamineCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAIn this work are described the attempts of generating stereoselective syntheses of the 1,2,3-triazolic and piridine amines Ia,b-IVa,b, which constitutes in new analogous of the nicotine with potential activities as agonists of the nicotinic receptors. All the substances aimed are nicotinic analogous and the parameter of distance between the nitrogens sp2 and sp3 of these molecules was evaluated by molecular modeling in way half-empiricist AM1 method. The ketones 2a,b had been prepared from (+)-nopinone in a synthetic sequence starting the aldol condensation reaction with aldehydes 6 and 7, followed by a stereoselective reduction to the corresponding ketones 1a,b. Later some unfruitful attempts of reductive amination had been carried through. So it had been produced the oximes 4a,b and 3a for latter attempts of reduction to obtain the amino compounds IIa,b and IVa that had shown unproductive and it will be better studied in the next future..Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorNeste trabalho são descritas as tentativas de sínteses estereosseletivas das aminas 1,2,3-triazólico e piridínico Ia,b-IVa,b, os quais se constituem em novos análogos da nicotina com potenciais atividades agonistas dos receptores nicotínicos. Todas as aminas objetivadas são análogos nicotínicos e o parâmetro de distância entre os nitrogênios sp2 e sp3 dessas moléculas foi avaliado por modelagem molecular em modo semi-empírico AM1. As cetonas 2a,b foram preparadas a partir da (+)-nopinona em uma seqüência sintética constituída da reação de condensação aldólica com aldeídos 6 e 7, seguida por redução conjugada estereosseletiva às correspondentes cetonas 1a,b. Posteriormente foram realizadas várias tentativas de aminação redutiva infrutíferas. Foram produzidas oximas 4a,b e 3a para posteriores tentativas de redução às aminas IIa,b e IVa que se mostraram improdutivas e que precisam ser melhor estudadas.Programa de Pós-graduação em Química OrgânicaQuímica OrgânicaPinheiro, SérgioCPF:55578249076http://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4780190U2Carneiro, José Walkimar de MesquitaCPF:45657447857http://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4781147U4Dias, Ayres GuimarãesCPF:43210987654http://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4780192J6Santos, Wilson da CostaCPF:78659789322http://lattes.cnpq.br/1696593868730380Rosa, Sandro Guimarães Viveiros2021-03-10T20:43:30Z2008-11-072021-03-10T20:43:30Z2006-10-05info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/18067ark:/87559/0013000000g1pporCC-BY-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)instname:Universidade Federal Fluminense (UFF)instacron:UFF2021-03-10T20:43:30Zoai:app.uff.br:1/18067Repositório InstitucionalPUBhttps://app.uff.br/oai/requestriuff@id.uff.bropendoar:21202021-03-10T20:43:30Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF) - Universidade Federal Fluminense (UFF)false |
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