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Síntese de novos ésteres 1H-1,2,3-triazólicos com potencial atividade antichagas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2023
Autor(a) principal: Santos, Douglas Galdino dos
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
dARK ID: ark:/87559/0013000004pv9
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
1H-1,2,3-triazol
Doença de chagas
Química click
Esterificação
Ésteres
Síntese química
Composto orgânico
Triazol
Ácido carboxílico
Álcool
Carbonilado
Tripanossomíase americana
1H-1,2,3-triazole
Chagas disease
Click chemistry
Esterification
Link de acesso: http://app.uff.br/riuff/handle/1/29398
Resumo: No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese linear de novos ésteres contendo o núcleo 1H-1,2,3-triazol em quatro etapas reacionais para posterior avaliação de sua atividade tripanocida. A partir das anilinas substituídas (138a-i), por uma reação de diazotação seguida de uma substituição nucleofílica, foram preparadas as azidas aromáticas (139a-i) que foram reagidas na etapa posterior de cicloadição azida alcino catalisada por cobre com o álcool propargílico (140) para formar os álcoois 1H-1,2,3-triazólicos 1,4 dissubstituídos (127a-i) com rendimentos entre 79-98%. Na etapa seguinte, foram obtidos os ácidos carboxílicos (128a-i) com rendimentos entre 60% e 96% por meio da oxidação total dos álcoois primários utilizando permanganato de potássio (KMnO4) em meio básico. Os ésteres do tipo 1H-1,2,3-triazol-4-carboxilatos foram obtidos por duas metodologias de esterificação utilizando diferentes álcoois comerciais; uma em refluxo convencional e outra utilizando irradiação de micro-ondas, com rendimentos variando de 50% a 80%. As substâncias obtidas tiveram suas estruturas caracterizadas por métodos físicos de análise como ponto de fusão, espectroscopia na região do infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Foram sintetizados satisfatoriamente os intermediários e 45 ésteres triazólicos como produtos, dos quais 27 são inéditos. Devido ao fato de o perfil lipofílico das substâncias ter sido variado, elas serão avaliadas em testes in vitro frente ao Tripanossoma cruzi, o agente etiológico da Doença de Chagas, e proporcionarão estudos de relação estrutura-atividade.
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