Estudo reacional da hidrofosforilação de aldeídos aromáticos e suas propriedades antibacterianas

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: Dahmer, Carline Nayara
• Orientador(a): Domingues, Nelson Luís de Campos
• Banca de defesa: Martins, Leonardo Ribeiro , Jeller, Alex Haroldo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal da Grande Dourados
• Programa de Pós-Graduação: Programa de pós-graduação em Química
• Departamento: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Reações de Pudovik; Prolinato de zinco; a-Hidroxifosfonato
• Palavras-chave em Inglês: Pudovik reaction
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/1378

O presente trabalho visou o estudo do uso do catalisador de baixo custo bis-L-prolinato de zinco (II) para as reações de Pudovik envolvendo diversos aldeídos e o difenilfosfito. Além disso, este estudo também visou à verificação da atividade antibacteriana dos compostos obtidos. Quanto a eficiência catalítica do bis-L-prolinato de zinco (II), foram realizados testes variando o tempo reacional e quantidade do mesmo para as reações envolvendo diversos aldeídos aromáticos e verificando o efeito destes nos rendimentos reacionais. Observou-se, através dos resultados obtidos, grande eficácia do catalisador, pois foram determinados rendimentos entre bons a excelentes (57-99%) em baixo tempo reacional (07-10 h) com relativa quantidade do catalisador (30% mol) à temperatura ambiente. O mecanismo reacional proposto para as reações catalisadas pelo bis-L-prolinato de zinco (II) foi proposto e ratificado através do uso do diterc-butilfosfonato, fosfonado este com acidez baixa. Tal mecanismo conta com os seguintes passos: a adição da estrutura nucleofílica do fosfito ao catalisador, a adição do aldeído com posterior adição do par de elétrons do fosfito à carbonila do aldeído. Outro fator que confirma o mecanismo proposto é o fato de não ser verificado efeitos eletrônicos proeminentes com relação ao grupamento ligado ao aldeído, confirmando, assim, que a adição dos aldeídos é um passo posterior a adição do fosfito. No tocante a avaliação da susceptibilidade de alguns microrganismos aos adutos de Pudovik, foram realizados testes de difusão em disco ágar Müeller Hinton com os compostos sintetizados a partir do benzaldeído, 4-nitrobenzaldeído, 4-flúorbenzaldeído e 3-nitrobenzaldeído e dados preliminares indicaram que para os compostos sintetizados com 4-nitrobenzaldeído e 4-flúorbenzaldeído houve uma significativa atividade antimicrobiana para a bactéria Gram positiva Staphilococcus aureus quando comparado com o antibiótico vancomicina.