Síntese, caracterização e atividade biológica de complexos de ouro e prata com bases de Schiff

• Ano de defesa: 2011
• Autor(a) principal: Pereira, Guilherme Alves
• Orientador(a): Cuin, Alexandre
• Banca de defesa: Rey, Nicolás Adrián , Silva, Heveline
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Ouro; Prata; Complexos; Bases de Schiff
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4464

Os metais, bem como seus compostos, têm sido utilizados na medicina há mais de 5000 anos. Atualmente há vários fármacos que contém, como centro ativo, um íon metálico. Particularmente, os compostos contendo os íons metálicos Ag(I), Au(I) e Au(III) têm demonstrado bons resultados no tratamento e no combate a alguns tipos de enfermidades. Estes compostos possuem atividade biológica contra alguns tipos de vírus e bactérias, por exemplo, contra o vírus HIV, plasmodium falciparium, protozoário parasita causador da malária, e contra a M.tuberculosis, bactéria causadora da tuberculose. Também, os compostos de Au(I) e Au(III), têm sido usados no tratamento dos sintomas da artrite reumatóide e do câncer, respectivamente. Bases de Schiff estão entre os compostos orgânicos mais amplamente estudados e utilizados na pesquisa de novos produtos e fármacos, em função de sua facilidade de síntese e versatilidade de suas propriedades estéricas e eletrônicas. Muitos compostos descritos na literatura estão relacionados complexos metálicos com ligantes deste tipo, pois, além de apresentar grande afinidade para complexar aos íons metálicos Ag(I), Au(I) e Au(III), têm apresentado uma gama de atividades biológicas, incluindo, antifúngica, anti-bacteriana, anti-malárica, antiproliferativa, propriedades anti-inflamatórias, anti-virais e anti-piréticas. O objetivo deste projeto é sintetizar, caracterizar e estudar as propriedades físico-químicas de complexos de Ag(I) e Au(I) com bases de Schiff e estudar, posteriormente, suas atividades biológicas. Os ligantes foram sintetizados a partir da reação de condensação de aminas (2-aminotiofenol, 2-aminofenol e ácido 2-aminobenzóico) com o 2-carboxi-aldeídotiofeno. O ligante BTT foi sintetizado empregando-se a técnica de reação em forno de microondas, utilizando sílicagel como suporte e livre de solventes. Os complexos foram sintetizados adicionando-se aos ligantes o respectivo sal do íon metálico. Os ligantes IminaOH, BTT, IminaSH e IminaCOOH, foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia vibracional na região do infravermelho, espectroscopia eletrônica na região do ultravioleta visível e ressonância magnética nuclear. O ligante IminaOH teve sua estrutura cristalina determinada e refinada por técnica de análise de difração de raios X. Com base nos resultados obtidos, foram propostas as seguintes fórmulas moleculares: C11H9NOS, para a IminaOH, C11H7NS2, para o BTT e C12H9NO2S, para a IminaCOOH. Os complexos obtidos foram caracterizados por um conjunto de técnicas analíticas e espectroscópicas e, a partir desses dados coletados, as seguintes fórmulas moleculares foram propostas: [Ag(C11H7NS2)2NO3], para o complexo do ligante BTT com o íon metálico Ag(I), no qual a proporção metal/ligante é de 1:2, nomeado de AgBTT, [Au(C11H7NS2)Cl], para o complexo com Au(I), intitulado AuBTT, com proporção 1:1 metal/ligante e [Ag(C12H8NO2S)NO3]. H2O, para o complexo de prata com o ligante IminaCOOH, chamado de AgIminaCOOH, em que sugere-se a proporção de um íon metálico Ag(I) para um ligante IminaCOOH e meia molécula de H2O, sendo este um complexo hemi-hidratado. O ligante BTT, bem como seus complexos com ouro e prata, foram testados contra bactérias do tipo M.tuberculosis e demonstraram certa atividade. O ligante BTT apresentou CIM de 230 µM, enquanto os complexos AgBTT e AuBTT, apresentaram CIM de 20,7 e 34,7 µM, respectivamente, sendo os valores obtidos para o complexo com prata comparáveis a valores de CIM para a sulfadiazina de prata, composto utilizado como antibacteriano. Nota-se também a sinergia existente entre o ligante BTT e os íons metálicos.