"Síntese de compostos anfifílicos derivados de δ-d-gliconolactona, potenciais agentes surfactantes”

• Ano de defesa: 2006
• Autor(a) principal: Oda, Simone do Carmo
• Orientador(a): Almeida, Mauro Vieira de
• Banca de defesa: Alves, Rosemeire B. , Benício, Aloísio A. A.
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Carboidratos; Surfactantes; Gliconamidas
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/3291

Os surfactantes são moléculas anfifílicas amplamente utilizadas em diversos setores industriais. Uma constante necessidade de produtos obtidos de matéria-prima natural ao invés de derivados do petróleo tem conduzido a um esforço em desenvolver surfactantes “naturais” derivados de carboidratos. Estes, por serem versáteis, biodegradáveis e apresentarem uma ampla gama de aplicações, têm despertado o interesse de nosso laboratório e de diversos grupos de pesquisa. Com o objetivo de desenvolver novas moléculas tensoativas que possam igualmente atuar como agentes antibacterianos, preparamos neste trabalho diferentes diaminas e uma tetra-amina, N-alquiladas com cadeias carbônicas hidrofóbicas, e as suas respectivas gliconamidas. Assim, descrevemos nesta oportunidade a síntese e caracterização de compostos anfifílicos obtidos a partir de álcoois superiores. Estes foram inicialmente tratados com cloreto de metanosulfonila em diclorometano e piridina fornecendo os correspondentes mesilatos de alquila. Os intermediários aminados foram preparados a partir da substituição do grupo mesila destes compostos ou do átomo de cloro do 1-cloro-octano pelas diaminas: 1,2-etanodiamina, 1,3-propanodiamina ou 1,4-butanodiamina. A condensação destes intermediários aminados com a δ-D-gliconolactona forneceu as gliconamidas finais correspondentes. As estruturas dos produtos obtidos foram elucidadas pelos seus espectros no infravermelho, RMN de 1H e RMN de 13C. Dois destes compostos finais apresentaram atividade moderada contra o Mycobacterium tuberculosis.