Síntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculose
Ano de defesa: | 2014 |
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Programa de Pós-graduação em Química
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País: |
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Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4438 |
Resumo: | As propriedades medicinais do ouro têm sido exploradas ao longo da história da civilização. Na China, em 2500 a.C o ouro era usado para tratar varíola, úlceras da pele, sarampo e lepra. Em 1890 o sal Na[AuCl4] foi usado no tratamento da tuberculose e sífilis. Compostos de ouro contendo carboidratos têm sido usados na medicina, para tratar artrite reumatóide por mais de 50 anos, porém outras propriedades biológicas destes compostos vêm sendo descritas na literatura, como as propriedades antitumorais, antibacterianas, antifúngicas e antiviral. A síntese de compostos derivados de carboidratos tem cada vez mais importância na química medicinal, destacando-se a grande variedade de atividade biológica e a baixa toxicidade apresentada por estes compostos. As 1,3-tiazolidinas e os 1,3,4-oxadiazóis constituem uma interessante classe de compostos heterocíclicos por estarem presentes em substâncias com diferentes atividades biológicas, destacando-se a antibacteriana, antifúngica, anti-inflamatória, analgésica, anticonvulsivante e anticancerígena. O primeiro capítulo deste trabalho traz uma introdução geral sobre o ouro, o câncer e a tuberculose. O segundo capítulo descreve a síntese de novos compostos de ouro(I) e ouro(III) com ligantes derivados de carboidrato, candidatos a agentes antitumorais e antibacterianos. Os resultados da atividade antitumoral e antituberculose apresentados pelos complexos de ouro preparados são promissores. O terceiro e último capítulo descreve a síntese e atividade antitumoral de novos complexos de ouro(I) e ouro(III), potenciais agentes antitumorais, com ligantes derivados de aromáticos e dos heterocíclicos: 1,3-tiazolidina-2-tiona e 1,3,4-oxadiazol- 2-tiona e de alquil ou aril fosfinas. Tais unidades aromáticas possuem diferentes substituintes na posição quatro do anel, visando verificar a influência dos mesmos e das fosfinas na atividade antitumoral. Os complexos de ouro(I) foram mais ativos que a cisplatina e apresentaram alto índices de seletividade. |
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Compostos de ouro contendo carboidratos têm sido usados na medicina, para tratar artrite reumatóide por mais de 50 anos, porém outras propriedades biológicas destes compostos vêm sendo descritas na literatura, como as propriedades antitumorais, antibacterianas, antifúngicas e antiviral. A síntese de compostos derivados de carboidratos tem cada vez mais importância na química medicinal, destacando-se a grande variedade de atividade biológica e a baixa toxicidade apresentada por estes compostos. As 1,3-tiazolidinas e os 1,3,4-oxadiazóis constituem uma interessante classe de compostos heterocíclicos por estarem presentes em substâncias com diferentes atividades biológicas, destacando-se a antibacteriana, antifúngica, anti-inflamatória, analgésica, anticonvulsivante e anticancerígena. O primeiro capítulo deste trabalho traz uma introdução geral sobre o ouro, o câncer e a tuberculose. O segundo capítulo descreve a síntese de novos compostos de ouro(I) e ouro(III) com ligantes derivados de carboidrato, candidatos a agentes antitumorais e antibacterianos. Os resultados da atividade antitumoral e antituberculose apresentados pelos complexos de ouro preparados são promissores. O terceiro e último capítulo descreve a síntese e atividade antitumoral de novos complexos de ouro(I) e ouro(III), potenciais agentes antitumorais, com ligantes derivados de aromáticos e dos heterocíclicos: 1,3-tiazolidina-2-tiona e 1,3,4-oxadiazol- 2-tiona e de alquil ou aril fosfinas. Tais unidades aromáticas possuem diferentes substituintes na posição quatro do anel, visando verificar a influência dos mesmos e das fosfinas na atividade antitumoral. Os complexos de ouro(I) foram mais ativos que a cisplatina e apresentaram alto índices de seletividade.The medicinal properties of gold have been explored throughout the history of civilization. In China, 2500 BC, gold was used to treat smallpox, skin ulcers, measles and leprosy. In the 1890’s the salt Na[AuCl4] was used to treat tuberculosis and syphilis. Gold compounds containing carbohydrates have been used in medicine, to treat rheumatoid arthritis for last 50 years, but other biological properties have been described in the literature such as antitumor, antibacterial, antifungal and antiviral. The synthesis of compounds derived from carbohydrates has become increasingly important in medicinal chemistry, due to the wide range of biological activity and low toxicity by these compounds. The 1,3-thiazolidines and 1,3,4-oxadiazoles are an interesting heterocyclic class of compounds being present in substances with different biological activities, notably antibacterial, antifungal, anti-inflammatory, analgesic, anticonvulsant and anti-cancer. The first chapter of this thesis provides a general introduction on gold, cancer and tuberculosis. The second chapter describes the synthesis of novel gold(I) and gold(III) compounds with ligands derived from carbohydrate, candidates for antitumor and antibacterial agents. The results of antitumor and antituberculosis activity presented by the gold complexes prepared are promising. The third and final chapter describes the synthesis and antitumor activity of novel gold (I) and gold(III) complexes, potential antitumor agents, derivatives of aromatic and heterocyclic ligands: 1,3-thiazolidine-2-thione and 1,3,4-oxadiazole-2-thione and alkyl or aryl phosphines. The aromatic units present different substituents on the aromatic ring in the four position to check their effect and the influence of the phosphines in antitumor activity. The gold(I) complexes were more cytotoxic than cisplatin and presented high selectivity indexes.porUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAComplexos de ouroCarboidratosAromáticosHeterocíclicosAntitumoralCarbohydratesAromaticHeterocyclicGold complexesAntitumorSíntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculoseinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFTEXTjoanadarcsouzachaves.pdf.txtjoanadarcsouzachaves.pdf.txtExtracted texttext/plain417642https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/3/joanadarcsouzachaves.pdf.txtcb2e77f05773c83904ad82d1b30261d5MD53THUMBNAILjoanadarcsouzachaves.pdf.jpgjoanadarcsouzachaves.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1198https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/4/joanadarcsouzachaves.pdf.jpg0eb7215e86fe24a63c4371831105040cMD54ORIGINALjoanadarcsouzachaves.pdfjoanadarcsouzachaves.pdfapplication/pdf22609666https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/1/joanadarcsouzachaves.pdf51b261770678783ac0b930fe0b204aceMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82197https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/2/license.txt000e18a5aee6ca21bb5811ddf55fc37bMD52ufjf/44382019-06-16 06:13:56.489oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-06-16T09:13:56Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
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