Síntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculose

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2014
Autor(a) principal: Chaves, Joana Darc Souza lattes
Orientador(a): Almeida, Mauro Vieira de lattes
Banca de defesa: César, Eloi Teixeira lattes, Felicio, Emanoel de Castro Antunes lattes, Demicheli, Cynthia Peres lattes
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4438
Resumo: As propriedades medicinais do ouro têm sido exploradas ao longo da história da civilização. Na China, em 2500 a.C o ouro era usado para tratar varíola, úlceras da pele, sarampo e lepra. Em 1890 o sal Na[AuCl4] foi usado no tratamento da tuberculose e sífilis. Compostos de ouro contendo carboidratos têm sido usados na medicina, para tratar artrite reumatóide por mais de 50 anos, porém outras propriedades biológicas destes compostos vêm sendo descritas na literatura, como as propriedades antitumorais, antibacterianas, antifúngicas e antiviral. A síntese de compostos derivados de carboidratos tem cada vez mais importância na química medicinal, destacando-se a grande variedade de atividade biológica e a baixa toxicidade apresentada por estes compostos. As 1,3-tiazolidinas e os 1,3,4-oxadiazóis constituem uma interessante classe de compostos heterocíclicos por estarem presentes em substâncias com diferentes atividades biológicas, destacando-se a antibacteriana, antifúngica, anti-inflamatória, analgésica, anticonvulsivante e anticancerígena. O primeiro capítulo deste trabalho traz uma introdução geral sobre o ouro, o câncer e a tuberculose. O segundo capítulo descreve a síntese de novos compostos de ouro(I) e ouro(III) com ligantes derivados de carboidrato, candidatos a agentes antitumorais e antibacterianos. Os resultados da atividade antitumoral e antituberculose apresentados pelos complexos de ouro preparados são promissores. O terceiro e último capítulo descreve a síntese e atividade antitumoral de novos complexos de ouro(I) e ouro(III), potenciais agentes antitumorais, com ligantes derivados de aromáticos e dos heterocíclicos: 1,3-tiazolidina-2-tiona e 1,3,4-oxadiazol- 2-tiona e de alquil ou aril fosfinas. Tais unidades aromáticas possuem diferentes substituintes na posição quatro do anel, visando verificar a influência dos mesmos e das fosfinas na atividade antitumoral. Os complexos de ouro(I) foram mais ativos que a cisplatina e apresentaram alto índices de seletividade.
id UFJF_cb060758746ed816e7838541da83cd0d
oai_identifier_str oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/4438
network_acronym_str UFJF
network_name_str Repositório Institucional da UFJF
repository_id_str
spelling Almeida, Mauro Vieira dehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781692A7Fontes, Ana Paula Soareshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783912P8César, Eloi Teixeirahttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4775730A6Felicio, Emanoel de Castro Antuneshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783935D0Demicheli, Cynthia Pereshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781704Y7http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4775385Z2Chaves, Joana Darc Souza2017-05-17T14:05:03Z2017-05-092017-05-17T14:05:03Z2014-03-27https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4438As propriedades medicinais do ouro têm sido exploradas ao longo da história da civilização. Na China, em 2500 a.C o ouro era usado para tratar varíola, úlceras da pele, sarampo e lepra. Em 1890 o sal Na[AuCl4] foi usado no tratamento da tuberculose e sífilis. Compostos de ouro contendo carboidratos têm sido usados na medicina, para tratar artrite reumatóide por mais de 50 anos, porém outras propriedades biológicas destes compostos vêm sendo descritas na literatura, como as propriedades antitumorais, antibacterianas, antifúngicas e antiviral. A síntese de compostos derivados de carboidratos tem cada vez mais importância na química medicinal, destacando-se a grande variedade de atividade biológica e a baixa toxicidade apresentada por estes compostos. As 1,3-tiazolidinas e os 1,3,4-oxadiazóis constituem uma interessante classe de compostos heterocíclicos por estarem presentes em substâncias com diferentes atividades biológicas, destacando-se a antibacteriana, antifúngica, anti-inflamatória, analgésica, anticonvulsivante e anticancerígena. O primeiro capítulo deste trabalho traz uma introdução geral sobre o ouro, o câncer e a tuberculose. O segundo capítulo descreve a síntese de novos compostos de ouro(I) e ouro(III) com ligantes derivados de carboidrato, candidatos a agentes antitumorais e antibacterianos. Os resultados da atividade antitumoral e antituberculose apresentados pelos complexos de ouro preparados são promissores. O terceiro e último capítulo descreve a síntese e atividade antitumoral de novos complexos de ouro(I) e ouro(III), potenciais agentes antitumorais, com ligantes derivados de aromáticos e dos heterocíclicos: 1,3-tiazolidina-2-tiona e 1,3,4-oxadiazol- 2-tiona e de alquil ou aril fosfinas. Tais unidades aromáticas possuem diferentes substituintes na posição quatro do anel, visando verificar a influência dos mesmos e das fosfinas na atividade antitumoral. Os complexos de ouro(I) foram mais ativos que a cisplatina e apresentaram alto índices de seletividade.The medicinal properties of gold have been explored throughout the history of civilization. In China, 2500 BC, gold was used to treat smallpox, skin ulcers, measles and leprosy. In the 1890’s the salt Na[AuCl4] was used to treat tuberculosis and syphilis. Gold compounds containing carbohydrates have been used in medicine, to treat rheumatoid arthritis for last 50 years, but other biological properties have been described in the literature such as antitumor, antibacterial, antifungal and antiviral. The synthesis of compounds derived from carbohydrates has become increasingly important in medicinal chemistry, due to the wide range of biological activity and low toxicity by these compounds. The 1,3-thiazolidines and 1,3,4-oxadiazoles are an interesting heterocyclic class of compounds being present in substances with different biological activities, notably antibacterial, antifungal, anti-inflammatory, analgesic, anticonvulsant and anti-cancer. The first chapter of this thesis provides a general introduction on gold, cancer and tuberculosis. The second chapter describes the synthesis of novel gold(I) and gold(III) compounds with ligands derived from carbohydrate, candidates for antitumor and antibacterial agents. The results of antitumor and antituberculosis activity presented by the gold complexes prepared are promising. The third and final chapter describes the synthesis and antitumor activity of novel gold (I) and gold(III) complexes, potential antitumor agents, derivatives of aromatic and heterocyclic ligands: 1,3-thiazolidine-2-thione and 1,3,4-oxadiazole-2-thione and alkyl or aryl phosphines. The aromatic units present different substituents on the aromatic ring in the four position to check their effect and the influence of the phosphines in antitumor activity. The gold(I) complexes were more cytotoxic than cisplatin and presented high selectivity indexes.porUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAComplexos de ouroCarboidratosAromáticosHeterocíclicosAntitumoralCarbohydratesAromaticHeterocyclicGold complexesAntitumorSíntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculoseinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFTEXTjoanadarcsouzachaves.pdf.txtjoanadarcsouzachaves.pdf.txtExtracted texttext/plain417642https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/3/joanadarcsouzachaves.pdf.txtcb2e77f05773c83904ad82d1b30261d5MD53THUMBNAILjoanadarcsouzachaves.pdf.jpgjoanadarcsouzachaves.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1198https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/4/joanadarcsouzachaves.pdf.jpg0eb7215e86fe24a63c4371831105040cMD54ORIGINALjoanadarcsouzachaves.pdfjoanadarcsouzachaves.pdfapplication/pdf22609666https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/1/joanadarcsouzachaves.pdf51b261770678783ac0b930fe0b204aceMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82197https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/2/license.txt000e18a5aee6ca21bb5811ddf55fc37bMD52ufjf/44382019-06-16 06:13:56.489oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-06-16T09:13:56Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculose
title Síntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculose
spellingShingle Síntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculose
Chaves, Joana Darc Souza
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Complexos de ouro
Carboidratos
Aromáticos
Heterocíclicos
Antitumoral
Carbohydrates
Aromatic
Heterocyclic
Gold complexes
Antitumor
title_short Síntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculose
title_full Síntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculose
title_fullStr Síntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculose
title_full_unstemmed Síntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculose
title_sort Síntese de complexos de ouro com ligantes sulfurados e aminados, potenciais agentes anticancerígenos e antituberculose
author Chaves, Joana Darc Souza
author_facet Chaves, Joana Darc Souza
author_role author
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Almeida, Mauro Vieira de
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781692A7
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv Fontes, Ana Paula Soares
dc.contributor.advisor-co1Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783912P8
dc.contributor.referee1.fl_str_mv César, Eloi Teixeira
dc.contributor.referee1Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4775730A6
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Felicio, Emanoel de Castro Antunes
dc.contributor.referee2Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783935D0
dc.contributor.referee3.fl_str_mv Demicheli, Cynthia Peres
dc.contributor.referee3Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781704Y7
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4775385Z2
dc.contributor.author.fl_str_mv Chaves, Joana Darc Souza
contributor_str_mv Almeida, Mauro Vieira de
Fontes, Ana Paula Soares
César, Eloi Teixeira
Felicio, Emanoel de Castro Antunes
Demicheli, Cynthia Peres
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
topic CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Complexos de ouro
Carboidratos
Aromáticos
Heterocíclicos
Antitumoral
Carbohydrates
Aromatic
Heterocyclic
Gold complexes
Antitumor
dc.subject.por.fl_str_mv Complexos de ouro
Carboidratos
Aromáticos
Heterocíclicos
Antitumoral
Carbohydrates
Aromatic
Heterocyclic
Gold complexes
Antitumor
description As propriedades medicinais do ouro têm sido exploradas ao longo da história da civilização. Na China, em 2500 a.C o ouro era usado para tratar varíola, úlceras da pele, sarampo e lepra. Em 1890 o sal Na[AuCl4] foi usado no tratamento da tuberculose e sífilis. Compostos de ouro contendo carboidratos têm sido usados na medicina, para tratar artrite reumatóide por mais de 50 anos, porém outras propriedades biológicas destes compostos vêm sendo descritas na literatura, como as propriedades antitumorais, antibacterianas, antifúngicas e antiviral. A síntese de compostos derivados de carboidratos tem cada vez mais importância na química medicinal, destacando-se a grande variedade de atividade biológica e a baixa toxicidade apresentada por estes compostos. As 1,3-tiazolidinas e os 1,3,4-oxadiazóis constituem uma interessante classe de compostos heterocíclicos por estarem presentes em substâncias com diferentes atividades biológicas, destacando-se a antibacteriana, antifúngica, anti-inflamatória, analgésica, anticonvulsivante e anticancerígena. O primeiro capítulo deste trabalho traz uma introdução geral sobre o ouro, o câncer e a tuberculose. O segundo capítulo descreve a síntese de novos compostos de ouro(I) e ouro(III) com ligantes derivados de carboidrato, candidatos a agentes antitumorais e antibacterianos. Os resultados da atividade antitumoral e antituberculose apresentados pelos complexos de ouro preparados são promissores. O terceiro e último capítulo descreve a síntese e atividade antitumoral de novos complexos de ouro(I) e ouro(III), potenciais agentes antitumorais, com ligantes derivados de aromáticos e dos heterocíclicos: 1,3-tiazolidina-2-tiona e 1,3,4-oxadiazol- 2-tiona e de alquil ou aril fosfinas. Tais unidades aromáticas possuem diferentes substituintes na posição quatro do anel, visando verificar a influência dos mesmos e das fosfinas na atividade antitumoral. Os complexos de ouro(I) foram mais ativos que a cisplatina e apresentaram alto índices de seletividade.
publishDate 2014
dc.date.issued.fl_str_mv 2014-03-27
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2017-05-17T14:05:03Z
dc.date.available.fl_str_mv 2017-05-09
2017-05-17T14:05:03Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4438
url https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4438
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFJF
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv ICE – Instituto de Ciências Exatas
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFJF
instname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
instacron:UFJF
instname_str Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
instacron_str UFJF
institution UFJF
reponame_str Repositório Institucional da UFJF
collection Repositório Institucional da UFJF
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/3/joanadarcsouzachaves.pdf.txt
https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/4/joanadarcsouzachaves.pdf.jpg
https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/1/joanadarcsouzachaves.pdf
https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4438/2/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv cb2e77f05773c83904ad82d1b30261d5
0eb7215e86fe24a63c4371831105040c
51b261770678783ac0b930fe0b204ace
000e18a5aee6ca21bb5811ddf55fc37b
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1793962544751181824