Síntese, caracterização e avaliação biológica de aminoálcoois lipofílicos acoplados a carboidratos, candidatos a novos agentes antituberculose

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2012
Autor(a) principal: Fernandes, Fábio de Souza lattes
Orientador(a): Couri, Mara Rubia Costa lattes
Banca de defesa: Alves, Rosemeire Brondi lattes, Silva, Adilson David da lattes, Grazul, Richard Michael lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Aminoalcoóis
Carboidratos
Tuberculose
Aminoalcohols
Carbohydrates
Tuberculosis
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/1687
Resumo: As aminas e aminoalcoóis são uma importante classe química que se encontra presente em um vasto grupo de substâncias de ocorrência natural e sintética. O aminoálcool S,S-etambutol é um agente quimioterapêutico antitubercular seguro de primeira escolha. Aminas e aminoalcoóis glicosilados são conhecidos pelas suas atividades antibacterianas. Este trabalho trata da síntese de derivados de aminoalcoóis acoplados a série D-arabinose e D-galactose, que resultou na obtenção de quatorze compostos inéditos. Em um primeiro momento foram preparados seis diaminas e sete aminoálcoois N-alquilados com cadeias carbônicas de diferentes tamanhos. As diaminas e aminoalcoóis obtidos foram acoplados ao intermediário 6-O-(2’,3’- epoxipropil)-1,2:3,4-di-isopropilideno- -D-galactopiranosídeo que foi preparado por meio de reações clássicas da química de carboidratos. Foram obtidos treze compostos inéditos estando todos na forma de mistura de diasteroisômeros. Obteve-se também um aminoálcool derivado da série D-arabinose. Este foi preparado pela reação de abertura do epóxido do derivado 2,3-anidro-5-Obenzil- -D-lixofuranosídeo de metila pelo aminoálcool comercial monoetanolamina. Vários aminoálcoois da série D-galactose, foram submetidos à avaliação de suas atividades antibacterianas e antituberculose e apresentaram resultados promissores.
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Este trabalho trata da síntese de derivados de aminoalcoóis acoplados a série D-arabinose e D-galactose, que resultou na obtenção de quatorze compostos inéditos. Em um primeiro momento foram preparados seis diaminas e sete aminoálcoois N-alquilados com cadeias carbônicas de diferentes tamanhos. As diaminas e aminoalcoóis obtidos foram acoplados ao intermediário 6-O-(2’,3’- epoxipropil)-1,2:3,4-di-isopropilideno- -D-galactopiranosídeo que foi preparado por meio de reações clássicas da química de carboidratos. Foram obtidos treze compostos inéditos estando todos na forma de mistura de diasteroisômeros. Obteve-se também um aminoálcool derivado da série D-arabinose. Este foi preparado pela reação de abertura do epóxido do derivado 2,3-anidro-5-Obenzil- -D-lixofuranosídeo de metila pelo aminoálcool comercial monoetanolamina. Vários aminoálcoois da série D-galactose, foram submetidos à avaliação de suas atividades antibacterianas e antituberculose e apresentaram resultados promissores.A amines and aminoalcohols are important chemical classes that are present in a large group of synthetic and naturally occurring substances. The presence of alcohol and amine functional groups allow these substances aminoalcohol S,S-ethambutol is a reliable first-line antitubercular chemotherapeutic agent. Glycosylated amines and aminoalcohols are known for their antibacterial activities. This work describes the synthesis of aminoalcohols derived from Darabinose and D-galactose which resulted in the synthesis of fourteen novel compounds. Initially we reported the preparation of six diamines and seven Nalkylated amines with carbon chains of different lengths. The diamines and aminoalcohols thus obtained were coupled to the intermediate 6-O-(2’,3’- epoxypropyl)-1,2:3,4-di-isopropylidene- -D-galactopyranoside that was prepared by classical carbohydrate chemical reactions. Thirteen new compounds were obtained, all in the form of diastereoisomeric mixture. We also obtained an aminoalcohol derived from D-arabinose series. This was prepared by the epóxido opening reaction of methyl 2,3-anydro-5-Obenzyl- -D-lyxofuranoside from the commercial aminoalcohol monoethanolamine. Several aminoalcohols of the D-galactose series were submitted for biological assays in order to evaluate their antibacterial and antitubercular activities and showed promising results.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de Juiz de ForaPrograma de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRAAminoalcoóisCarboidratosTuberculoseAminoalcoholsCarbohydratesTuberculosisSíntese, caracterização e avaliação biológica de aminoálcoois lipofílicos acoplados a carboidratos, candidatos a novos agentes antituberculoseinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFTHUMBNAILfabiodesouzafernandes.pdf.jpgfabiodesouzafernandes.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1214https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/1687/4/fabiodesouzafernandes.pdf.jpgdb5fd51a059d55bd056fa37c43340193MD54ORIGINALfabiodesouzafernandes.pdffabiodesouzafernandes.pdfapplication/pdf7715864https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/1687/1/fabiodesouzafernandes.pdfacdec01f503078f8065c0a21a2cabf58MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/1687/2/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD52TEXTfabiodesouzafernandes.pdf.txtfabiodesouzafernandes.pdf.txtExtracted texttext/plain309321https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/1687/3/fabiodesouzafernandes.pdf.txt5bca53c948780b62dd0745b7f87594dbMD53ufjf/16872019-11-07 11:09:42.051oai:hermes.cpd.ufjf.br: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ório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-11-07T13:09:42Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false
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