Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2012
Autor(a) principal: Fonseca, Tânia Aparecida de Oliveira
Orientador(a): Freitas, Matheus Puggina
Banca de defesa: Tormena, Cláudio Francisco, Neto, Roberto Rittner
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: UNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRAS
Programa de Pós-Graduação: DQI - Programa de Pós-graduação
Departamento: Não Informado pela instituição
País: BRASIL
Palavras-chave em Português:
2’-haloflavonóis
Análise conformacional
Interação intramolecular
Ligação de hidrogênio
2'-haloflavonols
Conformational analysis
Intramolecular interaction
Hydrogen bond
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ_NÃO_INFORMADO
Link de acesso: https://repositorio.ufla.br/handle/1/812
Resumo: Dissertação apresentada à Universidade Federal de Lavras, como parte das exigências do Programa de Pós-graduação em Agroquímica, área de concentração em Agroquímica e Agrobioquímica, para a obtenção do título de Mestre
id UFLA_7968abe76e32d91b7d38b5bd17c250d3
oai_identifier_str oai:repositorio.ufla.br:1/812
network_acronym_str UFLA
network_name_str Repositório Institucional da UFLA
repository_id_str
spelling 2013-07-15T14:33:33Z2013-07-15T14:33:33Z201320132012-02-08FONSECA, T. A. de O. Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol. 2012. 79 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2012.https://repositorio.ufla.br/handle/1/812Dissertação apresentada à Universidade Federal de Lavras, como parte das exigências do Programa de Pós-graduação em Agroquímica, área de concentração em Agroquímica e Agrobioquímica, para a obtenção do título de MestreOs flavonoides fazem parte de um grupo particular de metabólitos secundários, os compostos fenólicos. Eles ocorrem em todas as partes de plantas como uma mistura complexa de diferentes componentes e têm sido amplamente estudados por seus potenciais benefícios à saúde humana. O estudo das interações intramoleculares e das conformações preferenciais dos derivados desses compostos é importante para um melhor entendimento de suas atividades biológicas. No presente trabalho contemplou-se o estudo teórico dessas interações, dividido em duas partes: análise conformacional de 2'-haloflavonóis e estudo do comportamento da constante de acoplamento 1JF,H(O) para o derivado fluorado, em função da ligação de hidrogênio intramolecular OH∙∙∙F. O isomerismo conformacional de 2'-haloflavonóis é uma função da rotação dos ângulos de torção α (H-O-C-C(=O)) e β (C(X)-C-C-C(OH) e a estabilidade dos confôrmeros é dependente das interações intramoleculares envolvidas. Além de ligação de hidrogênio, outras interações intramoleculares não ligantes, como X∙∙∙O, são operantes. Essas interações envolvendo halogênios (X) como aceptores de elétrons são menos comuns do que aquelas envolvendo oxigênio e nitrogênio. A análise conformacional de 2'-haloflavonóis como compostos protótipos foi estudada por meio de cálculos teóricos, utilizando-se métodos DFT e análises NBO e QTAIM. Neste trabalho, observou-se que a ligação de hidrogênio intramolecular C=O∙∙∙H-O é a força que determina o equilíbrio conformacional de 2'-haloflavonóis, mas a interação não ligante C-X∙∙∙O-C e ligações de hidrogênio secundárias também operam. O acoplamento 1JF,H(O) para o 2'-fluorflavonol descreve a ligação de hidrogênio F∙∙∙H-O para o 2'-flúor-flavonol. Esta interação foi considerada o principal mecanismo de transmissão para tal acoplamento, sugerindo o uso de 1JF,H(O) para o estudo de interações desse tipo em biomoléculas semelhantes ao 2'-flúor-flavonolFlavonols are part of a particular group of secondary metabolites, the phenolic compounds. They appear along the whole plant as a complex mixture of different components and have been widely studied due to their potential benefits for the human health. The study of the intramolecular interactions and preferable conformations in flavonol derivatives is an important task to better understand their biological activities. The present work reports the study of these interactions, and is divided into two parts: the conformational analysis of 2'-haloflavonols and the study about the behavior of the 1JF,H(O) coupling constant as a function of the OH∙∙∙F intramolecular hydrogen bond. The conformational isomerism of 2'-haloflavonols is dependent on the rotation about the α (H-O-C-C(=O)) and β (C(X)-C-C-C(OH) torsional angles, and the conformer stabilities are dependent on the intramolecular interactions involved. In addition to hydrogen bond, other intramolecular non-bonding interactions are operating, such as the attractive X∙∙∙O interaction. These interactions involving halogens (X) as electron acceptors are less common than those involving oxygen and nitrogen. Conformational analysis of 2'-haloflavonols as prototype compounds was carried out using theoretical calculations, by using DFT methods together with NBO and QTAIM analyses. The C=O∙∙∙H-O intramolecular hydrogen bond was found to be the determining factor ruling the conformational isomerism of 2'-haloflavonols, but C-X∙∙∙O-C non-bonding interactions and secondary hydrogen bonds are also operating. The 1JF,H(O) coupling constant for 2'-fluoroflavonol describes the F∙∙∙H-O hydrogen bond very well. Therefore, this interaction was assumed to be the main transmission pathway for such a coupling, suggesting the use of 1JF,H(O) to study interactions like this for biomolecules similar to 2'-fluoroflavonolAgrobioquímicaUNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRASDQI - Programa de Pós-graduaçãoUFLABRASILCNPQ_NÃO_INFORMADO2’-haloflavonóisAnálise conformacionalInteração intramolecularLigação de hidrogênio2'-haloflavonolsConformational analysisIntramolecular interactionHydrogen bondAnálise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonolinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisFreitas, Matheus PugginaTormena, Cláudio FranciscoNeto, Roberto RittnerFonseca, Tânia Aparecida de Oliveirainfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFLAinstname:Universidade Federal de Lavras (UFLA)instacron:UFLAORIGINALDISSERTAÇÃO_Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol.pdfDISSERTAÇÃO_Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol.pdfapplication/pdf1066603https://repositorio.ufla.br/bitstreams/d93ad35c-6b1a-43e6-80f1-77706c446a40/download7683a0510206c72a92490f89c3b6460bMD51trueAnonymousREADLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-8953https://repositorio.ufla.br/bitstreams/7307df54-b1d5-49eb-8f11-2db58e319c95/download760884c1e72224de569e74f79eb87ce3MD52falseAnonymousREADTEXTDISSERTAÇÃO_Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol.pdf.txtDISSERTAÇÃO_Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol.pdf.txtExtracted texttext/plain103790https://repositorio.ufla.br/bitstreams/8c9f9b5e-229e-4080-8fa8-be9d5c55733c/downloadaa7886e42eccd4dc31c330c183576681MD53falseAnonymousREADTHUMBNAILDISSERTAÇÃO_Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol.pdf.jpgDISSERTAÇÃO_Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg3010https://repositorio.ufla.br/bitstreams/1680dff3-00a3-46a4-b080-40c62e949ff3/downloadb9e7de117472b199c9b66e240062907fMD54falseAnonymousREAD1/8122025-08-07 08:11:27.561open.accessoai:repositorio.ufla.br:1/812https://repositorio.ufla.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufla.br/server/oai/requestnivaldo@ufla.br || repositorio.biblioteca@ufla.bropendoar:2025-08-07T11:11:27Repositório Institucional da UFLA - Universidade Federal de Lavras (UFLA)falseREVDTEFSQcOHw4NPIERFIERJU1RSSUJVScOHw4NPIE7Dg08tRVhDTFVTSVZBCk8gcmVmZXJpZG8gYXV0b3I6CmEpIERlY2xhcmEgcXVlIG8gZG9jdW1lbnRvIGVudHJlZ3VlIMOpIHNldSB0cmFiYWxobyBvcmlnaW5hbCwgZSBxdWUKZGV0w6ltIG8gZGlyZWl0byBkZSBjb25jZWRlciBvcyBkaXJlaXRvcyBjb250aWRvcyBuZXN0YSBsaWNlbsOnYS4KRGVjbGFyYSB0YW1iw6ltIHF1ZSBhIGVudHJlZ2EgZG8gZG9jdW1lbnRvIG7Do28gaW5mcmluZ2UsIHRhbnRvIHF1YW50bwpsaGUgw6kgcG9zc8OtdmVsIHNhYmVyLCBvcyBkaXJlaXRvcyBkZSBxdWFscXVlciBvdXRyYSBwZXNzb2Egb3UKZW50aWRhZGUuCmIpIFNlIG8gZG9jdW1lbnRvIGVudHJlZ3VlIGNvbnTDqW0gbWF0ZXJpYWwgZG8gcXVhbCBuw6NvIGRldMOpbSBvcwpkaXJlaXRvcyBkZSBhdXRvciwgZGVjbGFyYSBxdWUgb2J0ZXZlIGF1dG9yaXphw6fDo28gZG8gZGV0ZW50b3IgZG9zCmRpcmVpdG9zIGRlIGF1dG9yIHBhcmEgY29uY2VkZXIgw6AgVW5pdmVyc2lkYWRlIEZlZGVyYWwgZGUgTGF2cmFzIG9zCmRpcmVpdG9zIHJlcXVlcmlkb3MgcG9yIGVzdGEgbGljZW7Dp2EsIGUgcXVlIGVzc2UgbWF0ZXJpYWwgY3Vqb3MKZGlyZWl0b3Mgc8OjbyBkZSB0ZXJjZWlyb3MgZXN0w6EgY2xhcmFtZW50ZSBpZGVudGlmaWNhZG8gZSByZWNvbmhlY2lkbwpubyB0ZXh0byBvdSBjb250ZcO6ZG8gZG8gZG9jdW1lbnRvIGVudHJlZ3VlLiBTZSBvIGRvY3VtZW50byBlbnRyZWd1ZSDDqQpiYXNlYWRvIGVtIHRyYWJhbGhvIGZpbmFuY2lhZG8gb3UgYXBvaWFkbyBwb3Igb3V0cmEgaW5zdGl0dWnDp8OjbyBxdWUKbsOjbyBhIFVuaXZlcnNpZGFkZSBGZWRlcmFsIGRlIExhdnJhcywgZGVjbGFyYSBxdWUgY3VtcHJpdSBxdWFpc3F1ZXIKb2JyaWdhw6fDtWVzIGV4aWdpZGFzIHBlbG8gcmVzcGVjdGl2byBjb250cmF0byBvdSBhY29yZG8uCgo=
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol
title Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol
spellingShingle Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol
Fonseca, Tânia Aparecida de Oliveira
CNPQ_NÃO_INFORMADO
2’-haloflavonóis
Análise conformacional
Interação intramolecular
Ligação de hidrogênio
2'-haloflavonols
Conformational analysis
Intramolecular interaction
Hydrogen bond
title_short Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol
title_full Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol
title_fullStr Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol
title_full_unstemmed Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol
title_sort Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol
author Fonseca, Tânia Aparecida de Oliveira
author_facet Fonseca, Tânia Aparecida de Oliveira
author_role author
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Freitas, Matheus Puggina
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Tormena, Cláudio Francisco
Neto, Roberto Rittner
dc.contributor.author.fl_str_mv Fonseca, Tânia Aparecida de Oliveira
contributor_str_mv Freitas, Matheus Puggina
Tormena, Cláudio Francisco
Neto, Roberto Rittner
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ_NÃO_INFORMADO
topic CNPQ_NÃO_INFORMADO
2’-haloflavonóis
Análise conformacional
Interação intramolecular
Ligação de hidrogênio
2'-haloflavonols
Conformational analysis
Intramolecular interaction
Hydrogen bond
dc.subject.por.fl_str_mv 2’-haloflavonóis
Análise conformacional
Interação intramolecular
Ligação de hidrogênio
2'-haloflavonols
Conformational analysis
Intramolecular interaction
Hydrogen bond
description Dissertação apresentada à Universidade Federal de Lavras, como parte das exigências do Programa de Pós-graduação em Agroquímica, área de concentração em Agroquímica e Agrobioquímica, para a obtenção do título de Mestre
publishDate 2012
dc.date.submitted.none.fl_str_mv 2012-02-08
dc.date.copyright.none.fl_str_mv 2013
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2013-07-15T14:33:33Z
dc.date.available.fl_str_mv 2013-07-15T14:33:33Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2013
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv FONSECA, T. A. de O. Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol. 2012. 79 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2012.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufla.br/handle/1/812
identifier_str_mv FONSECA, T. A. de O. Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol. 2012. 79 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2012.
url https://repositorio.ufla.br/handle/1/812
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv UNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRAS
dc.publisher.program.fl_str_mv DQI - Programa de Pós-graduação
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFLA
dc.publisher.country.fl_str_mv BRASIL
publisher.none.fl_str_mv UNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRAS
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFLA
instname:Universidade Federal de Lavras (UFLA)
instacron:UFLA
instname_str Universidade Federal de Lavras (UFLA)
instacron_str UFLA
institution UFLA
reponame_str Repositório Institucional da UFLA
collection Repositório Institucional da UFLA
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufla.br/bitstreams/d93ad35c-6b1a-43e6-80f1-77706c446a40/download
https://repositorio.ufla.br/bitstreams/7307df54-b1d5-49eb-8f11-2db58e319c95/download
https://repositorio.ufla.br/bitstreams/8c9f9b5e-229e-4080-8fa8-be9d5c55733c/download
https://repositorio.ufla.br/bitstreams/1680dff3-00a3-46a4-b080-40c62e949ff3/download
bitstream.checksum.fl_str_mv 7683a0510206c72a92490f89c3b6460b
760884c1e72224de569e74f79eb87ce3
aa7886e42eccd4dc31c330c183576681
b9e7de117472b199c9b66e240062907f
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFLA - Universidade Federal de Lavras (UFLA)
repository.mail.fl_str_mv nivaldo@ufla.br || repositorio.biblioteca@ufla.br
_version_ 1854947831843913728

Registros relacionados