Síntese e caracterização de novos derivados calix[4]areno-pirazina com potenciais propriedades luminescentes

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2019
Autor(a) principal: Thiago Vinicius Costa Lara lattes
Orientador(a): Cleiton Moreira da Silva lattes
Banca de defesa: Maria Helena de Araujo, Adão Aparecido Sabino
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Minas Gerais
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Calixarenos
Pirazinas
Síntese
Luminescência
Difratometria
Link de acesso: http://hdl.handle.net/1843/30619
Resumo: Os calixarenos são compostos macrocíclicos caracterizados pela presença de um número variável de unidades fenólicas unidas por pontes metilênicas. Características como a possibilidade de obtenção em larga escala a partir de precursores de baixo custo, a estabilidade química e térmica e ainda a facilidade de funcionalização, fazem dos calixarenos plataformas versáteis para o desenvolvimento de uma ampla gama de materiais com potenciais aplicações na área tecnológica. Os anéis pirazínicos são conhecidos por possuir interessantes propriedades fotofísicas, com potenciais aplicabilidades em sensores, diodos orgânicos emissores de luz, (OLEDs), cristais líquidos e materiais para óptica não linear. A propriedade de captação de íons e moléculas pela cavidade dos calixarenos aliada à potencial propriedade luminescente do anel pirazínico está sendo estudada por nosso grupo de pesquisa. Com esse fim, neste trabalho foram sintetizados três novos derivados calix[4]arenos funcionalizados com anéis pirazínicos na coroa superior. Os calix[4]arenos com unidades pirazínicas 5, 9 e 14 forma obtidos em bons rendimentos, sendo os seus rendimentos globais de 10%, 5% e 3%. Ao todo, foram sintetizados cinco calixarenos inéditos na literatura, sendo os compostos 5, 9, 12, 13 e 14.
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A propriedade de captação de íons e moléculas pela cavidade dos calixarenos aliada à potencial propriedade luminescente do anel pirazínico está sendo estudada por nosso grupo de pesquisa. Com esse fim, neste trabalho foram sintetizados três novos derivados calix[4]arenos funcionalizados com anéis pirazínicos na coroa superior. Os calix[4]arenos com unidades pirazínicas 5, 9 e 14 forma obtidos em bons rendimentos, sendo os seus rendimentos globais de 10%, 5% e 3%. Ao todo, foram sintetizados cinco calixarenos inéditos na literatura, sendo os compostos 5, 9, 12, 13 e 14.Calixarenes are macrocyclic compounds characterized by the presence of a variable number of phenolic units joined by methylene bridges. Characteristics such as the possibility of obtaining large scale from low cost precursors, chemical and thermal stability and ease of functionalization, make the calixarenes versatile platforms for the development of a wide range of materials with potential applications in the biological and technological. Pyrazinic rings are known to have interesting photophysical properties, with potential applicabilities in sensors, organic light emitting diodes (OLEDs), liquid crystals and materials for non-linear optics. The capture property of ions and molecules by the calixarenes cavity allied to the potential luminescent property of the pyrazine ring is being studied by our research group. To this end, in this work three new calix derivatives [4] arenes functionalized with pyrazine rings in the upper rim were synthesized. Calix[4]arenes with pyrazine units 5, 9 and 14 are obtained in good yields, with their overall yields of 10%, 5% and 3%. In total, were synthesized five calixarenes never describe in literature, being the compounds, 5, 9, 12, 13 and 14.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de Minas GeraisPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFMGBrasilICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICALuminescênciaCalixarenosCalixarenosPirazinasSínteseLuminescênciaDifratometriaSíntese e caracterização de novos derivados calix[4]areno-pirazina com potenciais propriedades luminescentesSynthesis and characterization of new calix[4]arene-pyrazine derivatives with potential luminescent propertiesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALDissertação Thiago Vinicius Costa Lara - Versão final.pdfDissertação Thiago Vinicius Costa Lara - Versão final.pdfapplication/pdf5639917https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/30619/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Thiago%20Vinicius%20Costa%20Lara%20-%20Vers%c3%a3o%20final.pdfc6a69726a52574e61612ff10218a228bMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82119https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/30619/2/license.txt34badce4be7e31e3adb4575ae96af679MD52TEXTDissertação Thiago Vinicius Costa Lara - Versão final.pdf.txtDissertação Thiago Vinicius Costa Lara - Versão final.pdf.txtExtracted texttext/plain137543https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/30619/3/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Thiago%20Vinicius%20Costa%20Lara%20-%20Vers%c3%a3o%20final.pdf.txtec6198b8a4ec8550060255d56311bdabMD531843/306192019-11-14 12:22:40.436oai:repositorio.ufmg.br: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Repositório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T15:22:40Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false
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