Estudo fitoquímico de justicia acuminatissima (Acanthaceae) : caracterização química, avaliação biológica, contaminação fúngica e detecção de produtos radiolíticos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Geone Maia Correa
Orientador(a): Antonio Flavio de Carvalho Alcantara
Banca de defesa: Francisco José Tôrres de Aquino, Humberto de Sousa Fontoura, Roqueline Rodrigues Silva de Miranda, Lucia Pinheiro Santos Pimenta
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Minas Gerais
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9ATTJS
Resumo:  A espécie Justicia acuminatissima (Acanthaceae) é uma planta medicinal conhecida popularmente como "sara-tudo". As folhas são utilizadas amplamente na Região Amazônica para alívio de processos inflamatórios. A partir dessas informações, este trabalho teve como objetivo realizar estudos químicos e ensaios farmacológicos para comprovar cientificamente seu uso. Para isso, folhas e galhos foram coletados no Município de Itacoatiara-AM. Após secagem e moagem procedeu-se à maceração separadamente em etanol e etanol a 70% do material botânico coletado. Os extratos brutos obtidos em etanol foram fracionados com solventes em ordem crescente de polaridade, utilizando como elutentes hexano, DCM, AcOEt e MeOH. Dessa forma foram obtidas quatro frações a partir das folhas e o mesmo foi realizado com os galhos. Um extrato aquoso foi também preparado a partir do decocto das folhas. A investigação fitoquímica das frações obtidas das folhas e galhos de J. acuminatissima proporcionou o isolamento dos esteroides sitosterol e mistura de sitosterol com estigmasterol, além dos triterpenos lupeol, acil-lupeol, friedelina, friedelinol, mistura de lupeol com a-amirina e ß-amirina, mistura de betulina e eritrodiol e ácido betulínico, isolados a partir das frações em hexano e diclorometano das folhas e galhos. As frações em acetato de etila das folhas e galhos proporcionaram o isolamento dos esteroides glicosilados sitosterol e estigmasterol em mistura, além do ácido phidroxibenzóico e de um alcaloide inédito (3-etil-8-oxa-3-azabiciclo[3,2,1]octano-1,6,7-triol). A mistura de a-glucose e ß-glucose, além da sacarose foram isoladas a partir do extrato em metanol das folhas. O estudo fitoquímico do extrato aquoso das folhas de J. acuminatissima foi realizado por meio de análises em CLAE preparativa. Como resultado, um novo derivado de luteolina glicosilada foi isolado: luteolina-3'-O-ß-xilofuranosídeo. Além disso, três outros derivados de luteolina glicosilada foram descritos pela primeira vez no gênero Justicia: luteolina-5-O- ß-rutinosídeo, luteolina-7-O- ß-rutinosídeo e luteolina-7-O-ß-glicosídeo. Estudos teóricos foram realizados para os flavonoides obtidos. Essas análises auxiliaram a elucidação desses compostos. Em relação aos estudos farmacológicos, extratos apolares da folha e alguns triterpenos mostraram atividades antimicrobiana e anti-inflamatória. Além disso, a fração em AcOEt das folhas mostrou ação antimicrobiana significativa contra E. coli e C. albicans, as frações em DCM exibiram ação maior do que 60% para todos os microorganismos testados na concentração de 250 µg.mL-1. As frações FAF, FDF, FMF e FF, além do lupeol, luteolina-3'-O-xilofuranosídeo e da mistura de ß-sitosterol e estigmasterol mostraram redução no quadro inflamatório das patas de ratos. É importante salientar que, durante os estudos com J. acuminatissima, realizaram-se análises em CLAE para verificar possíveis alterações químicas após utilização de raios gama como método de descontaminação dessa espécie. Como resultados, percebeu-se que a incidência de radiação gama até 20 kGy não interfere na integridade química de J. acuminatissima. Além disso, estes estudos mostram que doses de 3,0 kGy são suficientes para a eliminação de Aspergillus aculeatus, espécie de fungo predominante nas folhas da espécie estudada.  
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Dessa forma foram obtidas quatro frações a partir das folhas e o mesmo foi realizado com os galhos. Um extrato aquoso foi também preparado a partir do decocto das folhas. A investigação fitoquímica das frações obtidas das folhas e galhos de J. acuminatissima proporcionou o isolamento dos esteroides sitosterol e mistura de sitosterol com estigmasterol, além dos triterpenos lupeol, acil-lupeol, friedelina, friedelinol, mistura de lupeol com a-amirina e ß-amirina, mistura de betulina e eritrodiol e ácido betulínico, isolados a partir das frações em hexano e diclorometano das folhas e galhos. As frações em acetato de etila das folhas e galhos proporcionaram o isolamento dos esteroides glicosilados sitosterol e estigmasterol em mistura, além do ácido phidroxibenzóico e de um alcaloide inédito (3-etil-8-oxa-3-azabiciclo[3,2,1]octano-1,6,7-triol). A mistura de a-glucose e ß-glucose, além da sacarose foram isoladas a partir do extrato em metanol das folhas. O estudo fitoquímico do extrato aquoso das folhas de J. acuminatissima foi realizado por meio de análises em CLAE preparativa. Como resultado, um novo derivado de luteolina glicosilada foi isolado: luteolina-3'-O-ß-xilofuranosídeo. Além disso, três outros derivados de luteolina glicosilada foram descritos pela primeira vez no gênero Justicia: luteolina-5-O- ß-rutinosídeo, luteolina-7-O- ß-rutinosídeo e luteolina-7-O-ß-glicosídeo. Estudos teóricos foram realizados para os flavonoides obtidos. Essas análises auxiliaram a elucidação desses compostos. Em relação aos estudos farmacológicos, extratos apolares da folha e alguns triterpenos mostraram atividades antimicrobiana e anti-inflamatória. Além disso, a fração em AcOEt das folhas mostrou ação antimicrobiana significativa contra E. coli e C. albicans, as frações em DCM exibiram ação maior do que 60% para todos os microorganismos testados na concentração de 250 µg.mL-1. As frações FAF, FDF, FMF e FF, além do lupeol, luteolina-3'-O-xilofuranosídeo e da mistura de ß-sitosterol e estigmasterol mostraram redução no quadro inflamatório das patas de ratos. É importante salientar que, durante os estudos com J. acuminatissima, realizaram-se análises em CLAE para verificar possíveis alterações químicas após utilização de raios gama como método de descontaminação dessa espécie. Como resultados, percebeu-se que a incidência de radiação gama até 20 kGy não interfere na integridade química de J. acuminatissima. Além disso, estes estudos mostram que doses de 3,0 kGy são suficientes para a eliminação de Aspergillus aculeatus, espécie de fungo predominante nas folhas da espécie estudada.  Justicia acuminatissima (Acanthaceae) is a medicinal plant, popularly known as "sara-tudo". This species is widely used in the Amazon region to relief inflammatory processes. The literature does not describe chemical and biological studies for this species. This study aimed to conduct chemical and pharmacological studies that prove their scientific use. Leaves and twigs were collected in Itacoatiara city - Amazonas state.After drying and grinding the material (separately) was performed the maceration with ethanol and ethanol 70% (v/v), yielding the respective crude extract. The leaf and twigs extracts obtained in ethanol were fractionated with solvents in an order of increasing polarity, such as hexane, dichloromethane, ethyl acetate, and methanol. Thus fourfractions from the leaves and four fractions from the twig were obtained.Phytochemical studies of the hexane fractions of leaves and twigs of J.acuminatissima provided sitosterol, a mixture of stigmasterol with sitosterol, lupeol, acyl-lupeol, friedelin, friedelinol, mixture of á-amyrin and lupeol, betulinic acid and the mixture of erythrodiol with betulin. The fractions of ethyl acetate from the leaves and twigs provided the isolation of a mixture of stigmasterol and sitosterol glucoside, besides the 4-hydroxy-benzoic acid and new alkaloid (3-ethyl-8-oxa-3-azabicyclo [3,2,1] octane- 1,6,7-triol. A mixture of á-glucose and â-glucose, sucrose was isolated from the methanol extract of the leaves. Study of aqueous extract of leaves of J. acuminatissima was performed by HPLCanalysis. As a result, a new derivative of luteolin glycosides was isolated: luteolin-3'-Oxylofuranoside. In addition, three other luteolin glycoside derivatives were obtained for the first time for the Justicia: luteolin-5-O-rutinoside, luteolin-7-O-rutinoside, and luteolin-7-O-glucoside. Theoretical studies were performed to flavonoids. These analyzes allowed the elucidation of these compounds.The polar extract, nonpolar extract and some triterpenes and flavonoids exhibited antimicrobial and anti-inflammatory activities. Furthermore, the ethyl acetate fraction showed a expressive antimicrobial activity against E. coli and C. albicans. The dichloromethane fraction of leaves presented a 60% higher activity against all microorganisms tested using the same concentration of 250 ìg.mL-1. The fractions FAF, FDF, FMF, FF, lupeol, luteolin-3'-O-xylofuranoside, and the mixture of â- sitosterol/stigmasterol showed a significative reduction in the inflammatory process ofrats paws. It is worth highlighting that during the studies with J. acuminatissima was performed HPLC analysis to check for possible chemical changes after use of gamma rays as a decontamination method of this species. As a result, it was found that thegamma radiation up to 20 kGy did not interfere in the chemical integrity of J. acuminatissima. Furthermore, it was observed that a dose of 3.0 kGy was enough for the elimination of Aspergillus aculeatus, predominant fungi on the leaves of the species studied.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGAgentes antiinflamatóriosRessonância magnética nuclearAcantaceaTerpeniosQuímica orgânicaAgentes antibacterianosFlavonoidesMicroondastriterpenosAcanthaceaeflavonoidesradiação gamaatividade anti-inflamatóriaJusticia acuminatissimaatividade antimicrobianaEstudo fitoquímico de justicia acuminatissima (Acanthaceae) : caracterização química, avaliação biológica, contaminação fúngica e detecção de produtos radiolíticosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALtese_geone_13_08_13.pdfapplication/pdf13415801https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-9ATTJS/1/tese_geone_13_08_13.pdfe2b20244747922b886a8666e876cb13aMD51TEXTtese_geone_13_08_13.pdf.txttese_geone_13_08_13.pdf.txtExtracted texttext/plain380210https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-9ATTJS/2/tese_geone_13_08_13.pdf.txt64d7f84ef4347a3882ad5ab3d139ed6eMD521843/SFSA-9ATTJS2019-11-14 09:28:35.067oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-9ATTJSRepositório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T12:28:35Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false
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