SÍNTESE ESTEREOSSELETIVA DE COMPOSTOS CALCOGENOESTERÓIDES
Ano de defesa: | 2009 |
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Autor(a) principal: | |
Orientador(a): | |
Banca de defesa: | |
Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Franciscana
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Programa de Pós-Graduação: |
Mestrado Acadêmico em Nanociências
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Departamento: |
Biociências e Nanomateriais
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País: |
BR
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Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/handle/UFN-BDTD/240 http://www.tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/handle/UFN-BDTD/321 |
Resumo: | In this work was developed a new methodology to obtain chacogenosteroids derivatives from a regio and stereoselective epoxide ring opening employing nucleophilic chalcogenium species. To this, cholesterol was chose as starting material due the characteristic of this compound: easy acquisition, relatively cheap and with defined stereochemistry. The insertion of chalcogenides to steroids moiety was performed employing two methodologies. To obtain the compounds 4, the chalcogenium addition was performed by cleavage of dichalcogenides bonds under reducing conditions, leading to formation of the chalcogenolates species. For the compound 5, the incorporation was performed using Li2Se2 as nucleophilic selenium species. The chalcogensteroids were obtained with reasonable yields, showing a significant electronics influence and employing simple reactions. |
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Rodrigues, Oscar Endrigo DornelesCPF:64575470015CPF:82122997087Souza, Diego de2018-06-27T18:56:23Z2009-02-27SOUZA, Diego de. SÍNTESE ESTEREOSSELETIVA DE COMPOSTOS CALCOGENOESTERÓIDES. 2009. 88 f. Dissertação (Mestrado em Biociências e Nanomateriais) - Universidade Franciscana, Santa Maria, 2009.http://tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/handle/UFN-BDTD/240http://www.tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/handle/UFN-BDTD/321In this work was developed a new methodology to obtain chacogenosteroids derivatives from a regio and stereoselective epoxide ring opening employing nucleophilic chalcogenium species. To this, cholesterol was chose as starting material due the characteristic of this compound: easy acquisition, relatively cheap and with defined stereochemistry. The insertion of chalcogenides to steroids moiety was performed employing two methodologies. To obtain the compounds 4, the chalcogenium addition was performed by cleavage of dichalcogenides bonds under reducing conditions, leading to formation of the chalcogenolates species. For the compound 5, the incorporation was performed using Li2Se2 as nucleophilic selenium species. The chalcogensteroids were obtained with reasonable yields, showing a significant electronics influence and employing simple reactions.No presente trabalho, desenvolveu-se uma metodologia inédita para obtenção de derivados calcogenoesteróides à partir da abertura régio e estereosseletiva de epóxidos, empregando espécies nucleofílicas de calcogênios. Para tanto, escolhemos o colesterol como matéria prima básica, por se tratar de um composto de fácil aquisição, custo relativamente baixo e por apresentar centros quirais definidos, que é importante do ponto de vista biológico e sintético. A inserção de calcogênios aos esteróides foi realizada por 2 caminhos reacionais distintos, dependendo da estrutura desejada. Para a obtenção dos calcogenetos 4, foi realizada a inserção via clivagem das ligações dicalcogenetos sob condições redutoras, levando a formação dos respectivos calcogenolatos. Para o composto 5, a incorporação foi realizada empregando Li2Se2 como espécie nucleofílica de selênio. Os calcogenoesteróides foram obtidos com rendimentos razoáveis, apresentando uma influência eletrônica significativa com relação aos rendimentos do produto obtido e empregando reações simples.Made available in DSpace on 2018-06-27T18:56:23Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Diego de Souza.pdf: 1707041 bytes, checksum: 57387a5a0505981beaf837ada3f6d487 (MD5) Diego de Souza.pdf.jpg: 3138 bytes, checksum: cc504e7da3a3a72868cb86efb2deeabb (MD5) Previous issue date: 2009-02-27Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorapplication/pdfhttp://tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/retrieve/473/Diego%20de%20Souza.pdf.jpgporUniversidade FranciscanaMestrado Acadêmico em NanociênciasUFNBRBiociências e NanomateriaisNanociênciasCNPQ::ENGENHARIASSÍNTESE ESTEREOSSELETIVA DE COMPOSTOS CALCOGENOESTERÓIDESinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional Universidade Franciscanainstname:Universidade Franciscana (UFN)instacron:UFNORIGINALDiego de Souza.pdfapplication/pdf1707041http://tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/bitstream/UFN-BDTD/321/1/Diego+de+Souza.pdf57387a5a0505981beaf837ada3f6d487MD51THUMBNAILDiego de Souza.pdf.jpgimage/jpeg3138http://tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/bitstream/UFN-BDTD/321/2/Diego+de+Souza.pdf.jpgcc504e7da3a3a72868cb86efb2deeabbMD52UFN-BDTD/3212018-06-27 15:56:23.326oai:tede.universidadefranciscana.edu.br:UFN-BDTD/321Repositório de Publicaçõeshttp://www.tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/http://www.tede.universidadefranciscana.edu.br:8080/oai/requestopendoar:2018-06-27T18:56:23Repositório Institucional Universidade Franciscana - Universidade Franciscana (UFN)false |
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