Complexos heterolépticos de cobre (II) com 2-hidroxibenzofenonas e diiminas : síntese, caracterização e investigação de suas propriedades biológicas.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2022
Autor(a) principal: Rodrigues, Júlia Helena Valadares
Orientador(a): Correa, Rodrigo de Souza, Oliveira, Katia Mara de
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Cobre - II
Diiminas
Hidroxibenzofenonas
DNA
Citotoxicidade
Link de acesso: http://www.repositorio.ufop.br/jspui/handle/123456789/15817
Resumo: Programa de Pós-Graduação em Química. Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto.
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Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto.No presente trabalho obteve-se e caracterizou-se quatro novos complexos de cobre (II) identificados como [Cu(bipy)(2H4MeBz)]NO3 (1), [Cu(fen)(2H4MeBz)]NO3 (2), [Cu(bipy)(2H4OcBz)]NO3 (3) e [Cu(fen)(2H4OcBz)]NO3 (4), onde bipy é 2,2’-bipiridina, fen é 1,10-fenantrolina, 2H4MeBz significa 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona e (2H4OcBz) presenta o ligante 2-hidroxi-4-(octiloxi)benzofenona. Os compostos foram sintetizados e caracterizados por meio de análise elementar, condutimetria, temperatura de decomposição, por técnicas espectroscópicas e espectrométricas, como espectroscopia de absorção na região do infravermelho e do ultravioleta e visível e espectrometria de massas, bem como por difração de raios X de monocristal, para o caso do complexo 2 via substituição do ligante nitrato (NO3 - ) pelo ligante perclorato (ClO4 - ). A atividade citotóxica dos complexos 1-4 foi investigada frente às linhagens celulares tumorais HCT116 (carcinoma de cólon humano) e HepG2 (carcinoma hepatocelular humano) e não tumoral MRC-5 (fibroblasto de pulmão humano). Os complexos foram citotóxicos frente a todas as linhagens celulares estudadas, apresentando valores de IC50 na faixa de 3,38μM – 64,9μM para as linhagens tumorais e para a linhagem celular não tumoral, MRC-5 os valores de IC50 variaram de 4,65 μM a 50,22 μM. Além disso o índice de seletividade para células tumorais variou de 0,77 a 1,42. Estes resultados indicam que complexos de cobre (II) 2 e 4 provaram ser mais citotóxicos que os demais complexos e foram mais seletivos para as células tumorais que a oxaliplatina. Interações dos complexos com macromoléculas [CT-DNA (DNA Calf-Thymus) e BSA (Albumina do soro bovino)] foram avaliadas para melhor compreender o mecanismo de ação dos complexos. Por fim, observou-se que os complexos contendo ligante 1,10-fenantrolina exibiram citotoxicidades mais promissoras que os complexos contendo 2,2’-bipiridina, podendo ser explorados com mais detalhes e estudos in vitro e in vivo.In the present report four new copper(II) complexes identified as [Cu(bipy)(2H4MeBz)]NO3 (1), [Cu(phen)(2H4MeBz)]NO3 (2), [Cu (bipy)(2H4OcBz)]NO3 (3) and [Cu(phen)(2H4OcBz)]NO3 (4), where bipy is 2,2'- bipyridine, phen is 1,10-phenanthroline, 2H4MeBz means 2-hydroxy-4- methoxybenzophenone and (2H4OcBz) present the 2-hydroxy-4- (octyloxy)benzophenone ligand. The complexes were synthesized and characterized by elemental analysis, conductimetry, decomposition temperature, infrared and ultraviolet and visible spectroscopy and mass spectrometry. For complex 2, single- crysta X-ray diffraction was carried out, in which crystals were obtained exchanging nitrate (NO3 - ) by perchlorate (ClO4 - ). The cytotoxic activity of complexes 1-4 was investigated against tumor cell lines HCT116 (human colon carcinoma) and HepG2 (human hepatocellular carcinoma), as well as non-tumor one, MRC-5 (human lung fibroblast). Complexes were cytotoxic against all cell lines studied, presenting IC50 values in the range of 3.38–64.9 μM for the tumor lines. Against non-tumor cells, MRC- 5, the IC50 values are in range from 4.65 to 50.22 μM. Thus, the selectivity index for tumor cells ranged from 0.77 to 1.42. The results indicate that copper(II) complexes 2 and 4 shown to be more cytotoxic than the other copper complexes and oxaliplatin. Also, complexes interaction with macromolecules [CT-DNA (DNA Calf-Thymus) and BSA (Bovine Serum Albumin)] were evaluated to better understand the mechanism of action of the complexes. Finally, we observed that complexes containing 1,10- phenanthroline ligand shown to be more promising as metallodrug candidates than complexes containing 2,2'-bipyridine one, which may be explored in detail in vitro and in vivo.http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/us/Autorização concedida ao Repositório Institucional da UFOP pelo(a) autor(a) em 04/11/2022 com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho, desde que sejam citados o autor e o licenciante. Não permite a adaptação.info:eu-repo/semantics/openAccessCobre - IIDiiminasHidroxibenzofenonasDNACitotoxicidadeComplexos heterolépticos de cobre (II) com 2-hidroxibenzofenonas e diiminas : síntese, caracterização e investigação de suas propriedades biológicas.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFOPinstname:Universidade Federal de Ouro Preto (UFOP)instacron:UFOPORIGINALDISSERTAÇÃO_ComplexosHeterolépticosCobre.pdfDISSERTAÇÃO_ComplexosHeterolépticosCobre.pdfapplication/pdf1738648https://www.repositorio.ufop.br/bitstreams/d6b1d0ad-4e3c-47fd-a02c-d4c65bdd2603/downloade98d0e90814fa9d59a00a40487505e52MD51trueAnonymousREADCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8805https://www.repositorio.ufop.br/bitstreams/b58a05d3-d503-4e45-a400-a016a2faf8fc/download5812a2eee99d5585fc0c26f0033099bbMD52falseAnonymousREADLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://www.repositorio.ufop.br/bitstreams/d92c9cd2-5438-43a1-984d-037b3edf7783/download8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD53falseAnonymousREADTHUMBNAILDISSERTAÇÃO_ComplexosHeterolépticosCobre.pdf.jpgDISSERTAÇÃO_ComplexosHeterolépticosCobre.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg3782https://www.repositorio.ufop.br/bitstreams/7a3d866d-523f-4a66-b4bc-601a7abf914a/downloadfa777e0c015164e4c719a61c9eb772b9MD54falseAnonymousREAD123456789/158172024-11-10 12:50:41.477http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/us/abertoopen.accessoai:repositorio.ufop.br:123456789/15817https://www.repositorio.ufop.brRepositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufop.br/oai/requestrepositorio@ufop.edu.bropendoar:32332024-11-10T15:50:41Repositório Institucional da UFOP - Universidade Federal de Ouro Preto (UFOP)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