Revisitando a síntese de uma Zn(II)-porfirina do tipo A3B como potencial fotossensibilizador para inativação fotodinâmica antimicrobiana

• Ano de defesa: 2023
• Autor(a) principal: Soares Neto, João Gomes
• Orientador(a): Rebouças, Júlio Santos
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal da Paraíba
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Química; Zn-porfirinas; Terapia fotodinâmica; Fotossensibilizador; Porfirinas do tipo A3B; Zn-porphyrins; Photodynamic therapy; Photosensitizer; Porphyrins of the A3B type; Lipophilia
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/31106

Zn(II)-porfirinas (ZnPs) hidrossolúveis derivadas das 2-N-alquilpiridinioporfirinas, ZnTalquil-2-PyP4+, têm sido amplamente exploradas como fotossensibilizadores (FSs) em terapia fotodinâmica para inativação de microorganismos. A eficiência in vivo das Zn-porfirinas está relacionada não apenas às atividades fotoredox (como fotossensibilizador), mas também ao aumento da lipofilia da molécula e sua biodisponibilidade. A síntese de uma nova classe de Zn(II) porfirinas catiônicas do tipo [ZnA3B]3+ (A = 2-N-metilpiridil, B = O-alquilvanilina) foi realizada anteriormente no grupo da UFPB e ocorreu um aumento do fator de retenção cromatogáfico (Rf), que tem tipicamente sido correlacionado com a lipofilia em porfiirnas catiônicas. No presente estudo, a síntese da ZnP do tipo [ZnA3B]3+, 5-(3,4-dimetoxifenil)-10,15,20-tris(N-piridínio-2-il)porfirinatozinco(II) (ZnMVanTriM-2-PyP3+), foi revisitada. O complexo obtido foi caracterizado por espectroscopias UV-vis, obtendo rendimentos maiores que 90%, com espectros UV-Vis característicos aos reportados na literatura com comprimento de onda em 428 nm, e RMN de 1H apontando o desaparecimento dos hidrogenios internos. As análises por cromatografia em camada delgada (CCD-SiO2) confirmaram um aumento de lipofilia, sendo semelhante àquela de porfirinas mais volumosas do tipo [ZnA4]4+, como a meso-tetraquis(N-n-butilpiridínio-2-il)porfirinatozinco(II), que já são consideradas pela literatura como potentes agente fotodinâmicos de boa biodisponibilidade.