Alcaloides e sesquiterpenoides de anaxagorea dolichocarpa: isolamento, caracterização estrutural e citotoxicidade
| Ano de defesa: | 2020 |
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| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Tese |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Paraíba
Brasil Farmacologia Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos UFPB |
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/18801 |
Resumo: | In Brazil, the most biodiverse country in all around the world, the medicinal use of plants is a usual practice. The Annonaceae family, with around 2,400 species, contributes significantly to the diversity in Neotropical forests, besides being used in the diet and traditional medicine, due to its edible fruits and therapeutic properties. From one of its species, the Anaxagorea dolichocarpa, popularly known as envira and widely distributed in the neotropical region, identification of alkaloids and terpenoids were published, along in vitro antitumor activities reports. Thus, this work pursuit to expand the knowledge about this specie, through phytochemical and cytotoxic activity investigation. For this, the plant material was collected in Cruz do Espírito Santo-PB and subjected to processes of extraction, purification and analysis of chemical constituents. These procedures were carried out by classical laboratory methods as well as modern techniques of HPLC, NMR, MS and Circular Dichroism. Thus, from the roots extracts of the plant, it was possible to isolate and characterize the chemical structures of six alkaloids, the two new compounds dolichocarpine and 9- methoxyeupolauramine, in addition to the well-known eupolauramine, 3- methoxyeupolauridine, eupolauridine and 4-methylsampangine, and also six unprecedented humulene-type sesquiterpenoids, called dolichocarpols A-F. Of these, five alkaloids and three sesquiterpenoids had their cytotoxic activity investigated against HCT-116 (human colorectal carcinoma cells), with up to 32.42% inhibition for 3-methoxyupolauridine, and L929 (murine non-tumor fibroblasts cells), with 30.76% inhibition for dolichocarpol F. Therefore, the results obtained by this study contribute to the chemical and biological activity of A. dolichocarpa knowledge. |
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Alcaloides e sesquiterpenoides de anaxagorea dolichocarpa: isolamento, caracterização estrutural e citotoxicidadeAnaxagorea dolichocarpaAlcaloidesTerpenoidesCitotoxicidadeAlkaloidsTerpenoidsCytotoxicityCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIAIn Brazil, the most biodiverse country in all around the world, the medicinal use of plants is a usual practice. The Annonaceae family, with around 2,400 species, contributes significantly to the diversity in Neotropical forests, besides being used in the diet and traditional medicine, due to its edible fruits and therapeutic properties. From one of its species, the Anaxagorea dolichocarpa, popularly known as envira and widely distributed in the neotropical region, identification of alkaloids and terpenoids were published, along in vitro antitumor activities reports. Thus, this work pursuit to expand the knowledge about this specie, through phytochemical and cytotoxic activity investigation. For this, the plant material was collected in Cruz do Espírito Santo-PB and subjected to processes of extraction, purification and analysis of chemical constituents. These procedures were carried out by classical laboratory methods as well as modern techniques of HPLC, NMR, MS and Circular Dichroism. Thus, from the roots extracts of the plant, it was possible to isolate and characterize the chemical structures of six alkaloids, the two new compounds dolichocarpine and 9- methoxyeupolauramine, in addition to the well-known eupolauramine, 3- methoxyeupolauridine, eupolauridine and 4-methylsampangine, and also six unprecedented humulene-type sesquiterpenoids, called dolichocarpols A-F. Of these, five alkaloids and three sesquiterpenoids had their cytotoxic activity investigated against HCT-116 (human colorectal carcinoma cells), with up to 32.42% inhibition for 3-methoxyupolauridine, and L929 (murine non-tumor fibroblasts cells), with 30.76% inhibition for dolichocarpol F. Therefore, the results obtained by this study contribute to the chemical and biological activity of A. dolichocarpa knowledge.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqNo Brasil, país mais rico em biodiversidade, o uso medicinal de espécies vegetais é uma prática comum. E a família Annonaceae, com cerca de 2.400 espécies, contribui significativamente para a diversidade em florestas neotropicais, além de ser utilizada na dieta e medicina tradicional, devido a seus frutos comestíveis e propriedades terapêuticas. De uma de suas espécies, a Anaxagorea dolichocarpa, conhecida como envira e amplamente distribuída na região neotropical, foram publicados estudos com identificação de alcaloides e terpenoides, e relatos de atividade antitumoral in vitro. Diante desse cenário, buscou-se nesse trabalho ampliar o conhecimento sobre essa planta, mediante estudo fitoquímico e investigação da atividade citotóxica. Para isso, o material vegetal foi coletado em Cruz do Espírito Santo-PB e submetido a processos de extração, purificação e análise dos constituintes químicos. Esses procedimentos foram realizados por métodos laboratoriais clássicos, assim como por técnicas modernas de CLAE, RMN, EM e Dicroísmo Circular. Assim, a partir dos extratos das raízes da planta, foi possível isolar e caracterizar as estruturas químicas de seis alcaloides, dois deles inéditos na literatura, dolichocarpina e 9-metoxieupolauramina, além dos conhecidos eupolauramina, 3-metoxieupolauridina, eupolauridina e 4- metilsampangina, e seis sesquiterpenoides humulenos também inéditos, denominados dolichocarpois A-F. Desses, cinco alcaloides e três sesquiterpenoides tiveram sua atividade citotóxica investigada contra linhagens de células HCT-116 (carcinoma colorretal humano), com até 32,42% de inibição, para 3- metoxieupolauridina, e L929 (fibroblastos murinos não-tumorais), com 30,76% de inibição para dolichocarpol F. Dessa forma, os resultados obtidos pelo estudo contribuíram com o conhecimento químico e de atividade biológica de A. dolichocarpa.Universidade Federal da ParaíbaBrasilFarmacologiaPrograma de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos BioativosUFPBSilva, Marcelo Sobral dahttp://lattes.cnpq.br/5980170934785365Sales, Kaio Aragão2020-12-17T02:41:00Z2020-08-312020-12-17T02:41:00Z2020-08-07info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttps://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/18801porhttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPB2021-09-01T19:47:30Zoai:repositorio.ufpb.br:123456789/18801Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufpb.br/PUBhttp://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/oai/requestdiretoria@ufpb.br|| bdtd@biblioteca.ufpb.bropendoar:2021-09-01T19:47:30Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false |
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In Brazil, the most biodiverse country in all around the world, the medicinal use of plants is a usual practice. The Annonaceae family, with around 2,400 species, contributes significantly to the diversity in Neotropical forests, besides being used in the diet and traditional medicine, due to its edible fruits and therapeutic properties. From one of its species, the Anaxagorea dolichocarpa, popularly known as envira and widely distributed in the neotropical region, identification of alkaloids and terpenoids were published, along in vitro antitumor activities reports. Thus, this work pursuit to expand the knowledge about this specie, through phytochemical and cytotoxic activity investigation. For this, the plant material was collected in Cruz do Espírito Santo-PB and subjected to processes of extraction, purification and analysis of chemical constituents. These procedures were carried out by classical laboratory methods as well as modern techniques of HPLC, NMR, MS and Circular Dichroism. Thus, from the roots extracts of the plant, it was possible to isolate and characterize the chemical structures of six alkaloids, the two new compounds dolichocarpine and 9- methoxyeupolauramine, in addition to the well-known eupolauramine, 3- methoxyeupolauridine, eupolauridine and 4-methylsampangine, and also six unprecedented humulene-type sesquiterpenoids, called dolichocarpols A-F. Of these, five alkaloids and three sesquiterpenoids had their cytotoxic activity investigated against HCT-116 (human colorectal carcinoma cells), with up to 32.42% inhibition for 3-methoxyupolauridine, and L929 (murine non-tumor fibroblasts cells), with 30.76% inhibition for dolichocarpol F. Therefore, the results obtained by this study contribute to the chemical and biological activity of A. dolichocarpa knowledge. |
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