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Constituintes químicos e atividade farmacológica de Combretum duarteanum cambess. (Combretaceae)

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Cabral, Analucia Guedes Silveira
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Paraí­ba
BR
Farmacologia
Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos
UFPB
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/6813
Resumo: The family Combretaceae comprises of genera with over 600 species, in which Combretum and Terminalia are the two largest genera, with about 250 species each. Aiming to contribute to the chemotaxonomic study of the family Combretaceae and the genus Combretum, the leaves of Combretum duarteanum were subjected to phytochemical and pharmacological study. The essential oil (2.0 mL) was obtained from fresh leaves by steam distillation of the species, and subsequently analyzed by Gas Chromatography coupled to Massass Spectrometry. The extracts and phases obtained were subjected to usual chromatographic methods for the isolation and purification of the chemical constituents. For the identification of the isolated substances, spectroscopic methods such as infrared, uni-dimensional and bidimensional spectroscopic 1H NMR and 13C NMR for mass spectrometry were used in addition to the comparison with published data. Chemical studies of the C. duarteanum leaves resulted in the identification of twelve substances: cycloartane- 24-ene-1α, 3β-diol (Cd-1), isolated for the first time in the investigated family; 2α, 3β- urs-12-en-28-oic acid (Cd-2); 4α-carboxy-3β-hydroxy-24-cycloartenol (Cd-3), isolated for the first time in the genus Combretum; 2α, 3β, 28-trihidroxiurs-12-ene (Cd-4); 2α, 3β acid, 23α-trihidroxiurs-12-ene-28-oic acid and 2α, 3β, 23α-trihydroxyolean-12-ene- 28-oic acid (Cd-5); stigmasterol (Cd-6); stigmasterol and spinasterol (Cd-7); methyl gallate (Cd-8); 3',5,7-trihydroxy-3, 4'- dimethoxyflavone (Cd-9); 5,7,3',4'- tetrahydroxyflavone-3-O-galactopyranoside (Cd-10), catechin (Cd-11) and kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (Cd-12). The chemical composition of the essential oil showed twenty-eight components, among which spathulenol (15.1%) and β-caryophyllene (14.1%) were the major compounds. Hexane, chloroform, ethyl acetate, methanol extract phases, as well as the Cd-2, Cd-5, and CD-10 substances were tested against bacterial strains of Gram positive and Gram negative, strains of the Candida genera. All phases, extracts and substances tested did not show any significant antibacterial and antifungal activity. Substances Cd-2, Cd-5, Cd-9 and Cd- 10 were tested in vitro during the cytotoxicity assay on Ehrlich ascites carcinoma cells, in order to evaluate antitumor activity. The substances Cd-2 (IC50 = 17.82 μg/mL) and Cd-5 Cd-2 (IC50 = 31.23 μg/mL) showed potent cytotoxic activity.
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The extracts and phases obtained were subjected to usual chromatographic methods for the isolation and purification of the chemical constituents. For the identification of the isolated substances, spectroscopic methods such as infrared, uni-dimensional and bidimensional spectroscopic 1H NMR and 13C NMR for mass spectrometry were used in addition to the comparison with published data. Chemical studies of the C. duarteanum leaves resulted in the identification of twelve substances: cycloartane- 24-ene-1α, 3β-diol (Cd-1), isolated for the first time in the investigated family; 2α, 3β- urs-12-en-28-oic acid (Cd-2); 4α-carboxy-3β-hydroxy-24-cycloartenol (Cd-3), isolated for the first time in the genus Combretum; 2α, 3β, 28-trihidroxiurs-12-ene (Cd-4); 2α, 3β acid, 23α-trihidroxiurs-12-ene-28-oic acid and 2α, 3β, 23α-trihydroxyolean-12-ene- 28-oic acid (Cd-5); stigmasterol (Cd-6); stigmasterol and spinasterol (Cd-7); methyl gallate (Cd-8); 3',5,7-trihydroxy-3, 4'- dimethoxyflavone (Cd-9); 5,7,3',4'- tetrahydroxyflavone-3-O-galactopyranoside (Cd-10), catechin (Cd-11) and kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (Cd-12). The chemical composition of the essential oil showed twenty-eight components, among which spathulenol (15.1%) and β-caryophyllene (14.1%) were the major compounds. Hexane, chloroform, ethyl acetate, methanol extract phases, as well as the Cd-2, Cd-5, and CD-10 substances were tested against bacterial strains of Gram positive and Gram negative, strains of the Candida genera. All phases, extracts and substances tested did not show any significant antibacterial and antifungal activity. Substances Cd-2, Cd-5, Cd-9 and Cd- 10 were tested in vitro during the cytotoxicity assay on Ehrlich ascites carcinoma cells, in order to evaluate antitumor activity. The substances Cd-2 (IC50 = 17.82 μg/mL) and Cd-5 Cd-2 (IC50 = 31.23 μg/mL) showed potent cytotoxic activity.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESA família Combretaceae compreende 18 gêneros com mais de 600 espécies, sendo os dois maiores gêneros Combretum e Terminalia, com aproximadamente de 250 espécies cada. Visando contribuir para o estudo quimiotaxonômico da família Combretaceae e do gênero Combretum, as folhas de Combretum duarteanum foram submetidas ao estudo fitoquímico e farmacológico. O óleo essencial (2,0 mL) foi obtido das folhas frescas da espécie através da hidrodestilação, sendo posteriormente analisada por Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massass. Os extratos e fases obtidos foram submetidos a métodos cromatográficos usuais, para a purificação e isolamentos dos constituintes químicos. Para a identificação das substâncias isoladas, utilizaram-se métodos espectroscópicos, tais como Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais e espectométricos, como espectometria de massas, além de comparação com dados da literatura. O estudo químico das folhas de C. duarteanum resultou na identificação de doze substâncias: cicloartan-24-ene-1α,3β-diol (Cd-1), isolada pela primeira vez na família em estudo; ácido 2α,3β-urs-12-en-28-óico (Cd- 2); 4α-carboxi-3β-hidroxi-24-cicloarteno (Cd-3), isolada pela primeira vez no gênero Combretum; 2α, 3β, 28-trihidroxiurs-12-eno (Cd-4); ácido 2α,3β,23α-trihidroxiurs-12- ene-28-óico e ácido 2α,3β,23α-trihidroxiolean-12-ene- 28-óico (Cd-5); estigmasterol (Cd-6); estigmasterol e espinasterol (Cd-7); galato de metila (Cd-8); 3',5,7-triidroxi- 3,4 -dimetoxiflavona (Cd-9), 5,7,3 ,4 -tetrahidroxiflavona-3-O-galactopiranosídeo (Cd- 10), catequina (Cd-11) e Canferol-3-O-β-D-glicopiranosídeo (Cd-12). A composição química do óleo essencial apresentou vinte e oito componentes, dentre os quais, espatulenol (15,1%) e β-cariofileno (14,1%), foram os compostos majoritários. As fases hexânica, clorofórmica, acetato de etila, o extrato metanólico, bem como as substâncias Cd-2, Cd-5, e Cd-10 foram testadas frente cepas de bactérias Gram positivas e Gram negativas, cepas de fungos do gênero Candida. Todas as fases, extrato e substâncias testadas não mostraram qualquer atividade antibacteriana e antifúngica considerável. As substâncias Cd-2, Cd-5, Cd-9 e Cd-10 foram testadas in vitro no ensaio de citotoxicidade em células de carcinoma ascítico de Ehrlich para avaliar a atividade antitumoral. As substâncias Cd-2 (CI50 = 17,82 μg/mL) e Cd-5 Cd- 2 (CI50 = 31,23 μg/mL) mostraram uma potente atividade citotóxica.Universidade Federal da Paraí­baBRFarmacologiaPrograma de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos BioativosUFPBBarbosa Filho, José Mariahttp://lattes.cnpq.br/8892459126928726Cabral, Analucia Guedes Silveira2015-05-14T13:00:00Z2018-07-21T00:24:43Z2014-09-112018-07-21T00:24:43Z2013-08-29info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfCABRAL, Analucia Guedes Silveira. Constituintes químicos e atividade farmacológica de Combretum duarteanum cambess. (Combretaceae). 2013. 179 f. Tese (Doutorado em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos) - Universidade Federal da Paraí­ba, João Pessoa, 2013.https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/6813porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPB2018-09-06T01:36:42Zoai:repositorio.ufpb.br:tede/6813Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufpb.br/PUBhttp://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/oai/requestdiretoria@ufpb.br|| bdtd@biblioteca.ufpb.bropendoar:2018-09-06T01:36:42Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false
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