Síntese de tiossemicarbazonas substituídas e derivados de 4-tiazolidinonas e avaliação in vitro contra Toxoplasma gondii

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2005
Autor(a) principal: Pinto Tenório, Rômulo
Orientador(a): José da Silva Goés, Alexandre
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Toxoplasmose
Toxoplasma gondii
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/1634
Resumo: Toxoplasma gondii é um parasita unicelular responsável pela toxoplasmose, doença de alta gravidade em pacientes imunodeprimidos devido ao seu caráter oportunista. Os fármacos empregados no tratamento levam a severos efeitos adversos. Neste cenário, faz-se urgente à descoberta de novas substâncias com potencial atividade anti-T. gondii. A enzima ribonucleotídeo redutase, vem sendo relacionada como possível alvo quimioterapêutico. As tiossemicarbazonas, por sua vez, apresentam comprovada eficácia na inibição desta enzima. Neste sentido, sintetizamos uma série de tiossemicarbazonas e derivados de 4-tiazolidinonas e avaliamos seu potencial contra T. gondii. As tiossemicarbazonas (3a 3j) foram preparadas a partir de nitro-benzaldeídos e tiossemicarbazidas substituídas, em etanol sob refluxo e purificadas por lavagem com solvente apropriado. Na segunda etapa, as tiossemicarbazonas foram ciclizadas utilizando o anidrido maléico para formar as 4-tiazolidinonas (4a 4j). Todas as estruturas foram confirmadas por RMN 1H, 13C e IV. Quanto à atividade biológica, células Vero foram infectadas com taquizoítas de T. gondii por 24 h, e após esse período, incubadas com as substâncias sintetizadas por mais 24 horas. Todas as substâncias reduziram drasticamente a percentagem de células Vero infectadas após o tempo de incubação, bem como o número de parasitas intracelulares, causando graves alterações morfológicas no parasita intracelular sem afetar a célula hospedeira, conforme observado por microscopia ótica e eletrônica. Dentre estas, as substâncias 3a, 3b, 4h e 4i mostraram os melhores resultados
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Neste sentido, sintetizamos uma série de tiossemicarbazonas e derivados de 4-tiazolidinonas e avaliamos seu potencial contra T. gondii. As tiossemicarbazonas (3a 3j) foram preparadas a partir de nitro-benzaldeídos e tiossemicarbazidas substituídas, em etanol sob refluxo e purificadas por lavagem com solvente apropriado. Na segunda etapa, as tiossemicarbazonas foram ciclizadas utilizando o anidrido maléico para formar as 4-tiazolidinonas (4a 4j). Todas as estruturas foram confirmadas por RMN 1H, 13C e IV. Quanto à atividade biológica, células Vero foram infectadas com taquizoítas de T. gondii por 24 h, e após esse período, incubadas com as substâncias sintetizadas por mais 24 horas. Todas as substâncias reduziram drasticamente a percentagem de células Vero infectadas após o tempo de incubação, bem como o número de parasitas intracelulares, causando graves alterações morfológicas no parasita intracelular sem afetar a célula hospedeira, conforme observado por microscopia ótica e eletrônica. Dentre estas, as substâncias 3a, 3b, 4h e 4i mostraram os melhores resultadosConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoporUniversidade Federal de PernambucoAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessToxoplasmoseToxoplasma gondiiSíntese de tiossemicarbazonas substituídas e derivados de 4-tiazolidinonas e avaliação in vitro contra Toxoplasma gondiiinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPEORIGINALarquivo4502_1.pdfapplication/pdf2446634https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/1634/1/arquivo4502_1.pdfdcb2ca8b11d13cdeb70f90c25cafa768MD51LICENSElicense.txttext/plain1748https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/1634/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52TEXTarquivo4502_1.pdf.txtarquivo4502_1.pdf.txtExtracted texttext/plain212051https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/1634/3/arquivo4502_1.pdf.txtbc6358e90816d70760d005e5ea0498c2MD53THUMBNAILarquivo4502_1.pdf.jpgarquivo4502_1.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1232https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/1634/4/arquivo4502_1.pdf.jpgdbeb38767b091ced9cdaca280a277748MD54123456789/16342019-10-25 02:50:51.705oai:repositorio.ufpe.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212019-10-25T05:50:51Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false
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