Produção de ésteres graxos a partir do óleo fixo de licuri usando o 2-feniletanol como reagente via catálise enzimática

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2025
Autor(a) principal: SILVA, Diego Flosi
Orientador(a): SANTOS, Darlisson de Alexandria
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pos Graduacao em Quimica
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/70923
Resumo: Os ésteres graxos são compostos de grande importância industrial devido às suas propriedades físico-químicas únicas e seu aroma característico. Tradicionalmente obtidos por métodos químicos, esses compostos vêm sendo cada vez mais sintetizados por rotas mais sustentáveis, como a catálise enzimática, que apresenta vantagens como maior seletividade, menor geração de resíduos e condições operacionais brandas. Neste contexto, as lipases destacam-se como biocatalisadores eficientes para a síntese de ésteres a partir de óleos vegetais e álcoois, denominada esterificação enzimática. Nessa perspectiva, o óleo fixo de licuri, rico em ácidos graxos destaca-se como uma matéria-prima renovável promissora. Seu aproveitamento é especialmente relevante por seu papel socioeconômico em comunidades do semiárido brasileiro. Por sua vez, o 2-feniletanol, devido as suas bioatividades e, principalmente, ao seu aroma de rosas, é um substrato de grande interesse para a produção de ésteres funcionais. Diante disso, a presente dissertação teve como objetivo principal a síntese de ésteres feniletílicos por meio da esterificação enzimática do óleo de licuri com 2-feniletanol, utilizando lipases como catalisadores em um meio livre de solvente bem como a otimização dos parâmetros reacionais. Além da obtenção dos ésteres, foram conduzidas análises para avaliar suas propriedades biológicas, com foco nas atividades antimicrobiana, antioxidante e larvicida, a fim de agregar valor e avaliar esses bioprodutos. Os ésteres graxos foram obtidos com sucesso por esterificação enzimática do óleo de licuri com 2-feniletanol, sendo a lipase de Pseudomonas fluorescens a mais eficiente. As condições otimizadas foram: tempo de retenção de 12 horas (aproximadamente 40%), temperatura de 50°C (conversão total, aproximadamente 100%) e razão volumétrica de 1:1 (aproximadamente 97%). Os testes biológicos revelaram ausência de atividade antioxidante e antimicrobiana nos ésteres e no óleo de licuri, enquanto o 2-feniletanol apresentou atividade antimicrobiana e larvicida (CL₅₀ = 590 ppm). Os ésteres e o óleo não apresentaram atividade larvicida significativa (CL₅₀ ≥ 1000 ppm). Esses resultados reforçam a importância de estudos futuros sobre a composição e bioatividade do óleo de licuri.
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Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2025.https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/70923Os ésteres graxos são compostos de grande importância industrial devido às suas propriedades físico-químicas únicas e seu aroma característico. Tradicionalmente obtidos por métodos químicos, esses compostos vêm sendo cada vez mais sintetizados por rotas mais sustentáveis, como a catálise enzimática, que apresenta vantagens como maior seletividade, menor geração de resíduos e condições operacionais brandas. Neste contexto, as lipases destacam-se como biocatalisadores eficientes para a síntese de ésteres a partir de óleos vegetais e álcoois, denominada esterificação enzimática. Nessa perspectiva, o óleo fixo de licuri, rico em ácidos graxos destaca-se como uma matéria-prima renovável promissora. Seu aproveitamento é especialmente relevante por seu papel socioeconômico em comunidades do semiárido brasileiro. Por sua vez, o 2-feniletanol, devido as suas bioatividades e, principalmente, ao seu aroma de rosas, é um substrato de grande interesse para a produção de ésteres funcionais. Diante disso, a presente dissertação teve como objetivo principal a síntese de ésteres feniletílicos por meio da esterificação enzimática do óleo de licuri com 2-feniletanol, utilizando lipases como catalisadores em um meio livre de solvente bem como a otimização dos parâmetros reacionais. Além da obtenção dos ésteres, foram conduzidas análises para avaliar suas propriedades biológicas, com foco nas atividades antimicrobiana, antioxidante e larvicida, a fim de agregar valor e avaliar esses bioprodutos. Os ésteres graxos foram obtidos com sucesso por esterificação enzimática do óleo de licuri com 2-feniletanol, sendo a lipase de Pseudomonas fluorescens a mais eficiente. As condições otimizadas foram: tempo de retenção de 12 horas (aproximadamente 40%), temperatura de 50°C (conversão total, aproximadamente 100%) e razão volumétrica de 1:1 (aproximadamente 97%). Os testes biológicos revelaram ausência de atividade antioxidante e antimicrobiana nos ésteres e no óleo de licuri, enquanto o 2-feniletanol apresentou atividade antimicrobiana e larvicida (CL₅₀ = 590 ppm). Os ésteres e o óleo não apresentaram atividade larvicida significativa (CL₅₀ ≥ 1000 ppm). Esses resultados reforçam a importância de estudos futuros sobre a composição e bioatividade do óleo de licuri.Fatty esters are compounds of great industrial importance due to their unique physicochemical properties and characteristic aroma. Traditionally obtained through chemical methods, these compounds are increasingly being synthesized through more sustainable routes, such as enzymatic catalysis, which offers advantages such as greater selectivity, reduced waste generation, and mild conditions. In this context, lipases stand out as efficient biocatalysts for the synthesis of esters from vegetable oils and alcohols, known as enzymatic esterification. From this perspective, fixed licuri oil, rich in fatty acids, stands out as a promising renewable raw material. Its use is especially relevant due to its socioeconomic role in communities in the Brazilian semiarid region. In turn, 2-phenylethanol, due to its bioactivity and, especially, its rose-like aroma, is a substrate of great interest for the production of functional esters. Therefore, the main objective of this dissertation was the synthesis of phenylethyl esters through the enzymatic esterification of licuri oil with 2-phenylethanol, using lipases as catalysts in a solvent-free medium, and the optimization of reaction parameters. In addition to obtaining the esters, studies were conducted to evaluate their biological properties, focusing on antimicrobial, antioxidant, and larvicidal activities, thereby adding value and assessing these bioproducts. Fatty acid esters were successfully obtained by enzymatic esterification of licuri oil with 2-phenylethanol, with Pseudomonas fluorescens lipase being the most effective. The optimized conditions were: retention time of 12 hours (approximately 40%), temperature of 50°C (total conversion, approximately 100%), and volumetric ratio of 1:1 (approximately 97%). Biological assays showed no antioxidant or antimicrobial activity for the esters and licuri oil, whereas 2-phenylethanol exhibited both antimicrobial and larvicidal activity (LC₅₀ = 590 ppm). The esters and licuri oil did not demonstrate significant larvicidal activity (LC₅₀ ≥ 1000 ppm). These findings highlight the need for further studies on the chemical composition and bioactivity of licuri oil.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilhttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessÉsteres FeniletílicosSyagrus coronataEsterificação EnzimáticaProdução de ésteres graxos a partir do óleo fixo de licuri usando o 2-feniletanol como reagente via catálise enzimáticainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPEORIGINALDISSERTAÇÃO Diego Flosi Silva.pdfDISSERTAÇÃO Diego Flosi Silva.pdfapplication/pdf1699607https://attena.ufpe.br/bitstream/123456789/70923/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Diego%20Flosi%20Silva.pdf13d58dccb1223efa2e033cf1b104e2f6MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82379https://attena.ufpe.br/bitstream/123456789/70923/2/license.txtb7489d4e327029c4d04d213294bf53f2MD52123456789/709232026-09-14 09:23:06.851oai:attena.ufpe.br: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ório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212026-09-14T12:23:06Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false
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