Síntese mediada por microondas de glicosídeos contendo diversas agliconas e de 1,2,4-Oxadiazóis

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2002
Autor(a) principal: Nascimento de Oliveira, Ronaldo
Orientador(a): Mohan Srivastava, Rajendra
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Microondas de Glicosídeos
Agliconas
1,2,4-Oxadiazóis
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8563
Resumo: Neste trabalho preparamos novos O-glicosídeos 2,3-insaturados 44a-c,f,g, 47a-f e 48a-c a partir de álcoois 43a-g e glicais 22, 41 e 42, sendo estes glicais sintetizados por metodologias conhecidas. Todos estes compostos foram caracterizados com a ajuda da espectroscopia de infravermelho e de ressonância magnética nuclear. Para a síntese do glicosídeos 44a-c,f,g, preparados a partir do glical 22 e dos álcoois 43a-a,f,g, empregamos duas metodologias. A primeira metodologia constituiu-se no refluxo dos reagentes em diclorometano e a segunda utiliza a irradiação por microondas na ausência de solventes. Com relação aos compostos glicosídicos sintetizados, investigamos o rearranjo de Ferrier utilizando cálculos de orbitais moleculares por métodos semi-empíricos e ab initio. Com base nos resultados destes cálculos, propusemos um novo mecanismo de formação dos -glicosídeos 2,3-insaturados. Uma explanação mais elaborada sobre substituição regiosseletiva dos nucleófilos nas posições C-1 ou C-3, no cátion alílico, foi discutida com relação aos conceitos de reações ácido-base. Ainda, sintetizamos os 1,2,4-oxadiazois 63a-e através do uso de forno de microondas ou ultra-som para reação de desidrogenacão (oxidação) de 4,5-dihidro-1,2,4-oxadiazois 62a-e. a energia de microondas também foi aplicada com sucesso para outras reações envolvendo carboidratos, tais como, na desacetilação e oxidação de certos açúcares
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A primeira metodologia constituiu-se no refluxo dos reagentes em diclorometano e a segunda utiliza a irradiação por microondas na ausência de solventes. Com relação aos compostos glicosídicos sintetizados, investigamos o rearranjo de Ferrier utilizando cálculos de orbitais moleculares por métodos semi-empíricos e ab initio. Com base nos resultados destes cálculos, propusemos um novo mecanismo de formação dos -glicosídeos 2,3-insaturados. Uma explanação mais elaborada sobre substituição regiosseletiva dos nucleófilos nas posições C-1 ou C-3, no cátion alílico, foi discutida com relação aos conceitos de reações ácido-base. 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