Estudos da preparação quimioenzimática de enamidas piperidínicas 4-substituídas : resolução cinética enzimática da (+/-)-1-(4-metil-3,4-diidropiridin-1(2H)-il)etanona promovida pela lipase Candida antarctica B (CAL-B) em meio aquoso
| Ano de defesa: | 2019 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pernambuco
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pos Graduacao em Quimica
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/35513 |
Resumo: | Estudos visando o desenvolvimento de uma abordagem quimioenzimática para a preparação de enamidas piperidínicas 4-substituídas opticamente ativas foram realizados. Para isso, um estudo inédito da utilização de lipases para a hidrólise enantiosseletiva desta classe de compostos foi efetuado. A etapa chave da metodologia consistiu na Resolução Cinética Enzimática (RCE) da 1-(4-metil-3,4-diidropiridin-1(2H)-il) etanona, substrato empregado como modelo, em ensaios nos quais cinco tipos diferentes de lipases foram testadas na tentativa de que reações de hidrólise enantiosseletiva fossem observadas. Os estudos incluem a triagem experimental de várias condições da reação de resolução. Com isto, pretendeu-se criar uma plataforma robusta e eficiente que permitisse a obtenção de enamidas piperidínicas 4-substituídas com um alto excesso enantiomérico. Dessa forma, atingiu-se uma resolução satisfatória do substrato modelo em meio aquoso e também em hexano sob a ação da CAL-B. Diante dos resultados obtidos com o substrato padrão, tornou-se interessante a tentativa de se preparar análogos estruturais mais funcionalizados. Dessa forma, oito cloraminas heterocíclicas, que são pecursores de enamidas, foram preparadas usando água sanitária em sistema bifásico. Somado a isso, outros estudos visando à funcionalização da 1-(3,4-diidropiridin-1(2H)-il) etanona foram realizados. Deles, esforços foram envidados na preparação de alguns exemplos de estruturas piperidínicas halogenadas. Um exemplo foi o composto 1-(5-bromo-3,4-diidropiridin-1(2H)-il)etanona, preparado em apenas duas etapas reacionais. |
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SORTO, Jenny Esmeralda Padillahttp://lattes.cnpq.br/0631318262231204http://lattes.cnpq.br/2596063802481701PRINCIVAL, Jefferson Luiz2019-12-06T11:31:02Z2019-12-06T11:31:02Z2019-02-28SORTO, Jenny Esmeralda Padilla. Estudos da preparação quimioenzimática de enamidas piperidínicas 4-substituídas: resolução cinética enzimática da (+/-)-1-(4-metil-3,4-diidropiridin-1(2H)-il)etanona promovida pela lipase Candida antarctica B (CAL-B) em meio aquoso. 2019. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2019.https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/35513Estudos visando o desenvolvimento de uma abordagem quimioenzimática para a preparação de enamidas piperidínicas 4-substituídas opticamente ativas foram realizados. Para isso, um estudo inédito da utilização de lipases para a hidrólise enantiosseletiva desta classe de compostos foi efetuado. A etapa chave da metodologia consistiu na Resolução Cinética Enzimática (RCE) da 1-(4-metil-3,4-diidropiridin-1(2H)-il) etanona, substrato empregado como modelo, em ensaios nos quais cinco tipos diferentes de lipases foram testadas na tentativa de que reações de hidrólise enantiosseletiva fossem observadas. Os estudos incluem a triagem experimental de várias condições da reação de resolução. Com isto, pretendeu-se criar uma plataforma robusta e eficiente que permitisse a obtenção de enamidas piperidínicas 4-substituídas com um alto excesso enantiomérico. Dessa forma, atingiu-se uma resolução satisfatória do substrato modelo em meio aquoso e também em hexano sob a ação da CAL-B. Diante dos resultados obtidos com o substrato padrão, tornou-se interessante a tentativa de se preparar análogos estruturais mais funcionalizados. Dessa forma, oito cloraminas heterocíclicas, que são pecursores de enamidas, foram preparadas usando água sanitária em sistema bifásico. Somado a isso, outros estudos visando à funcionalização da 1-(3,4-diidropiridin-1(2H)-il) etanona foram realizados. Deles, esforços foram envidados na preparação de alguns exemplos de estruturas piperidínicas halogenadas. Um exemplo foi o composto 1-(5-bromo-3,4-diidropiridin-1(2H)-il)etanona, preparado em apenas duas etapas reacionais.Programa de Alianças para a Educação e a Capacitação (Bolsas Brasil PAEC OEA-GCUB)Studies towards the development of a new chemoenzymatic approach for the preparation of optically active 4-substituted piperidine enamides were conducted. In order to achieve that, a novel study using lipases for enantioselective hydrolysis of this kind of compounds was made. The key step of the methodology relied on the Enzymatic Kinetic Resolution (EKR) of the racemic 1-(4-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanone (4b), used as a model substrate in assays where different kind of lipases were tested aiming to find the best one for promoting an enantioselective hydrolysis. The studies comprised the experimental screening of several resolution reaction conditions. As a result of these investigations, we pretended to devise a solid and efficient platform that provides us with piperidine 4-substituted enamides with high enantiomeric excess. In this context, a good resolution of the model substrate in aqueous media and in hexane was achieved, under the catalytic action of CAL-B. The outcome from the studies described previously, turned our attention towards the preparation of more functionalized structural analogs. Thereupon, eight heterocyclic chloramines, which are enamide precursors, were prepared using bleach within a biphasic system. In addition, other studies aiming at the functionalization of 1-(3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanone (4a), were carried out. From them, efforts were made to synthesize some examples of halogenated piperidine structures. one of these was the compound 1-(5-bromo-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl) ethanone (5a), obtained after only two reaction steps.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica OrgânicaEnamidaIminaPiperidinaEstudos da preparação quimioenzimática de enamidas piperidínicas 4-substituídas : resolução cinética enzimática da (+/-)-1-(4-metil-3,4-diidropiridin-1(2H)-il)etanona promovida pela lipase Candida antarctica B (CAL-B) em meio aquosoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPEORIGINALDISSERTAÇÃO Jenny Esmeralda Padilla Sorto.pdfDISSERTAÇÃO Jenny Esmeralda Padilla Sorto.pdfapplication/pdf6681725https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/35513/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Jenny%20Esmeralda%20Padilla%20Sorto.pdf72b4f5010f2938c1c3b0712b433f2311MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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