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Desenvolvimento de novas metodologias para a síntese e aplicação de tiossulfonatos, sulfinatos e sulfetos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2019
Autor(a) principal: SILVA, Arisson Tranquilino da
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
UFPE
Brasil
Programa de Pos Graduacao em Quimica
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Química Orgânica
Sulfinatos
Tiossulfinatos
Sulfetos
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/38733
Resumo: Os compostos de enxofre são importantes tanto do ponto de vista sintético como biológico. Dentre estes, os sulfinatos e tiossulfonatos possuem uma posição de destaque pois são precursores de diversos compostos e podem ser empregados em reações assimétricas. Este trabalho descreve o desenvolvimento de uma medologia simples e eficiente para a síntese de tiossulfonatos, sulfinatos e sulfetos a partir dos sulfinatos de sódio. Em uma primeira abordagem, diferentes tiossulfonatos foram sintetizados em uma reação mediada por ácido sulfúrico e uma quantidade catalítica de iodeto de cobre em diclorometano empregando-se atmosfera aberta. Os tiossulfonatos desejados foram obtidos em rendimentos que oscilaram entre 30-90%, onde os melhores resultados foram obtidos para os sulfinatos de sódio arílicos. A remoção de iodeto de cobre do sistema catalítico juntamente com a utilização de álcoois como materiais de partida levou aos sulfinatos correspondentes em rendimentos que variaram de 52 a 88%. Foram sintetizados 10 exemplos e a metodologia é complementar às demais descritas na literatura com o diferencial de que condições reacionais mais simples foram empregadas. Além disso, os tiossulfonatos puderam ser aplicados na síntese de sulfetos mediados por sais de fosfônio e sem a utilização de catalisadores metálicos. Todos os compostos foram caracterizados através de RMN 1H e 13C e os dados estão de acordo com os descritos na literatura.
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