2-Aminopiridina como precursor na Síntese de Tiazolidinonas.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2012
Autor(a) principal: Gouvêa, Daniela Pires
Orientador(a): Cunico Filho, Wilson João
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/9001
Resumo: Nesse trabalho consta-se presente a síntese de 1,3-tiazolidin-4-onas derivadas da 2-aminopiridina. A reação ocorre em duas etapas, entre a referida amina, benzaldeídos substituídos em presença do BF3 em metanol (catalisador) com posterior reação de ciclocondensação com a adição do ácido mercaptoacético. As tiazolidinonas foram sintetizadas através da metodologia convencional com o uso do aparelho Dean Stark para a remoção azeotrópica da água, pelo período de 19 horas e por meio do ultrassom pelo período de 35 minutos. Foram obtidas 15 moléculas, sendo que 3 dessas substâncias são inéditas. Os rendimentos dos produtos obtidos através da metodologia convencional foram superiores, porém a metodologia de irradiação ultrassônica se mostrou mais eficiente proporcionando grande redução no período reacional, além da diminuição da geração de resíduos. Todas as tiazolidinonas foram identificadas por cromatografia gasosa (CG), sendo que as três moléculas inéditas foram identificadas e caracterizadas por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C e por espectrometria de massas.
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Os rendimentos dos produtos obtidos através da metodologia convencional foram superiores, porém a metodologia de irradiação ultrassônica se mostrou mais eficiente proporcionando grande redução no período reacional, além da diminuição da geração de resíduos. Todas as tiazolidinonas foram identificadas por cromatografia gasosa (CG), sendo que as três moléculas inéditas foram identificadas e caracterizadas por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C e por espectrometria de massas.The efficient multicomponent syntheses of thiazolidinones from the reaction of arenealdehydes, mercaptoacetic acid and 2-aminopyridine under convetional methodology and ultrasound irradiation are reported. The reaction with 2-aminopyridine needs a Lewis acid catalysis to afford the corresponding 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3- thiazolidin-4-ones. Applying the sonochemical methodology, sixteen thiazolidinones were synthesized in good yields after short reaction times (35 minutes). The three novel compounds were identified and characterized by 1H and 13C NMR spectra and by mass.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICATiazolidinonasSíntese2-aminopiridinaThiazolidinonesSyntheses2-aminopyridine2-Aminopiridina como precursor na Síntese de Tiazolidinonas.Synthesis of 1,3-Thyazolidin-4-ones from 2-Aminopyridine.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/0976409536383320http://lattes.cnpq.br/8974631592328450Cunico Filho, Wilson JoãoGouvêa, Daniela Piresinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDISSERTACAO_DANIELA PIRES GOUVEA.pdf.txtDISSERTACAO_DANIELA PIRES GOUVEA.pdf.txtExtracted texttext/plain84300http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9001/6/DISSERTACAO_DANIELA%20PIRES%20GOUVEA.pdf.txtcab63cfc93bcdb57efab7ecaef65e9cfMD56open accessTHUMBNAILDISSERTACAO_DANIELA PIRES GOUVEA.pdf.jpgDISSERTACAO_DANIELA PIRES GOUVEA.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1457http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9001/7/DISSERTACAO_DANIELA%20PIRES%20GOUVEA.pdf.jpg6140862d1936e9b6a75e2c5c1d81eef4MD57open accessORIGINALDISSERTACAO_DANIELA PIRES GOUVEA.pdfDISSERTACAO_DANIELA PIRES GOUVEA.pdfapplication/pdf2154614http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9001/1/DISSERTACAO_DANIELA%20PIRES%20GOUVEA.pdf480334e56ba2fea663fa5240b5558cb2MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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