Síntese de Monoacilgliceróis Através da Glicerólise de Etil Ésteres e Preparo de Fomulações Nanoestruturadas Lipídicas
| Ano de defesa: | 2020 |
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Universidade Federal de Pelotas
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Não Informado pela instituição
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Brasil
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Resumo: | Neste trabalho, primeiramente foi realizada a síntese de ésteres etílicos (biodiesel) a partir da reação de transesterificação do óleo de linhaça com álcool etílico, de acordo com metodologia TDSP (Transesterification Double Step Process), ou seja, com o uso de catálise básica seguida de catálise ácida, a uma temperatura de 65 e 80ºC, respectivamente, obtendo-se uma conversão em ésteres etílicos de 97%. Em seguida foi sintetizado monoacilglicerol através da glicerólise da mistura de ésteres etílicos. A condição ideal da reação apresentou uma conversão em acilgliceróis e rendimento em monoacilglicerol de 98% e 76%, respectivamente. Foi realizado também o preparo de formulações nanoestruturadas com método de baixa energia. A proporção ideal apresentou gotículas com um raio hidrodinâmico de 19 nm. Por último, foi realizado o encapsulamento de ácidos graxos saturados na formulação nanoestruturada, preparada na etapa anterior. Foi observado um resultado de tamanho de gotícula pequeno com os ativos comparável ao tamanho de gotículas sem composto ativo. As formulações nanoestruturadas com os ácidos graxos caprílico, cáprico e láurico foram avaliadas quanto a sua atividade antibacteriana e comparadas com os ácidos graxos em solução. Os ácidos graxos encapsulados cáprico e láurico apresentaram atividade antibacteriana e se mostraram promissores, porém não melhores do que os compostos em solução. Todos os ácidos graxos testados apresentaram atividade bacteriostática. |
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2024-08-19T21:34:53Z2024-082024-08-19T21:34:53Z2020-05-18HOBUSS, Cristiane Barsewisch. Síntese de Monoacilgliceróis Através da Glicerólise de Etil Ésteres e Preparo de Formulações Nanoestruturadas Lipídicas. Orientadora: Daniela Bianchini. 2020. 128 f. Tese (Doutorado em Química) – Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2020.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/13862Neste trabalho, primeiramente foi realizada a síntese de ésteres etílicos (biodiesel) a partir da reação de transesterificação do óleo de linhaça com álcool etílico, de acordo com metodologia TDSP (Transesterification Double Step Process), ou seja, com o uso de catálise básica seguida de catálise ácida, a uma temperatura de 65 e 80ºC, respectivamente, obtendo-se uma conversão em ésteres etílicos de 97%. Em seguida foi sintetizado monoacilglicerol através da glicerólise da mistura de ésteres etílicos. A condição ideal da reação apresentou uma conversão em acilgliceróis e rendimento em monoacilglicerol de 98% e 76%, respectivamente. Foi realizado também o preparo de formulações nanoestruturadas com método de baixa energia. A proporção ideal apresentou gotículas com um raio hidrodinâmico de 19 nm. Por último, foi realizado o encapsulamento de ácidos graxos saturados na formulação nanoestruturada, preparada na etapa anterior. Foi observado um resultado de tamanho de gotícula pequeno com os ativos comparável ao tamanho de gotículas sem composto ativo. As formulações nanoestruturadas com os ácidos graxos caprílico, cáprico e láurico foram avaliadas quanto a sua atividade antibacteriana e comparadas com os ácidos graxos em solução. Os ácidos graxos encapsulados cáprico e láurico apresentaram atividade antibacteriana e se mostraram promissores, porém não melhores do que os compostos em solução. Todos os ácidos graxos testados apresentaram atividade bacteriostática.In this work, the synthesis of ethyl esters (biodiesel) was first carried out from the transesterification reaction of linseed oil with ethyl alcohol, according to the TDSP methodology (Transesterification Double Step Process), that is, with the use of basic catalysis followed of acid catalysis, at a temperature of 65 and 80ºC, respectively, obtaining a conversion into ethyl esters of 97%. Then monoacylglycerol was synthesized through glycerolysis of the mixture of ethyl esters. The ideal condition of the reaction showed a conversion to acylglycerols and yield to monoacylglycerol of 98% and 76%, respectively. The preparation of nanostructured formulations using the low energy method was also carried out. The ideal proportion showed droplets with a hydrodynamic radius of 19 nm. Finally, the encapsulation of saturated fatty acids was performed in the nanostructured formulation, prepared in the previous step. A small droplet size was observed with the actives comparable to the droplet size without active compound. The nanostructured formulations with caprylic, capric and lauric fatty acids were evaluated for their antibacterial activity and compared to fatty acids in solution. The encapsulated fatty acids, capric and lauric, showed antibacterial activity and were promising, but no better than the compounds in solution. All the fatty acids tested showed bacteriostatic activity.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICATransesterificaçãoNanoestruturasRaio hidrodinâmicoAgente encapsulanteAtividade antibacterianaTransesterificationNanostructuresHydrodynamic radiusEncapsulating agentAntibacterial activitySíntese de Monoacilgliceróis Através da Glicerólise de Etil Ésteres e Preparo de Fomulações Nanoestruturadas LipídicasSynthesis of Monoacylglycerols Through Glycerolysis of Ethyl Esters and Preparation of Lipid Nanostructured Formulationsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/2579221169606424http://lattes.cnpq.br/5028683428599151Schulz, Gracélie Serpahttp://lattes.cnpq.br/9974782723877464Bianchini, DanielaHobuss, Cristiane Barsewischreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALTese_Cristiane_Hobuss.pdfTese_Cristiane_Hobuss.pdfapplication/pdf6609142http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13862/1/Tese_Cristiane_Hobuss.pdf06c3df08b4167f3d5e62b9597ec9a03eMD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13862/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTTese_Cristiane_Hobuss.pdf.txtTese_Cristiane_Hobuss.pdf.txtExtracted texttext/plain178063http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13862/3/Tese_Cristiane_Hobuss.pdf.txt0e231391d316e03af17e427304c99dfeMD53open accessTHUMBNAILTese_Cristiane_Hobuss.pdf.jpgTese_Cristiane_Hobuss.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1215http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13862/4/Tese_Cristiane_Hobuss.pdf.jpg1dcfa04c4b079c6affc0d5e675bda47bMD54open accessprefix/138622025-08-12 19:07:12.101open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2025-08-12T22:07:12Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
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