Utilização de Dicalcogenetos de Diorganoíla como Reagente e Catalisador: Síntese de 3-(Organoilsselanil)benzo[b]furanos e de Fosforamidatos de Dialquila

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2021
Autor(a) principal: Xavier, Maurício Carpe Diem Ferreira
Orientador(a): Silva, Márcio Santos da
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Compostos organocalcogênios
Benzofuranos
Fosforamidatos
Organochalcogens compounds
Benzofurans
Phosphoramidates
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/17270
Resumo: Um novo método foi desenvolvido para a síntese de benzo[b]furanos substituídos na posição 3 com grupos organoilsselanila tendo-se 2-alquinilanisois e disselenetos de diorganoíla como materiais de partida. Para essa síntese foi empregado Selectfluor® como agente oxidante, o qual é um reagente de baixa toxicidade, e de alta estabilidade química e térmica. No método desenvolvido pode-se sintetizar 11 benzofuranos (dos quais, 4 eram inéditos) substituídos com o grupo organoilsselanila com rendimentos de 40-97% à temperatura de 25 °C e com tempos reacionais de 2 horas. Adicionalmente, ditelureto e dissulfeto de difenila também foram empregados nessa reação de ciclização, levando a formação dos benzofuranos funcionalizados com grupos contendo átomos de telúrio e enxofre em rendimentos moderados (20-40%). Experimentos de RMN de 19F e RMN de 77Se-{1H} forneceram informações importantes para corroborar com a hipótese da geração in situ de uma espécie eletrofílica ativa de selênio pouco estudada até então. Em um segundo momento, um novo método foi desenvolvidoem que ditelureto de difenila em quantidade de 5 mol% foi capaz de promover a síntese de fosforamidatos. Os substratos dessa transformação foram aminas primárias ou secundárias alquílicas ou aromáticas e H-fosfonatos de dialquila. Foi possível sintetizar 19 fosforamidatos (dos quais, 7 inéditos) à temperatura de 50 °C com tempos reacionais de 24-48h e rendimentos 35-99%. Experimentos de RMN de 31P-{1H} e 125Te{1H} forneceram evidências quanto à geração de um intermediário telurofosfonato.
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spelling 2025-09-04T09:47:22Z2025-09-04T09:47:22Z2021-08-31XAVIER, Maurício Carpe Diem Ferreira. Utilização de Dicalcogenetos de Diorganoíla como Reagente e Catalisador: Síntese de 3-(organoilsselanil)benzo[b]furanos e de Fosforamidatos de Dialquila. 2021 180 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2021.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/17270Um novo método foi desenvolvido para a síntese de benzo[b]furanos substituídos na posição 3 com grupos organoilsselanila tendo-se 2-alquinilanisois e disselenetos de diorganoíla como materiais de partida. Para essa síntese foi empregado Selectfluor® como agente oxidante, o qual é um reagente de baixa toxicidade, e de alta estabilidade química e térmica. No método desenvolvido pode-se sintetizar 11 benzofuranos (dos quais, 4 eram inéditos) substituídos com o grupo organoilsselanila com rendimentos de 40-97% à temperatura de 25 °C e com tempos reacionais de 2 horas. Adicionalmente, ditelureto e dissulfeto de difenila também foram empregados nessa reação de ciclização, levando a formação dos benzofuranos funcionalizados com grupos contendo átomos de telúrio e enxofre em rendimentos moderados (20-40%). Experimentos de RMN de 19F e RMN de 77Se-{1H} forneceram informações importantes para corroborar com a hipótese da geração in situ de uma espécie eletrofílica ativa de selênio pouco estudada até então. Em um segundo momento, um novo método foi desenvolvidoem que ditelureto de difenila em quantidade de 5 mol% foi capaz de promover a síntese de fosforamidatos. Os substratos dessa transformação foram aminas primárias ou secundárias alquílicas ou aromáticas e H-fosfonatos de dialquila. Foi possível sintetizar 19 fosforamidatos (dos quais, 7 inéditos) à temperatura de 50 °C com tempos reacionais de 24-48h e rendimentos 35-99%. Experimentos de RMN de 31P-{1H} e 125Te{1H} forneceram evidências quanto à geração de um intermediário telurofosfonato.A new method was developed to synthesize 3-selanylorganyl benzo[b]furans from alkynylanisoles and diorganoyl diselenides. In this work Selectfluor® was used as oxidating reagent, wich presents low toxicity and high chemical and physical stability. In this new protocol, 11 benzofurans were synthesized (4 of which were not described in the literature) with yields ranging from 40-97% at 25 °C and short reactions times of 2 h. Additionally, this approach was extended to synthesize two 3-(selanyl)indoles. Also, diphenyl disulfide and ditelluride were capable to undergo this cyclization reaction. 19F and 77Se NMR experiments provided significant insight to the hypothesis of the generation of a RSeF species under the reaction conditions. In a second moment a new protocol was developed in wich diphenyl ditelluride (5 mol%) was able to promote the amination of H-phosphonates. The reaction substrates were primary or secondary alkylic amines, as well as one aromatic amine. Nineteen phosphoramidates could be obtained (7 of which were not described in the literature) at 50 °C and reaction times of 24 or 48h with reaction yields of 35-99%. 31P and 125Te NMR experiments indicated the in situ formation of a tellurophosphonate intermediate.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICACompostos organocalcogêniosBenzofuranosFosforamidatosOrganochalcogens compoundsBenzofuransPhosphoramidatesUtilização de Dicalcogenetos de Diorganoíla como Reagente e Catalisador: Síntese de 3-(Organoilsselanil)benzo[b]furanos e de Fosforamidatos de DialquilaThe role of diorganoyl dichalcogenides as reagent and catalyst: synthesis of 3-organoylselanyl benzo[b]furans and of dialkyl phosphoramidatesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/8144802943035298https://orcid.org/0000-0002-7606-564Xhttp://lattes.cnpq.br/8652198036484741Schumacher, Ricardo Fredericohttp://lattes.cnpq.br/7856034546434135Silva, Márcio Santos daXavier, Maurício Carpe Diem Ferreirareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALTESE_MAURÍCIO CARPE DIEM FERREIRA XAVIER.pdfTESE_MAURÍCIO CARPE DIEM FERREIRA XAVIER.pdfapplication/pdf15652411http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/17270/1/TESE_MAUR%c3%8dCIO%20CARPE%20DIEM%20FERREIRA%20XAVIER.pdfa411f473f4436db0edda875b76e9f41aMD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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