Síntese verde de N-alquilcitroneliliminas e N-alquilcitronelilaminas a partir do (R)-Citronelal - Aplicação na Síntese de um Juvenóide

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2010
Autor(a) principal: Amaral, Rafael Carniato do
Orientador(a): Jacob, Raquel Guimarães
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Química e Geociências
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Citroneliliminas
Micro-ondas
Aminas
Química verde
Citronellylimines
Microwaves
Amines
Green chemistry
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/4989
Resumo: Desenvolveu-se um método para a síntese seletiva de citroneliliminas, através da reação do (R)-citronelal com aminas primárias, sob condições brandas e em meio livre de solvente. A reação foi realizada através do uso de Al2O3 neutra e anidra como agente secante, e proporcionou a obtenção das respectivas aldiminas com bons a excelentes rendimentos. Este protocolo foi estendido para a síntese quimiosseletiva de citronelilaminas através de aminação redutiva one-pot, ao acrescentar-se NaBH4 ao meio reacional. A metodologia foi utilizada com sucesso na síntese de 3,7-dimetil-N-(prop-2-inil)oct-6-en-1-amina, um análogo do hormônio juvenil ativo contra pupas de moscas de estábulos (Stomoxys calcitrans) e moscas comuns (Musca domestica), diretamente do óleo de citronela. O uso de micro-ondas acelerou a reação. O método é simples, limpo e geral, sendo estendido a outros exemplos de aldeídos alifáticos e aromáticos.
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O método é simples, limpo e geral, sendo estendido a outros exemplos de aldeídos alifáticos e aromáticos.We developed a method for selective synthesis of citronellylimines by reaction of (R)-citronellal with primary amines, under mild conditions and solvent-free environment. The reaction was performed by neutral Al2O3 as anhydrous drying agent and provided the respective aldimines with good to excellent yields. This protocol was extended to the chemoselective synthesis of citronellylamines through reductive amination one-pot, adding NaBH4 to the reaction medium. The methodology was successfully used in the synthesis of 3,7-dimethyl-N-(prop-2-ynyl) oct-6-en-1-amine, a juvenile hormone active against stablefly (Stomoxys calcitrans) and housefly (Musca domestica), directly from citronella oil. The use of microwaves accelerates the reaction. The method is simple, clean and general, being extended to other examples of aliphatic and aromatic aldehydes.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilInstituto de Química e GeociênciasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICACitroneliliminasMicro-ondasAminasQuímica verdeCitronellyliminesMicrowavesAminesGreen chemistrySíntese verde de N-alquilcitroneliliminas e N-alquilcitronelilaminas a partir do (R)-Citronelal - Aplicação na Síntese de um JuvenóideGreen synthesis of N-alkylcitronellylimines and N-alkylcitronellylamines starting from (R)-Citronellal - Application in the Synthesis of a Juvenoid.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/9677500511904587http://lattes.cnpq.br/0978329001891199Jacob, Raquel GuimarãesAmaral, Rafael Carniato doinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Rafael_Carniato_do_Amaral.pdf.txtDissertacao_Rafael_Carniato_do_Amaral.pdf.txtExtracted texttext/plain132284http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/4989/6/Dissertacao_Rafael_Carniato_do_Amaral.pdf.txt44211835a2bfd5091679edb7d8101b18MD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Rafael_Carniato_do_Amaral.pdf.jpgDissertacao_Rafael_Carniato_do_Amaral.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1455http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/4989/7/Dissertacao_Rafael_Carniato_do_Amaral.pdf.jpgf0b114d603b478e5ac8578c2ac86515dMD57open accessORIGINALDissertacao_Rafael_Carniato_do_Amaral.pdfDissertacao_Rafael_Carniato_do_Amaral.pdfapplication/pdf3329806http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/4989/1/Dissertacao_Rafael_Carniato_do_Amaral.pdf3c8a1df840a7340504dac49cb1d75ad1MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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