Síntese de calcogenofenos, benzo[b]calcogenofenos e benzo[b]furanos utilizando Oxone®

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2019
Autor(a) principal: Soares, Liane Krolow
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Eletrophilic ciclization
Ethanol
Organochalcogens
Heterocycles
Ultrasound irradiation
Ciclização eletrofílica
Heterociclos
Irradiação de ultrassom
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/13899
Resumo: Este trabalho descreve, inicialmente, a aplicação do sistema contendo Oxone® etanol na síntese de novos 2,3 bis(organocalcogenil)benzo[b]calcogenofenos e -benzo[b]furanos. Esta síntese se dá via reação de ciclização eletrofílica entre dicalcogenetos de diorganoíla e 2-tiopropil-calcogenoalquinos (11 exemplos; rendimentos de 46% a 95%), 2 metoxi-calcogenoalquinos (7 exemplos; rendimentos de 42% a 89%) e 2 selenobutil-selenoalquinos (4 exemplos; rendimentos de 71% a 94%). Em um segundo momento, o sistema Oxone®/dicalcogeneto de diorganoíla/etanol foi empregado na ciclização eletrofílica de (Z)-tio- e (Z) selenoeninos sob condições de irradiação de ultrassom para obter tiofenos e selenofenos funcionalizados na posição 3, respectivamente. Utilizando esta estratégia, os produtos (13 exemplos, rendimentos de 40% a 87%) foram obtidos utilizando uma fonte alternativa de energia, a qual caracteriza este como um protocolo verde e ambientalmente benigno. De forma similar, telurofenos também foram sintetizados (5 exemplos, rendimentos de 28% a 65%) utilizando Oxone® como agente oxidante e glicerol como solvente. Durante nossas investigações, a clivagem oxidativa e seletiva da ligação telúrio-telúrio mediada por Oxone® e seguida da reação de ciclização foi reportada pela primeira vez.
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Em um segundo momento, o sistema Oxone®/dicalcogeneto de diorganoíla/etanol foi empregado na ciclização eletrofílica de (Z)-tio- e (Z) selenoeninos sob condições de irradiação de ultrassom para obter tiofenos e selenofenos funcionalizados na posição 3, respectivamente. Utilizando esta estratégia, os produtos (13 exemplos, rendimentos de 40% a 87%) foram obtidos utilizando uma fonte alternativa de energia, a qual caracteriza este como um protocolo verde e ambientalmente benigno. De forma similar, telurofenos também foram sintetizados (5 exemplos, rendimentos de 28% a 65%) utilizando Oxone® como agente oxidante e glicerol como solvente. Durante nossas investigações, a clivagem oxidativa e seletiva da ligação telúrio-telúrio mediada por Oxone® e seguida da reação de ciclização foi reportada pela primeira vez.This work describes the aplication of the system containing Oxone® and ethanol in the synthesis of new 2,3 bis(organochalcogenyl)benzo[b]chalcogenophenes and -benzo[b]furans. The synthesis involves an eletrophilic cyclization reaction between diorganyl dichalcogenides and 2-thiopropyl-chalcogenoalkynes (11 examples; 46% to 95% yield), 2-methoxy-chalcogenoalkynes (7 examples; 42% to 89% yield) and 2 selenobutyl-selenoalkynes (4 examples; 71% to 94% yield). Subsequently, the Oxone®/diorganoyl dichalcogenide/ethanol system was employed in the eletrophilic cyclization from (Z)-thio- and (Z)-selenoenynes under ultrasound irradiation conditions to access 3-functionalized thiophenes and selenophenes, respectively. By using this strategy, the products (13 examples, 40% to 87% yield) were obtained by employing an alternative energy source, which characterizes this as a green and eco-friendly protocol. Similary, 3 functionalized tellurophenes were synthesized (5 examples, 28% to 65% yield) by using Oxone® as an oxidizing agent and glycerol as a solvent. During our investigations, we discovered the selective oxidative cleavage of tellurium tellurium bond by Oxone® following the cyclization reaction.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAEletrophilic ciclizationEthanolOrganochalcogensHeterocyclesUltrasound irradiationCiclização eletrofílicaHeterociclosIrradiação de ultrassomSíntese de calcogenofenos, benzo[b]calcogenofenos e benzo[b]furanos utilizando Oxone®Synthesis of chalcogenophenes, benzo[b]chalcogenophenes and benzo[b]furans by using Oxone®info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/4044377380549262https://orcid.org/0000-0003-0359-0811http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonSoares, Liane Krolowreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALTese_Liane_Soares_parte1.pdfTese_Liane_Soares_parte1.pdfapplication/pdf10076809http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13899/1/Tese_Liane_Soares_parte1.pdfdffe91fc20a54738e2db5032d87a6917MD51open accessTese_Liane_Soares_parte2.pdfTese_Liane_Soares_parte2.pdfapplication/pdf7125846http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13899/2/Tese_Liane_Soares_parte2.pdfdc85e5563abcc822020475524f57b26eMD52open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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