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Síntese de 5H-selenofeno[3,2-c]isocromen-5-onas a partir de disselenetos de dialquila e 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila promovida por Oxone®

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Goulart, Helen Afonso
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Selenofeno
Isocromen-5-onas
Disselenetos
Dialquila
Organoilbuta
Benzoatos
Oxone®
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10329
Resumo: No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese seletiva de isocromenonas fundidas ao núcleo selenofeno, através da reação entre disselenetos de dialquila e 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila em presença de Oxone® e etanol como solvente. As 5H-selenofeno[3,2- c]isocromen-5-onas foram obtidas via ciclização eletrofílica intramolecular, sendo a espécie eletrofílica de selênio gerada in situ a partir da clivagem oxidativa da ligação Se-Se de disselenetos de dialquila pelo Oxone®. Assim, através do protocolo desenvolvido foi possível sintetizar doze exemplos de 5H- selenofeno[3,2-c]isocromen-5-onas de maneira satisfatória (40-86%) utilizando etanol como solvente na temperatura de refluxo, em frasco aberto e em tempos de reação curtos (1,0-3,0 h). Neste procedimento, foram utilizados o disseleneto de dietila, dibutila e dioctila e os 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila utilizados continham os seguintes grupos substituintes: C6H5, 4-CH3OC6H4, 2- CH3OC6H4, 4-CH3C6H4, 2-CH3C6H4, 4-ClC6H4, C4H9 e naftila.
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spelling 2023-10-11T22:45:13Z2023-10-11T22:45:13Z2018-07-27GOULART, Helen Afonso. Síntese de 5H-selenofeno[3,2-c]isocromen-5-onas a partir de disselenetos de dialquila e 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila promovida por Oxone®. 2018. 98 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Química, Farmacêuticas de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas/UFPel, Pelotas, 2018.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10329No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese seletiva de isocromenonas fundidas ao núcleo selenofeno, através da reação entre disselenetos de dialquila e 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila em presença de Oxone® e etanol como solvente. As 5H-selenofeno[3,2- c]isocromen-5-onas foram obtidas via ciclização eletrofílica intramolecular, sendo a espécie eletrofílica de selênio gerada in situ a partir da clivagem oxidativa da ligação Se-Se de disselenetos de dialquila pelo Oxone®. Assim, através do protocolo desenvolvido foi possível sintetizar doze exemplos de 5H- selenofeno[3,2-c]isocromen-5-onas de maneira satisfatória (40-86%) utilizando etanol como solvente na temperatura de refluxo, em frasco aberto e em tempos de reação curtos (1,0-3,0 h). Neste procedimento, foram utilizados o disseleneto de dietila, dibutila e dioctila e os 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila utilizados continham os seguintes grupos substituintes: C6H5, 4-CH3OC6H4, 2- CH3OC6H4, 4-CH3C6H4, 2-CH3C6H4, 4-ClC6H4, C4H9 e naftila.In the present work, a methodology for the selective synthesis of isochromenones fused to selenophenes nucleo, through the reaction between dialkyl diselenides and methyl 2-(organylbuta-1,3-diyn-1-il)benzoates in the presence of Oxone® and in ethanol as solvent. 5H-Selenophene[3,2- c]isochromen-5-ones were obtained via intramolecular electrophilic cyclization. The electrophilic selenium species were generated in situ by the oxidative cleavage of the Se–Se bond in dialkyl diselenides by Oxone®. Thus, through the protocol developed, it was possible to synthesize twelve examples of 5H- selenophene[3,2-c]isochromen-5-ones in a satisfactory manner (40-86%) in ethanol as solvent under reflux, in open flask and at short reaction times (1.0-3.0 h). The used diselenides were diethyl, dibutyl and dioctyl diselenide and the methyl 2-(oganoylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoates had the substituents: C6H5, 4- CH3OC6H4, 2-CH3OC6H4, 4-CH3C6H4, 2-CH3C6H4, 4-ClC6H4, C4H9 and naphthyl.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICASelenofenoIsocromen-5-onasDisselenetosDialquilaOrganoilbutaBenzoatosOxone®Síntese de 5H-selenofeno[3,2-c]isocromen-5-onas a partir de disselenetos de dialquila e 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila promovida por Oxone®info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/5962449538872950Neto, José Sebastião dos Santoshttp://lattes.cnpq.br/5538841038654451Perin, GelsonGoulart, Helen Afonsoreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10329/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao_Helen_Afonso_Goulart.pdf.txtDissertacao_Helen_Afonso_Goulart.pdf.txtExtracted texttext/plain134897http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10329/3/Dissertacao_Helen_Afonso_Goulart.pdf.txta67c39ec2dfdc62b8512d720c0c30c0eMD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Helen_Afonso_Goulart.pdf.jpgDissertacao_Helen_Afonso_Goulart.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1354http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10329/4/Dissertacao_Helen_Afonso_Goulart.pdf.jpgf9b68840ce12b188b9d8d1fd9c08f780MD54open accessORIGINALDissertacao_Helen_Afonso_Goulart.pdfDissertacao_Helen_Afonso_Goulart.pdfapplication/pdf10098375http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10329/1/Dissertacao_Helen_Afonso_Goulart.pdf75854f0401f2984d2f6cd3a5a8be2a7fMD51open accessprefix/103292023-10-12 03:01:20.134open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/10329TElDRU7Dh0EgREUgRElTVFJJQlVJw4fDg08gTsODTy1FWENMVVNJVkEKCkkgLSBDb20gYSBhcHJlc2VudGHDp8OjbyBkZXN0YSBsaWNlbsOnYSwgdm9jw6ogKG8ocykgYXV0b3IoZXMpIG91IG8gdGl0dWxhciBkb3MgZGlyZWl0b3MgZGUgYXV0b3IpIGNvbmNlZGUgYW8gUmVwb3NpdMOzcmlvIApJbnN0aXR1Y2lvbmFsIChSSSkgZGEgVW5pdmVyc2lkYWRlIEZlZGVyYWwgZGUgUGVsb3RhcyAoVUZQZWwpIG8gZGlyZWl0byBuw6NvLWV4Y2x1c2l2byBkZSByZXByb2R1emlyLCB0cmFkdXppciAKKGNvbmZvcm1lIGRlZmluaWRvIGFiYWl4byksIGUvb3UgZGlzdHJpYnVpciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gKGluY2x1aW5kbyBvIHJlc3VtbykgcG9yIHRvZG8gbyBtdW5kbyBubyBmb3JtYXRvIGltcHJlc3NvIAplIGVsZXRyw7RuaWNvIGUgZW0gcXVhbHF1ZXIgbWVpbywgaW5jbHVpbmRvIG9zIGZvcm1hdG9zIMOhdWRpbyBvdSB2w61kZW87CgpJSSAtIFZvY8OqIGNvbmNvcmRhIHF1ZSBvIFJJIGRhIFVGUGVsIHBvZGUsIHNlbSBhbHRlcmFyIG8gY29udGXDumRvLCB0cmFuc3BvciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gcGFyYSBxdWFscXVlciBtZWlvIG91IGZvcm1hdG8gCnBhcmEgZmlucyBkZSBwcmVzZXJ2YcOnw6NvOwoKSUlJIC0gVm9jw6ogdGFtYsOpbSBjb25jb3JkYSBxdWUgbyBSSSBkYSBVRlBlbCBwb2RlIG1hbnRlciBtYWlzIGRlIHVtYSBjw7NwaWEgZGUgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyBwYXJhIGZpbnMgZGUgc2VndXJhbsOnYSwgYmFja3VwIAplIHByZXNlcnZhw6fDo287CgpJViAtIFZvY8OqIGRlY2xhcmEgcXVlIGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyDDqSBvcmlnaW5hbCBlIHF1ZSB2b2PDqiB0ZW0gbyBwb2RlciBkZSBjb25jZWRlciBvcyBkaXJlaXRvcyBjb250aWRvcyBuZXN0YSBsaWNlbsOnYS4gClZvY8OqIHRhbWLDqW0gZGVjbGFyYSBxdWUgbyBkZXDDs3NpdG8gZGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbywgcXVlIHNlamEgZGUgc2V1IGNvbmhlY2ltZW50bywgbsOjbyBpbmZyaW5nZSBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcyAKZGUgbmluZ3XDqW07CgpWIC0gQ2FzbyBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gY29udGVuaGEgbWF0ZXJpYWwgcXVlIHZvY8OqIG7Do28gcG9zc3VpIGEgdGl0dWxhcmlkYWRlIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcywgdm9jw6ogZGVjbGFyYSBxdWUgCm9idGV2ZSBhIHBlcm1pc3PDo28gaXJyZXN0cml0YSBkbyBkZXRlbnRvciBkb3MgZGlyZWl0b3MgYXV0b3JhaXMgcGFyYSBjb25jZWRlciBhbyBSSSBkYSBVRlBlbCBvcyBkaXJlaXRvcyBhcHJlc2VudGFkb3MgCm5lc3RhIGxpY2Vuw6dhLCBlIHF1ZSBlc3NlIG1hdGVyaWFsIGRlIHByb3ByaWVkYWRlIGRlIHRlcmNlaXJvcyBlc3TDoSBjbGFyYW1lbnRlIGlkZW50aWZpY2FkbyBlIHJlY29uaGVjaWRvIG5vIHRleHRvIApvdSBubyBjb250ZcO6ZG8gZGEgcHVibGljYcOnw6NvIG9yYSBkZXBvc2l0YWRhOwoKVkkgLSBDQVNPIEEgUFVCTElDQcOHw4NPIE9SQSBERVBPU0lUQURBIFRFTkhBIFNJRE8gUkVTVUxUQURPIERFIFVNIFBBVFJPQ8ONTklPIE9VIEFQT0lPIERFIFVNQSBBR8OKTkNJQSBERSBGT01FTlRPIE9VCk9VVFJBIE9SR0FOSVpBw4fDg08sIFZPQ8OKIERFQ0xBUkEgUVVFIFJFU1BFSVRPVSBUT0RPUyBFIFFVQUlTUVVFUiBESVJFSVRPUyBERSBSRVZJU8ODTyBDT01PIFRBTULDiU0gQVMgREVNQUlTIE9CUklHQcOHw5VFUyAKRVhJR0lEQVMgUE9SIENPTlRSQVRPIE9VIEFDT1JETzsKClZJSSAtIE8gUkkgZGEgVUZQZWwgc2UgY29tcHJvbWV0ZSBhIGlkZW50aWZpY2FyIGNsYXJhbWVudGUgbyBzZXUgbm9tZSBvdSBvKHMpIG5vbWUocykgZG8ocykgZGV0ZW50b3IoZXMpIGRvcyBkaXJlaXRvcyAKYXV0b3JhaXMgZGEgcHVibGljYcOnw6NvLCBlIG7Do28gZmFyw6EgcXVhbHF1ZXIgYWx0ZXJhw6fDo28sIGFsw6ltIGRhcXVlbGFzIGNvbmNlZGlkYXMgcG9yIGVzdGEgbGljZW7Dp2EuCg==Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-12T06:01:20Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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