Síntese de 2-organosselanilbenzo[b]calcogenofenos via ciclização intramolecular de 1-bromo-1-selenoalquenos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Correa, Guilherme Eduardo Stach
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Organosselanilbenzo
Calcogenofenos
Bromo
Selenoalquenos
Organylsselanylbenzo
Chalcogenophenes
Selenoalkenes
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10328
Resumo: No presente trabalho, foi desenvolvida duas metodologias distintas para a síntese de diversos 2-organoilselanilbenzo[b]calcogenofenos 4a-i a partir de selenetos vinílicos derivados de 1,1-dibromoalquenos 3a-i. Para a obtenção dos materiais de partida 3a-i, foram utilizados diferentes 1,1-dribromoalquenos 1a-c, na presença de disselenetos de diorganoíla 2a-c e sistema redutor NaBH4/PEG 400, a partir do qual, após 1 hora de reação foram obtidos os produtos desejados em bons rendimentos (74-88%).Após realizada a síntese dos materiais de partida, em um primeiro momento, foram sintetizados os compostos 4a-i através da utilização de catálise de CuBr, na presença de CH3NO2 como solvente, atmosfera de argônio e temperatura de 100 oC. Essas reações ocorreram de maneira eficiente e a metodologia pôde ser aplicada frente a diferentes selenetos vinílicos contendo grupos doadores e retiradores de elétrons substituídos no anel aromático e os produtos formam obtidos em rendimentos que variaram de 60-94%.Posteriormente, quando esta metodologia já estava bem fundamentada foi desenvolvida uma segunda rota sintética para a obtenção dos mesmos 2- organoilselanilbenzo[b]calcogenofenos 4a,d-g porém agora fazendo uso de fotocatálise mediada por luz ultravioleta na presença de tolueno como solvente reacional. Essa metodologia, por sua vez, pôde ser aplicada novamente a diversos selenetos vinílicos e os produtos foram obtidos com rendimentos satisfatórios na faixa de 40-90%.
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spelling 2023-10-11T22:43:40Z2023-10-11T22:43:40Z2018-02-26CORREA, Guilherme Eduardo Stach. Síntese de 2-organosselanilbenzo[b]calcogenofenos via ciclização intramolecular de 1-bromo-1-selenoalquenos. 2018. 87 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Química, Farmacêuticas de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas/UFPel, Pelotas, 2018.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10328No presente trabalho, foi desenvolvida duas metodologias distintas para a síntese de diversos 2-organoilselanilbenzo[b]calcogenofenos 4a-i a partir de selenetos vinílicos derivados de 1,1-dibromoalquenos 3a-i. Para a obtenção dos materiais de partida 3a-i, foram utilizados diferentes 1,1-dribromoalquenos 1a-c, na presença de disselenetos de diorganoíla 2a-c e sistema redutor NaBH4/PEG 400, a partir do qual, após 1 hora de reação foram obtidos os produtos desejados em bons rendimentos (74-88%).Após realizada a síntese dos materiais de partida, em um primeiro momento, foram sintetizados os compostos 4a-i através da utilização de catálise de CuBr, na presença de CH3NO2 como solvente, atmosfera de argônio e temperatura de 100 oC. Essas reações ocorreram de maneira eficiente e a metodologia pôde ser aplicada frente a diferentes selenetos vinílicos contendo grupos doadores e retiradores de elétrons substituídos no anel aromático e os produtos formam obtidos em rendimentos que variaram de 60-94%.Posteriormente, quando esta metodologia já estava bem fundamentada foi desenvolvida uma segunda rota sintética para a obtenção dos mesmos 2- organoilselanilbenzo[b]calcogenofenos 4a,d-g porém agora fazendo uso de fotocatálise mediada por luz ultravioleta na presença de tolueno como solvente reacional. Essa metodologia, por sua vez, pôde ser aplicada novamente a diversos selenetos vinílicos e os produtos foram obtidos com rendimentos satisfatórios na faixa de 40-90%.In the present work, two different methodologies were developed for a synthesis of several 2-organylselanylbenzo[b]chalcogenophenes 4a-i from vinyl selenides derived of 1,1-dibromoalkenes 3a-i. In order to obtain the starting materials 3a-1, different 1,1-dribromoalkenes 1a-c were used in the presence of diorganoyl diselenide 2a-c and NaBH4/PEG 400 reductant system, where after 1 hour the desired products were obtained in good yields (74-88%)After the starting materials were obtained, the products 4a-i were obtained by catalysis using CuBr in the presence of CH3NO2 as solvent, argon atmosphere and temperature of 100 °C. Those reactions occurred efficiently and the methodology could be applied to different vinyl selenides containing electron-donating and electron-withdrawing groups substituted in the aromatic ring, where the products were obtained in yields ranged from 60 - 94%Later, when this methodology was already well-founded, a second synthetic route was developed to obtain the same 2- organylselanylbenzo[b]chalcogenophenes 4a, d-g but now using photocatalysis mediated by ultraviolet light in the presence of toluene as a reaction solvent. This methodology was again applied to various vinyl selenides and the desired products were obtained in satisfactory yields in the range of 40 - 90%.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAOrganosselanilbenzoCalcogenofenosBromoSelenoalquenosOrganylsselanylbenzoChalcogenophenesBromoSelenoalkenesSíntese de 2-organosselanilbenzo[b]calcogenofenos via ciclização intramolecular de 1-bromo-1-selenoalquenosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/5962449538872950Roehrs, Juliano Alexhttp://lattes.cnpq.br/8258052075073091Perin, GelsonCorrea, Guilherme Eduardo Stachreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Guilherme_Stach.pdfDissertacao_Guilherme_Stach.pdfapplication/pdf4110268http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10328/1/Dissertacao_Guilherme_Stach.pdf9cdc7f7f28d696b86c1dbdd6a65bb7e7MD51open accessTEXTDissertacao_Guilherme_Stach.pdf.txtDissertacao_Guilherme_Stach.pdf.txtExtracted texttext/plain125003http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10328/3/Dissertacao_Guilherme_Stach.pdf.txt0c7ba81e0b51fc7a48cf63fdb92978f3MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Guilherme_Stach.pdf.jpgDissertacao_Guilherme_Stach.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1300http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10328/4/Dissertacao_Guilherme_Stach.pdf.jpg0280ba7f1d3bc8bdf8069a6fffa07914MD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10328/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessprefix/103282023-10-12 03:00:50.709open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/10328TElDRU7Dh0EgREUgRElTVFJJQlVJw4fDg08gTsODTy1FWENMVVNJVkEKCkkgLSBDb20gYSBhcHJlc2VudGHDp8OjbyBkZXN0YSBsaWNlbsOnYSwgdm9jw6ogKG8ocykgYXV0b3IoZXMpIG91IG8gdGl0dWxhciBkb3MgZGlyZWl0b3MgZGUgYXV0b3IpIGNvbmNlZGUgYW8gUmVwb3NpdMOzcmlvIApJbnN0aXR1Y2lvbmFsIChSSSkgZGEgVW5pdmVyc2lkYWRlIEZlZGVyYWwgZGUgUGVsb3RhcyAoVUZQZWwpIG8gZGlyZWl0byBuw6NvLWV4Y2x1c2l2byBkZSByZXByb2R1emlyLCB0cmFkdXppciAKKGNvbmZvcm1lIGRlZmluaWRvIGFiYWl4byksIGUvb3UgZGlzdHJpYnVpciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gKGluY2x1aW5kbyBvIHJlc3VtbykgcG9yIHRvZG8gbyBtdW5kbyBubyBmb3JtYXRvIGltcHJlc3NvIAplIGVsZXRyw7RuaWNvIGUgZW0gcXVhbHF1ZXIgbWVpbywgaW5jbHVpbmRvIG9zIGZvcm1hdG9zIMOhdWRpbyBvdSB2w61kZW87CgpJSSAtIFZvY8OqIGNvbmNvcmRhIHF1ZSBvIFJJIGRhIFVGUGVsIHBvZGUsIHNlbSBhbHRlcmFyIG8gY29udGXDumRvLCB0cmFuc3BvciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gcGFyYSBxdWFscXVlciBtZWlvIG91IGZvcm1hdG8gCnBhcmEgZmlucyBkZSBwcmVzZXJ2YcOnw6NvOwoKSUlJIC0gVm9jw6ogdGFtYsOpbSBjb25jb3JkYSBxdWUgbyBSSSBkYSBVRlBlbCBwb2RlIG1hbnRlciBtYWlzIGRlIHVtYSBjw7NwaWEgZGUgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyBwYXJhIGZpbnMgZGUgc2VndXJhbsOnYSwgYmFja3VwIAplIHByZXNlcnZhw6fDo287CgpJViAtIFZvY8OqIGRlY2xhcmEgcXVlIGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyDDqSBvcmlnaW5hbCBlIHF1ZSB2b2PDqiB0ZW0gbyBwb2RlciBkZSBjb25jZWRlciBvcyBkaXJlaXRvcyBjb250aWRvcyBuZXN0YSBsaWNlbsOnYS4gClZvY8OqIHRhbWLDqW0gZGVjbGFyYSBxdWUgbyBkZXDDs3NpdG8gZGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbywgcXVlIHNlamEgZGUgc2V1IGNvbmhlY2ltZW50bywgbsOjbyBpbmZyaW5nZSBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcyAKZGUgbmluZ3XDqW07CgpWIC0gQ2FzbyBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gY29udGVuaGEgbWF0ZXJpYWwgcXVlIHZvY8OqIG7Do28gcG9zc3VpIGEgdGl0dWxhcmlkYWRlIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcywgdm9jw6ogZGVjbGFyYSBxdWUgCm9idGV2ZSBhIHBlcm1pc3PDo28gaXJyZXN0cml0YSBkbyBkZXRlbnRvciBkb3MgZGlyZWl0b3MgYXV0b3JhaXMgcGFyYSBjb25jZWRlciBhbyBSSSBkYSBVRlBlbCBvcyBkaXJlaXRvcyBhcHJlc2VudGFkb3MgCm5lc3RhIGxpY2Vuw6dhLCBlIHF1ZSBlc3NlIG1hdGVyaWFsIGRlIHByb3ByaWVkYWRlIGRlIHRlcmNlaXJvcyBlc3TDoSBjbGFyYW1lbnRlIGlkZW50aWZpY2FkbyBlIHJlY29uaGVjaWRvIG5vIHRleHRvIApvdSBubyBjb250ZcO6ZG8gZGEgcHVibGljYcOnw6NvIG9yYSBkZXBvc2l0YWRhOwoKVkkgLSBDQVNPIEEgUFVCTElDQcOHw4NPIE9SQSBERVBPU0lUQURBIFRFTkhBIFNJRE8gUkVTVUxUQURPIERFIFVNIFBBVFJPQ8ONTklPIE9VIEFQT0lPIERFIFVNQSBBR8OKTkNJQSBERSBGT01FTlRPIE9VCk9VVFJBIE9SR0FOSVpBw4fDg08sIFZPQ8OKIERFQ0xBUkEgUVVFIFJFU1BFSVRPVSBUT0RPUyBFIFFVQUlTUVVFUiBESVJFSVRPUyBERSBSRVZJU8ODTyBDT01PIFRBTULDiU0gQVMgREVNQUlTIE9CUklHQcOHw5VFUyAKRVhJR0lEQVMgUE9SIENPTlRSQVRPIE9VIEFDT1JETzsKClZJSSAtIE8gUkkgZGEgVUZQZWwgc2UgY29tcHJvbWV0ZSBhIGlkZW50aWZpY2FyIGNsYXJhbWVudGUgbyBzZXUgbm9tZSBvdSBvKHMpIG5vbWUocykgZG8ocykgZGV0ZW50b3IoZXMpIGRvcyBkaXJlaXRvcyAKYXV0b3JhaXMgZGEgcHVibGljYcOnw6NvLCBlIG7Do28gZmFyw6EgcXVhbHF1ZXIgYWx0ZXJhw6fDo28sIGFsw6ltIGRhcXVlbGFzIGNvbmNlZGlkYXMgcG9yIGVzdGEgbGljZW7Dp2EuCg==Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-12T06:00:50Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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