Síntese de octaidroacridinas funcionalizadas a partir da reação do citronelal ou de 3-tioorganoilcitronelal com arilaminas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2008
Autor(a) principal: Silva, Márcio Santos da
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Química e Geociências
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Octaidroacridinas
Citronelal
3-Tioorganoilcitronelal
Arilaminas
Octahydroacridines
Arylamines
3- Thioorganylcitronellal
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5010
Resumo: No presente trabalho, nós realizamos uma reação imino-Diels-Alder em meio livre de solvente entre 3-tioorganilcitronelal e arilaminas, utilizando SiO2/ZnCl2 (10%) como suporte sólido a temperatura ambiente (Esquema 1). Este método geral levou à formação preferencial das octaidroacridinas de configuração trans e com bons rendimentos. O uso de irradiação com microondas facilitou o procedimento e diminuiu o tempo reacional. Além disto, foi realizada a reação entre o (R)-citronelal e arilaminas funcionalizadas com um grupo tioorganoíla nas mesmas condições reacionais descritas acima, a t.a., onde obteve-se uma mistura de diastereoisômeros.
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This general, efficient and improved method is selective, affording preferentially new trans-3- thioorganyloctahydroacridines (S-OHAs) in good yields. The use of microwave irradiation facilitates the procedure and accelerates the reaction. We also make the reaction of (R)-citronellal with functionalized arylamines at room temperature.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilInstituto de Química e GeociênciasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAOctaidroacridinasCitronelal3-TioorganoilcitronelalArilaminasOctahydroacridinesArylamines3- ThioorganylcitronellalSíntese de octaidroacridinas funcionalizadas a partir da reação do citronelal ou de 3-tioorganoilcitronelal com arilaminasSynthesis of Functionalized Octahydroacridines from Arylamines and 3- Thioorganylcitronellalinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/8652198036484741http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonSilva, Márcio Santos dainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Marcio_Silva.pdf.txtDissertacao_Marcio_Silva.pdf.txtExtracted texttext/plain98997http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5010/6/Dissertacao_Marcio_Silva.pdf.txtbd7c48d3a54d64553b6bee224618dce2MD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Marcio_Silva.pdf.jpgDissertacao_Marcio_Silva.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1837http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5010/7/Dissertacao_Marcio_Silva.pdf.jpgf75eebf47164e16b34a8155b637ef187MD57open accessORIGINALDissertacao_Marcio_Silva.pdfDissertacao_Marcio_Silva.pdfapplication/pdf2489315http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5010/1/Dissertacao_Marcio_Silva.pdfa7dc61debbc5ef59d50931d8bd0dafc5MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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