Síntese de selanil-imidazo[2,1-b]tiazóis e selanil-imidazo[1,2- a]piridinas utilizando Oxone®

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Rodrigues, Ingrid
Orientador(a): Schumacher, Ricardo Frederico
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Selanil-imidazo
Tiazóis
Oxone®
Selanyl-imidazo
Thiazoles
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10356
Resumo: No presente trabalho, descreve-se uma metodologia rápida e eficiente para a síntese de diferentes selanil-imidazo[2,1-b]tiazóis 3a-n através do uso de diferentes imidazotiazóis 1a-g e disselenetos de diorganoila 2a-h na presença de Oxone® (2 equiv.) (Esquema 1, equação I). As reações foram conduzidas a 60 °C sob atmosfera aberta, utilizando-se acetonitrila como solvente durante um período de 2 horas. Essa metodologia mostrou-se eficiente para uma variedade de substratos, fornecendo os selanil-imidazo[2,1- b]tiazóis 3a-n em rendimentos que variaram de 62 a 95%.Expandiu-se a metodologia, utilizando-se como precursor sintético imidazopiridinas 4a-c sob as mesmas condições de reação propostas anteriormente e foram obtidas três diferentes selanil-imidazo[1,2-a]piridinas com rendimentos entre 76 e 83% (Esquema 1, equação II). Além disso, investigou-se o uso da sonoquímica para alguns exemplos, sendo o mesmo, uma ferramenta para transferência de energia rápida e eficiente, o que reduziu significativamente o tempo de reação para um máximo de 30 minutos para os exemplos testados.
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Essa metodologia mostrou-se eficiente para uma variedade de substratos, fornecendo os selanil-imidazo[2,1- b]tiazóis 3a-n em rendimentos que variaram de 62 a 95%.Expandiu-se a metodologia, utilizando-se como precursor sintético imidazopiridinas 4a-c sob as mesmas condições de reação propostas anteriormente e foram obtidas três diferentes selanil-imidazo[1,2-a]piridinas com rendimentos entre 76 e 83% (Esquema 1, equação II). Além disso, investigou-se o uso da sonoquímica para alguns exemplos, sendo o mesmo, uma ferramenta para transferência de energia rápida e eficiente, o que reduziu significativamente o tempo de reação para um máximo de 30 minutos para os exemplos testados.In the present work, a fast and efficient methodology for the synthesis of different selanil-imidazo[2,1-b]thiazoles 3a-n was developed by the use of different imidazothiazoles 1a-g and diorganyl diselenides 2a-h in the presence of Oxone® (2 equiv.) (Scheme 1, equation I). The reactions were conducted at 60 °C under open atmosphere, using acetonitrile as the solvent for a period of 2 hours. This methodology proved to be efficient for a variety of substrates, providing 14 different selanil-imidazo[2,1-b]thiazoles 3a-n in yields ranging from 62 to 95%. This synthetic methodology was also extended to imidazopyridines 4a-c under the same reaction conditions, to produce the 3-selanil-imidazo[1,2- a]pyridines 5a-c in yields from 76% to 83% (Scheme 1, equation II). Besides that, the use of sonochemistry for some examples was investigated as a tool for rapid and efficient energy transfer, which significantly reduced the reaction time to a maximum of 30 minutes for the examples tested.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICASelanil-imidazoTiazóisSelanil-imidazoOxone®Selanyl-imidazoThiazolesSelanyl-imidazoSíntese de selanil-imidazo[2,1-b]tiazóis e selanil-imidazo[1,2- a]piridinas utilizando Oxone®info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/7856034546434135Jacob, Raquel Guimarãeshttp://lattes.cnpq.br/0978329001891199Schumacher, Ricardo FredericoRodrigues, Ingridreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Ingrid_Rodrigues.pdfDissertacao_Ingrid_Rodrigues.pdfapplication/pdf4375215http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10356/1/Dissertacao_Ingrid_Rodrigues.pdf4608edf7a7a779f76dbe0ad02eea84ffMD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10356/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao_Ingrid_Rodrigues.pdf.txtDissertacao_Ingrid_Rodrigues.pdf.txtExtracted texttext/plain103126http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10356/3/Dissertacao_Ingrid_Rodrigues.pdf.txta15fbd056f5558e8172d8e4386c857c9MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Ingrid_Rodrigues.pdf.jpgDissertacao_Ingrid_Rodrigues.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1381http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10356/4/Dissertacao_Ingrid_Rodrigues.pdf.jpg92f90747f8e176033dfcd6be13f44a25MD54open accessprefix/103562023-10-14 03:00:50.304open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/10356TElDRU7Dh0EgREUgRElTVFJJQlVJw4fDg08gTsODTy1FWENMVVNJVkEKCkkgLSBDb20gYSBhcHJlc2VudGHDp8OjbyBkZXN0YSBsaWNlbsOnYSwgdm9jw6ogKG8ocykgYXV0b3IoZXMpIG91IG8gdGl0dWxhciBkb3MgZGlyZWl0b3MgZGUgYXV0b3IpIGNvbmNlZGUgYW8gUmVwb3NpdMOzcmlvIApJbnN0aXR1Y2lvbmFsIChSSSkgZGEgVW5pdmVyc2lkYWRlIEZlZGVyYWwgZGUgUGVsb3RhcyAoVUZQZWwpIG8gZGlyZWl0byBuw6NvLWV4Y2x1c2l2byBkZSByZXByb2R1emlyLCB0cmFkdXppciAKKGNvbmZvcm1lIGRlZmluaWRvIGFiYWl4byksIGUvb3UgZGlzdHJpYnVpciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gKGluY2x1aW5kbyBvIHJlc3VtbykgcG9yIHRvZG8gbyBtdW5kbyBubyBmb3JtYXRvIGltcHJlc3NvIAplIGVsZXRyw7RuaWNvIGUgZW0gcXVhbHF1ZXIgbWVpbywgaW5jbHVpbmRvIG9zIGZvcm1hdG9zIMOhdWRpbyBvdSB2w61kZW87CgpJSSAtIFZvY8OqIGNvbmNvcmRhIHF1ZSBvIFJJIGRhIFVGUGVsIHBvZGUsIHNlbSBhbHRlcmFyIG8gY29udGXDumRvLCB0cmFuc3BvciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gcGFyYSBxdWFscXVlciBtZWlvIG91IGZvcm1hdG8gCnBhcmEgZmlucyBkZSBwcmVzZXJ2YcOnw6NvOwoKSUlJIC0gVm9jw6ogdGFtYsOpbSBjb25jb3JkYSBxdWUgbyBSSSBkYSBVRlBlbCBwb2RlIG1hbnRlciBtYWlzIGRlIHVtYSBjw7NwaWEgZGUgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyBwYXJhIGZpbnMgZGUgc2VndXJhbsOnYSwgYmFja3VwIAplIHByZXNlcnZhw6fDo287CgpJViAtIFZvY8OqIGRlY2xhcmEgcXVlIGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyDDqSBvcmlnaW5hbCBlIHF1ZSB2b2PDqiB0ZW0gbyBwb2RlciBkZSBjb25jZWRlciBvcyBkaXJlaXRvcyBjb250aWRvcyBuZXN0YSBsaWNlbsOnYS4gClZvY8OqIHRhbWLDqW0gZGVjbGFyYSBxdWUgbyBkZXDDs3NpdG8gZGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbywgcXVlIHNlamEgZGUgc2V1IGNvbmhlY2ltZW50bywgbsOjbyBpbmZyaW5nZSBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcyAKZGUgbmluZ3XDqW07CgpWIC0gQ2FzbyBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gY29udGVuaGEgbWF0ZXJpYWwgcXVlIHZvY8OqIG7Do28gcG9zc3VpIGEgdGl0dWxhcmlkYWRlIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcywgdm9jw6ogZGVjbGFyYSBxdWUgCm9idGV2ZSBhIHBlcm1pc3PDo28gaXJyZXN0cml0YSBkbyBkZXRlbnRvciBkb3MgZGlyZWl0b3MgYXV0b3JhaXMgcGFyYSBjb25jZWRlciBhbyBSSSBkYSBVRlBlbCBvcyBkaXJlaXRvcyBhcHJlc2VudGFkb3MgCm5lc3RhIGxpY2Vuw6dhLCBlIHF1ZSBlc3NlIG1hdGVyaWFsIGRlIHByb3ByaWVkYWRlIGRlIHRlcmNlaXJvcyBlc3TDoSBjbGFyYW1lbnRlIGlkZW50aWZpY2FkbyBlIHJlY29uaGVjaWRvIG5vIHRleHRvIApvdSBubyBjb250ZcO6ZG8gZGEgcHVibGljYcOnw6NvIG9yYSBkZXBvc2l0YWRhOwoKVkkgLSBDQVNPIEEgUFVCTElDQcOHw4NPIE9SQSBERVBPU0lUQURBIFRFTkhBIFNJRE8gUkVTVUxUQURPIERFIFVNIFBBVFJPQ8ONTklPIE9VIEFQT0lPIERFIFVNQSBBR8OKTkNJQSBERSBGT01FTlRPIE9VCk9VVFJBIE9SR0FOSVpBw4fDg08sIFZPQ8OKIERFQ0xBUkEgUVVFIFJFU1BFSVRPVSBUT0RPUyBFIFFVQUlTUVVFUiBESVJFSVRPUyBERSBSRVZJU8ODTyBDT01PIFRBTULDiU0gQVMgREVNQUlTIE9CUklHQcOHw5VFUyAKRVhJR0lEQVMgUE9SIENPTlRSQVRPIE9VIEFDT1JETzsKClZJSSAtIE8gUkkgZGEgVUZQZWwgc2UgY29tcHJvbWV0ZSBhIGlkZW50aWZpY2FyIGNsYXJhbWVudGUgbyBzZXUgbm9tZSBvdSBvKHMpIG5vbWUocykgZG8ocykgZGV0ZW50b3IoZXMpIGRvcyBkaXJlaXRvcyAKYXV0b3JhaXMgZGEgcHVibGljYcOnw6NvLCBlIG7Do28gZmFyw6EgcXVhbHF1ZXIgYWx0ZXJhw6fDo28sIGFsw6ltIGRhcXVlbGFzIGNvbmNlZGlkYXMgcG9yIGVzdGEgbGljZW7Dp2EuCg==Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-14T06:00:50Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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