Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol.

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Farias, Marília Davila
• Orientador(a): Barschak, Alethéa Gatto
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção
• Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Eugenol; Atividade antioxidante; Compostos fenólicos; Derivados do eugenol; Antioxidant activity; Phenolic compounds; Eugenol derivative
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6079

O eugenol, obtido a partir de óleo de cravo (Eugenia caryophyllata), apresenta várias atividades biológicas comprovadas, tais como anti-inflamatória, analgésica, anestésica, antipirética, antiplaquetária, anticonvulsivante, antioxidante, antibacteriana, antidepressiva, antifúngica e antiviral. O eugenol é um derivado fenólico, que apresenta capacidade de neutralizar radicais livres pela transferência de um único elétron. A atividade antioxidante do eugenol já foi comprovada, nesse panorama, o teste de uma série de derivados estruturais planejados do eugenol pode favorecer o avanço na busca da otimização e consequente aumento da potência desta atividade. Na procura por aumentar a variabilidade estrutural, dezesseis compostos foram sintetizados por O-acilação e O-alquilação de hidroxila fenólica. A avaliação da atividade antioxidante baseou-se na capacidade de captura dos radicais DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazil) e ABTS (2,2'-azino-bis (ácido 3- etilbenzotiazolino-6-sulfónico)). Além disso, avaliou-se a capacidade antioxidante desses compostos em sistemas biológicos, utilizando a medida de espécies reativas do ácido tiobarbitúrico (TBARS), conteúdo de tióis totais e conteúdo de carbonilas. Observou-se que mudanças na posição 1 do eugenol são importantes, as diferenças no tamanho e as características da cadeia de carbono (alifático ou aromático) pode permitir conhecer as características requeridas para aumentar a atividade. Quatro derivados apresentaram uma concentração eficiente para diminuir 50% do radical DPPH (EC50)<100 μM, e três desses também reduziram o radical ABTS, o que demonstra o bom potencial antioxidante dessas moléculas. Os efeitos antioxidantes dos derivados de eugenol sobre a peroxidação lipídica, conteúdo total de tióis e carbonilação de proteínas foram eficazes em córtex cerebral, porém, em fígado, os derivados não foram tão efetivos. Os nossos resultados sugerem que essas moléculas são promissores agentes antioxidantes.