Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Farias, Marília Davila
Orientador(a): Barschak, Alethéa Gatto
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6079
Resumo: O eugenol, obtido a partir de óleo de cravo (Eugenia caryophyllata), apresenta várias atividades biológicas comprovadas, tais como anti-inflamatória, analgésica, anestésica, antipirética, antiplaquetária, anticonvulsivante, antioxidante, antibacteriana, antidepressiva, antifúngica e antiviral. O eugenol é um derivado fenólico, que apresenta capacidade de neutralizar radicais livres pela transferência de um único elétron. A atividade antioxidante do eugenol já foi comprovada, nesse panorama, o teste de uma série de derivados estruturais planejados do eugenol pode favorecer o avanço na busca da otimização e consequente aumento da potência desta atividade. Na procura por aumentar a variabilidade estrutural, dezesseis compostos foram sintetizados por O-acilação e O-alquilação de hidroxila fenólica. A avaliação da atividade antioxidante baseou-se na capacidade de captura dos radicais DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazil) e ABTS (2,2'-azino-bis (ácido 3- etilbenzotiazolino-6-sulfónico)). Além disso, avaliou-se a capacidade antioxidante desses compostos em sistemas biológicos, utilizando a medida de espécies reativas do ácido tiobarbitúrico (TBARS), conteúdo de tióis totais e conteúdo de carbonilas. Observou-se que mudanças na posição 1 do eugenol são importantes, as diferenças no tamanho e as características da cadeia de carbono (alifático ou aromático) pode permitir conhecer as características requeridas para aumentar a atividade. Quatro derivados apresentaram uma concentração eficiente para diminuir 50% do radical DPPH (EC50)<100 μM, e três desses também reduziram o radical ABTS, o que demonstra o bom potencial antioxidante dessas moléculas. Os efeitos antioxidantes dos derivados de eugenol sobre a peroxidação lipídica, conteúdo total de tióis e carbonilação de proteínas foram eficazes em córtex cerebral, porém, em fígado, os derivados não foram tão efetivos. Os nossos resultados sugerem que essas moléculas são promissores agentes antioxidantes.
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A atividade antioxidante do eugenol já foi comprovada, nesse panorama, o teste de uma série de derivados estruturais planejados do eugenol pode favorecer o avanço na busca da otimização e consequente aumento da potência desta atividade. Na procura por aumentar a variabilidade estrutural, dezesseis compostos foram sintetizados por O-acilação e O-alquilação de hidroxila fenólica. A avaliação da atividade antioxidante baseou-se na capacidade de captura dos radicais DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazil) e ABTS (2,2'-azino-bis (ácido 3- etilbenzotiazolino-6-sulfónico)). Além disso, avaliou-se a capacidade antioxidante desses compostos em sistemas biológicos, utilizando a medida de espécies reativas do ácido tiobarbitúrico (TBARS), conteúdo de tióis totais e conteúdo de carbonilas. Observou-se que mudanças na posição 1 do eugenol são importantes, as diferenças no tamanho e as características da cadeia de carbono (alifático ou aromático) pode permitir conhecer as características requeridas para aumentar a atividade. Quatro derivados apresentaram uma concentração eficiente para diminuir 50% do radical DPPH (EC50)<100 μM, e três desses também reduziram o radical ABTS, o que demonstra o bom potencial antioxidante dessas moléculas. Os efeitos antioxidantes dos derivados de eugenol sobre a peroxidação lipídica, conteúdo total de tióis e carbonilação de proteínas foram eficazes em córtex cerebral, porém, em fígado, os derivados não foram tão efetivos. Os nossos resultados sugerem que essas moléculas são promissores agentes antioxidantes.Eugenol, obtained from clove oil (Eugenia caryophyllata), possess several biological activities. It is anti-inflammatory, analgesic, anesthesic, antipyretic, anti-platelet, anticonvulsant, antioxidant, antibacterial, antidepressant, antifungal and antiviral. Phenolic derivatives, as eugenol, are a major class of natural compounds with antioxidant activity, and they have the ability to neutralize free radicals by transfer of a single electron. The antioxidant activities of eugenol have already been proven. From this perspective testing a series of planned structural derivatives of eugenol helped advance the search for optimization and consequent increase of the potency of these biological activities. In an attempt to increase structural variability, sixteen compounds were synthesized by O-acylation and O-alkylation of the phenolic hydroxyl group. Antioxidant activity capacity was based on the capture of DPPH radical (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl), ABTS radical 2,2'-azino-bis(3- ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid), besides evaluated the antioxidant capacity of these compounds in biological systems using of TBARS (thiobarbituric acid-reactive species), total sulfhydryl and carbonyl content. Changes at position 1 of the eugenol are important, differences in size and features of the carbon chain (aliphatic or aromatic) could provide information on the required characteristics to increase activity. Four derivatives presented an efficient concentration able to decrease 50% of the DPPH radical (EC50)<100 μM, which has a good potential antioxidant as a free radical scavenger. Three of these compounds also showed reduction of ABTS radical. Eugenol derivatives reduce lipid peroxidation, protein oxidative damage by carbonyl formation and preserves total thiol content in cerebral cortex. But in liver, they were less effective. Our results suggest that these molecules are promising antioxidants agents.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICAEugenolAtividade antioxidanteCompostos fenólicosDerivados do eugenolAntioxidant activityPhenolic compoundsEugenol derivativeAvaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol.Evaluation of the antioxidant activity of semi-synthetic derivatives of eugenol.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/3307891511863229http://lattes.cnpq.br/2414624750526653Lencina, Claiton Leonetihttp://lattes.cnpq.br/8161148559048978Barschak, Alethéa GattoFarias, Marília Davilainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Marilia_Farias.pdf.txtDissertacao_Marilia_Farias.pdf.txtExtracted texttext/plain95657http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/6/Dissertacao_Marilia_Farias.pdf.txtb0fa0c5e0764aebea0990fa40775595bMD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Marilia_Farias.pdf.jpgDissertacao_Marilia_Farias.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1256http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/7/Dissertacao_Marilia_Farias.pdf.jpg447b16085d7105d53b9b9198c730ec90MD57open accessORIGINALDissertacao_Marilia_Farias.pdfDissertacao_Marilia_Farias.pdfapplication/pdf1321126http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/1/Dissertacao_Marilia_Farias.pdf5122b2829a08bbb4c5c06690b2f78402MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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