Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2011
Autor(a) principal: Seus, Natália
Orientador(a): Alves, Diego da Silva
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Síntese química
Reação química
Catálise
Selênio
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5134
Resumo: No presente trabalho, descreve-se o uso de compostos orgânicos de selênio em Click Chemistry através de reações de cicloadição 1,3-dipolar entre alquinos terminais e arilselenometilazidas catalisadas por sais de cobre. Primeiramente, ânions arilselenolatos, gerados in situ através da reação entre disselenetos de diarila com NaBH4 em EtOH, reagiram com diclorometano sob refluxo, fornecendo os cloretos de arilselenometila 1a-c em rendimentos satisfatórios após 12 horas Estes compostos foram facilmente convertidos em arilselenometilazidas 2a-c em excelentes rendimentos após a reação com azida de sódio e 18-crown-6 em DMSO a temperatura ambiente. Posteriormente, as arilselenometilazidas 2a-c obtidas foram convertidas aos 1-arilselenometil-1,2,3-triazois 4a-o correspondentes através da reação com alquinos terminais 3a-l. Para isso foram utilizados quantidades catalíticas de Cu(OAc)2.H2O (5 mol%) e ascorbato de sódio (10 mol%) em uma mistura de THF/H2O (1:1) em frasco aberto em temperatura ambiente. Nestas condições, uma variedade de 1-arilselenometil-1,2,3-triazois foi obtida em rendimentos variando de 68 a 98%. Adicionalmente, o tempo reacional pode ser reduzido para poucos minutos, utilizando irradiação de micro-ondas. Esta metodologia é eficiente para a síntese de novos triazois contendo selênio em sua estrutura com uma aplicação potencial em estudos biológicos.
id UFPL_e95779b0ef88cccb6f44db5d43d305ea
oai_identifier_str oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/5134
network_acronym_str UFPL
network_name_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
repository_id_str
spelling 2020-05-01T16:02:28Z2020-05-01T16:02:28Z2011-10-05SEUS, Natalia. Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar. 2011. 76f. Dissertação (Mestrado) – Programa de Pós-Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotashttp://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5134No presente trabalho, descreve-se o uso de compostos orgânicos de selênio em Click Chemistry através de reações de cicloadição 1,3-dipolar entre alquinos terminais e arilselenometilazidas catalisadas por sais de cobre. Primeiramente, ânions arilselenolatos, gerados in situ através da reação entre disselenetos de diarila com NaBH4 em EtOH, reagiram com diclorometano sob refluxo, fornecendo os cloretos de arilselenometila 1a-c em rendimentos satisfatórios após 12 horas Estes compostos foram facilmente convertidos em arilselenometilazidas 2a-c em excelentes rendimentos após a reação com azida de sódio e 18-crown-6 em DMSO a temperatura ambiente. Posteriormente, as arilselenometilazidas 2a-c obtidas foram convertidas aos 1-arilselenometil-1,2,3-triazois 4a-o correspondentes através da reação com alquinos terminais 3a-l. Para isso foram utilizados quantidades catalíticas de Cu(OAc)2.H2O (5 mol%) e ascorbato de sódio (10 mol%) em uma mistura de THF/H2O (1:1) em frasco aberto em temperatura ambiente. Nestas condições, uma variedade de 1-arilselenometil-1,2,3-triazois foi obtida em rendimentos variando de 68 a 98%. Adicionalmente, o tempo reacional pode ser reduzido para poucos minutos, utilizando irradiação de micro-ondas. Esta metodologia é eficiente para a síntese de novos triazois contendo selênio em sua estrutura com uma aplicação potencial em estudos biológicos.In this work, we described the use of organoselenium compounds in Click Chemistry by copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with azidomethyl arylselenides . Firstly, arylselenolate anions, generated in situ by the reaction of diaryl diselenides with NaBH4 in EtOH, reacted with methylene chloride at reflux, affording chloromethyl arylselenides 1a-c in satisfactory yields after 12 hours. These compounds were easily converted to azidomethyl arylselenides 2a-c in excellent yields after reaction with sodium azide and 18-crown-6 in DMSO at room temperature. After that, these azidomethyl arylselenides 2a-c were converted to corresponding 1-(arylseleno-methyl)-1,2,3-triazoles 4a-o by reaction with terminal alkynes 3a-l using catalytic amount of Cu(OAc)2.H2O (5 mol%) and sodium ascorbate (10 mol%), in a mixture of THF/H2O (1:1) under air atmosphere at room temperature. Under this reaction conditions a range of 1-(arylseleno-methyl)-1,2,3-triazoles were obtained in a good to excellent yields. In addition, the reaction time of these reactions could be reduced to a few minutes using microwave irradiation. This methodology is efficient to synthesize new selenium-containing triazoles with potential application in biological studies.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese químicaReação químicaCatáliseSelênioSíntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolarSynthesis of 1-Arylselenomethyl-[1,2,3]-triazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactionsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/0897693019387569http://lattes.cnpq.br/1256729611139254Alves, Diego da SilvaSeus, Natáliainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Natalia_Seus.pdf.txtDissertacao_Natalia_Seus.pdf.txtExtracted texttext/plain87420http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/6/Dissertacao_Natalia_Seus.pdf.txtf7936034df4871f8cd325b246fe0ce0eMD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Natalia_Seus.pdf.jpgDissertacao_Natalia_Seus.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1467http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/7/Dissertacao_Natalia_Seus.pdf.jpg0d1c04b9399c76af57494dc7bd1f07a1MD57open accessORIGINALDissertacao_Natalia_Seus.pdfDissertacao_Natalia_Seus.pdfapplication/pdf2873053http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/1/Dissertacao_Natalia_Seus.pdf04967e007bec93742b80f7a66c7a3667MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/2/license_url4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2fMD52open accesslicense_textlicense_texttext/html; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/3/license_textd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD53open accesslicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/4/license_rdfd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/5/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD55open accessprefix/51342023-10-26 20:38:21.549open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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ório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-26T23:38:21Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv Synthesis of 1-Arylselenomethyl-[1,2,3]-triazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
title Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar
spellingShingle Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar
Seus, Natália
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Síntese química
Reação química
Catálise
Selênio
title_short Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar
title_full Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar
title_fullStr Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar
title_full_unstemmed Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar
title_sort Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar
author Seus, Natália
author_facet Seus, Natália
author_role author
dc.contributor.authorID.pt_BR.fl_str_mv
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/0897693019387569
dc.contributor.advisorID.pt_BR.fl_str_mv
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/1256729611139254
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Alves, Diego da Silva
dc.contributor.author.fl_str_mv Seus, Natália
contributor_str_mv Alves, Diego da Silva
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
topic CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Síntese química
Reação química
Catálise
Selênio
dc.subject.por.fl_str_mv Síntese química
Reação química
Catálise
Selênio
description No presente trabalho, descreve-se o uso de compostos orgânicos de selênio em Click Chemistry através de reações de cicloadição 1,3-dipolar entre alquinos terminais e arilselenometilazidas catalisadas por sais de cobre. Primeiramente, ânions arilselenolatos, gerados in situ através da reação entre disselenetos de diarila com NaBH4 em EtOH, reagiram com diclorometano sob refluxo, fornecendo os cloretos de arilselenometila 1a-c em rendimentos satisfatórios após 12 horas Estes compostos foram facilmente convertidos em arilselenometilazidas 2a-c em excelentes rendimentos após a reação com azida de sódio e 18-crown-6 em DMSO a temperatura ambiente. Posteriormente, as arilselenometilazidas 2a-c obtidas foram convertidas aos 1-arilselenometil-1,2,3-triazois 4a-o correspondentes através da reação com alquinos terminais 3a-l. Para isso foram utilizados quantidades catalíticas de Cu(OAc)2.H2O (5 mol%) e ascorbato de sódio (10 mol%) em uma mistura de THF/H2O (1:1) em frasco aberto em temperatura ambiente. Nestas condições, uma variedade de 1-arilselenometil-1,2,3-triazois foi obtida em rendimentos variando de 68 a 98%. Adicionalmente, o tempo reacional pode ser reduzido para poucos minutos, utilizando irradiação de micro-ondas. Esta metodologia é eficiente para a síntese de novos triazois contendo selênio em sua estrutura com uma aplicação potencial em estudos biológicos.
publishDate 2011
dc.date.issued.fl_str_mv 2011-10-05
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2020-05-01T16:02:28Z
dc.date.available.fl_str_mv 2020-05-01T16:02:28Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv SEUS, Natalia. Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar. 2011. 76f. Dissertação (Mestrado) – Programa de Pós-Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5134
identifier_str_mv SEUS, Natalia. Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar. 2011. 76f. Dissertação (Mestrado) – Programa de Pós-Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas
url http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5134
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFPel
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
instname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron:UFPEL
instname_str Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron_str UFPEL
institution UFPEL
reponame_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
collection Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
bitstream.url.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/6/Dissertacao_Natalia_Seus.pdf.txt
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/7/Dissertacao_Natalia_Seus.pdf.jpg
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/1/Dissertacao_Natalia_Seus.pdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/2/license_url
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/3/license_text
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/4/license_rdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/5/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv f7936034df4871f8cd325b246fe0ce0e
0d1c04b9399c76af57494dc7bd1f07a1
04967e007bec93742b80f7a66c7a3667
4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2f
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9b
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
repository.mail.fl_str_mv rippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.br
_version_ 1797769990942752768

Registros relacionados