Selenilação de 2-arilimidazo[1,2-a]piridinas promovida por luz visível utilizando ácidos arilselenínicos

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Gomes, Caroline Signorini
• Orientador(a): Lenardão, Eder João
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Organosselênio; Calcogenação; Fotoquímica
• Área do conhecimento CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/15098

No presente trabalho, foi desenvolvido um método alternativo e brando para a síntese de 2-aril-3-(arilselanil)imidazo[1,2-a]piridinas promovida por luz visível. A estratégia sintética descrita para a obtenção desses compostos envolve o comproporcionamento do ácido arilselenínico, no qual os reagentes disseleneto de difenila gerado a partir da decomposição do ácido arilselenínico e o ácido arilselenínico possuem o mesmo elemento químico (selênio) com estado de oxidação diferente, e geram produtos com estado de oxidação diferente ao dos reagentes. A reação consiste em uma substituição eletrofílica aromática de diferentes 2-arilimidazo[1,2-a]piridinas e espécies eletrofílicas de selênio geradas in situ, sob irradiação de LED azul (50 W), utilizando água como solvente. Foram obtidos treze produtos com rendimentos de baixos a moderados (23-75%) em tempos reacionais de 24 a 48 h. Além disso, o método desenvolvido se mostrou eficiente frente ao aumento de escala reacional (de 0,25 mmol para 2,5 mmol), o qual proporcionou o produto desejado em um rendimento de 70% (0,61 g) após 24 h de reação, demonstrando a aplicabilidade desta reação em maior escala. O método apresentado não requer o uso de metais, oxidantes e aquecimento, além de formar como subprodutos água e o disseleneto de diarila, que pode ser recuperado e reutilizado para a obtenção do ácido arilselenínico.