Aplicação de resolução enzimática na síntese estereosseletiva de feromônios de agregação de insetos-praga de palmáceas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2005
Autor(a) principal: Zimmermann, Ademir
Orientador(a): Marques, Francisco de Assis, 1966-
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Enzimas
Feromonas
Lipase
Quimica
Link de acesso: https://hdl.handle.net/1884/2471
Resumo: Orientador: Francisco de Assis Marques
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spelling Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaMarques, Francisco de Assis, 1966-Zimmermann, Ademir2025-09-02T15:00:31Z2025-09-02T15:00:31Z2005https://hdl.handle.net/1884/2471Orientador: Francisco de Assis MarquesDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 2005Inclui bibliografia e anexoResumo: Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia de síntese estereosseletiva do (2E, 4S)-6-metil-2-hepten-4-ol, feromônio de agregação do Rhynchophorus palmarum (L.) uma importante praga das plantações de coqueiro bem como do (S)-2-metil-4-octanol. O 2-metil-4-octanol é descrito como feromônio de agregação de várias espécies de coleópteros: curculionidae, entre eles o Sphenophorus levis, Metamasius hemipterus sericeus e Rhabdocelus obscurus. A etapa chave na síntese dos compostos em questão envolveu a resolução enzimática de um álcool secundário com tripla ligação terminal. Ressalta-se que a resolução enzimática foi efetuada em hexano anidro e com emprego de enzima imobilizada em resina macroreticulada o que facilitou o processo de purificação. Os intermediários quirais foram obtidos em bons rendimentos químicos e em excelentes excessos enantioméricos. A estereoquímica absoluta do 2-metil-4-octanol liberado pelos machos de Metamasius hemipterus sericeus no Brasil será determinada através de análise de cromatografia gasosa em coluna quiral do produto sintético com o do extrato naturalAbstract: In this work we have developed a methodology which allow the stereoselective synthesis of (2E, 4S)-6-methyl-2-hepten-4-ol and (S)-2-methyl-4-octanol, aggregation pheromones of important palm weevil trees, Rhynchophorum palmarum (L.) and Metamasius hemipterus sericeus. The key step of both synthesis is based upon an enzymatic resolution of an acetylenic alcohol which lead to the synthesis of the chiral intermediates in good chemical yield and excellent enantiomeric excess. The enantioselective synthesis of (S)-2-methyl-4-octanol will permit the determination of the absolute stereochemistry of the natural compound by chiral gas chromatography analysisiv, 102f. : il. algumas color., grafs., tabs.application/pdfDisponível em formato digitalEnzimasFeromonasLipaseQuimicaAplicação de resolução enzimática na síntese estereosseletiva de feromônios de agregação de insetos-praga de palmáceasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALDissertação Completa 22-09-05.pdfapplication/pdf1841046https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/2471/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Completa%2022-09-05.pdfd1c3151c1d9bc27d0eef6001dbc393c3MD51open accessTEXTDissertação Completa 22-09-05.pdf.txtExtracted Texttext/plain138872https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/2471/2/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Completa%2022-09-05.pdf.txt07ba844a2becf0988db58622137fa12eMD52open accessTHUMBNAILDissertação Completa 22-09-05.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1274https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/2471/3/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Completa%2022-09-05.pdf.jpgfd2aa5dbfa768e5137c5cb1821a803d5MD53open access1884/24712025-09-02 12:00:31.148open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/2471Repositório InstitucionalPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestinformacaodigital@ufpr.bropendoar:3082025-09-02T15:00:31Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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