Avaliação fitoquímica de Sarcorhachis obtusa - Piperaceae

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2006
Autor(a) principal: Fernandes, Geibe Garcia
Orientador(a): Maia, Beatriz Helena Lameiro Noronha Sales
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Química orgânica
Quimica vegetal
Piperacea
Essências e óleos essenciais
Química
Link de acesso: https://hdl.handle.net/1884/7260
Resumo: Orientadora: Beatriz Helena L. N. Sales Maia
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spelling Marques, Francisco de Assis, 1966-Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaMaia, Beatriz Helena Lameiro Noronha SalesFernandes, Geibe Garcia2024-11-18T13:46:13Z2024-11-18T13:46:13Z2006https://hdl.handle.net/1884/7260Orientadora: Beatriz Helena L. N. Sales MaiaCoorientador: Francisco de Assis MarquesDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 2006Inclui bibliografia e anexosÁrea de concentração: Química orgânicaResumo: O estudo fitoquímico dos galhos de Sarcorhachis obtusa, família Piperaceae foirealizado obtendo-se três extratos, éter de petróleo, diclorometânico e etanólico. Ofracionamento do extrato diclorometânico resultou no isolamento e identificação de umamistura de esteróides (sitosterole estigmasterol)e de aegelina, uma amida já isolada dogênero Sarcorhachis. Foi avaliada a atividade antimicrobiana dos extratos,e da aegelina,utilizando cinco bactérias (Bacilus subtilis, Staphylococcus aureus, Micrococus luteus,Escherichia colie Staphylococcus epidermides), onde o extrato éter de petróleo apresentouforte atividade para o microrganismo B. subtilis e fraca atividade para M. luteus e S.epidermides, enquanto o extrato diclorometânico apresentou forte atividade apenas para S.epidermides. O extrato etanólico e a aegelina não apresentaram atividade para osmicrorganismos testados.O estudo dos óleos essenciais das folhas e caules de S. obtusa foi realizado pelatécnica de hidrodestilaçãoe as análises foram realizadas por CG/EM. Observou-se comocomponente majoritário nos óleos das folhas o §-feIandreno (17,4%) seguido do o-pineno(15,1%) enquanto que no óleo do caule, além do §-feIandreno (17,2%) foi observado ocariofileno (15,6%) em quantidades significativas. Não existe nenhum relato sobre os óleosessenciais do gênero Sarcorhachis na literatura.A síntese do isômero da aegelina foi realizada a partir da reação de benzaldeído ecianeto de potássio, obtendo-se a mandelonitrila, com rendimento de 69%. Posterior reduçãodesta para aminoálcool e condensação com ácido cinâmico, forneceu o produto final com80% de rendimento.xRESUMO O estudo fitoquímico dos galhos de Sarcorhachis obtusa, família Piperaceae foi realizado obtendo-se três extratos, éter de petróleo, diclorometânico e etanólico. O fracionamento do extrato diclorometânico resultou no isolamento e identificação de uma mistura de esteróides (sitosterol e estigmasterol) e de aegelina, uma amida já isolada do gênero Sarcorhachis. Foi avaliada a atividade antimicrobiana dos extratos, e da aegelina, utilizando cinco bactérias (Bacilus subtilis, Staphylococcus aureus, Micrococus luteus, Escherichia coli e Staphylococcus epidermides), onde o extrato éter de petróleo apresentou forte atividade para o microrganismo B. subtilis e fraca atividade para M. luteus e S. epidermides, enquanto o extrato diclorometânico apresentou forte atividade apenas para S. epidermides. O extrato etanólico e a aegelina não apresentaram atividade para os microrganismos testados. O estudo dos óleos essenciais das folhas e caules de S. obtusa foi realizado pela técnica de hidrodestilação e as análises foram realizadas por CG/EM. Observou-se como componente majoritário nos óleos das folhas o ß-felandreno (17,4%) seguido do a-pineno (15,1%) enquanto que no óleo do caule, além do ß-felandreno (17,2%) foi observado o cariofileno (15,6%) em quantidades significativas. Não existe nenhum relato sobre os óleos essenciais do gênero Sarcorhachis na literatura. A síntese do isômero da aegelina foi realizada a partir da reação de benzaldeído e cianeto de potássio, obtendo-se a mandelonitrila, com rendimento de 69%. Posterior redução desta para aminoálcool e condensação com ácido cinâmico, forneceu o produto final com 80% de rendimento.Abstract: The branches from Sarcorhachis obtusa (Piperaceae) were extracted withpetroleum ether, dichloromethane and ethanol. The study of the dichloromethaneextract resulted in the isolation and identification a mixture of steroids sytosterol andstygmasterol and aegelina, an amide already isolated from the genus ofSarcorhachis.The antimicrobial activity of the extracts and of aegeline were evaluated against fivemicroorganisms (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Micrococcus luteus,Escherichia coli and Staphyloccus epidemides). The petroleum ether extract showedstrong activity against B. subtilis and weak activity against M. luteus and S.epidermides, while the dichloromethane extract showed strong activity only against S.epidermides. The ethanolic extract and aegeline did not show any activity against themicroorganisms tested.Essential oils of the leaves and branches of S. obtusa was obtained byhydrodestillation and analysed by GC/MS. The major constituents identified in the leafoil were §-feIandrene (17.4%) and a-pinene (15.1%), while in the branches oil were §-felandrene (17.2) and caryophyllene (15.6). There is no any report about the essentialoils of Sarcorhachis on literature.The synthesis of the isomer of the aegeline was done through condensation ofbenzaldehyde and thecianyde anion which furnished mandelonitrile in 69% yield. Thedesired amide was prepared after the reduction of mandelonitrile to its correspondingaminoalcohol which was reacted with cinnamic acid leading to the amide in 80% yields.xiABSTRACT The branches from Sarcorhachis obtusa (Piperaceae) were extracted with petroleum ether, dichloromethane and ethanol. The study of the dichloromethane extract resulted in the isolation and identification a mixture of steroids sytosterol and stygmasterol and aegelina, an amide already isolated from the genus of Sarcorhachis. The antimicrobial activity of the extracts and of aegeline were evaluated against five microorganisms (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Micrococcus luteus, Escherichia coli and Staphyloccus epidemides). The petroleum ether extract showed strong activity against B. subtilis and weak activity against M. luteus and S. epidermides, while the dichloromethane extract showed strong activity only against S. epidermides. The ethanolic extract and aegeline did not show any activity against the microorganisms tested. Essential oils of the leaves and branches of S. obtusa was obtained by hydrodestillation and analysed by GC/MS. The major constituents identified in the leaf oil were ß-felandrene (17.4%) and a-pinene (15.1%), while in the branches oil were ßfelandrene (17.2) and caryophyllene (15.6). There is no any report about the essential oils of Sarcorhachis on literature.xi, 69f. : il. algumas color., grafs., tabs.application/pdfDisponível em formato digitalQuímica orgânicaQuimica vegetalPiperaceaEssências e óleos essenciaisQuímicaAvaliação fitoquímica de Sarcorhachis obtusa - Piperaceaeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL(Microsoft Word - disserta.pdfapplication/pdf3601669https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/7260/1/%28Microsoft%20Word%20-%20disserta.pdfc3d3169324bd063ba208abc17807f2f7MD51open accessTEXT(Microsoft Word - disserta.pdf.txtExtracted Texttext/plain81504https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/7260/2/%28Microsoft%20Word%20-%20disserta.pdf.txt12473f59f24278baef3e3266c60fa0ffMD52open accessTHUMBNAIL(Microsoft Word - disserta.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1434https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/7260/3/%28Microsoft%20Word%20-%20disserta.pdf.jpg8f23dc651167d0dfbfd9eef5eac89961MD53open access1884/72602024-11-18 10:46:13.358open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/7260Repositório InstitucionalPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestinformacaodigital@ufpr.bropendoar:3082024-11-18T13:46:13Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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