Estudo químico e farmacológico das cascas do tronco de Gochnatia Polymorpha SSP. Floccosa (Asteraceae)

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2010
Autor(a) principal: Strapasson, Regiane Lauriano Batista
Orientador(a): Stefanello, Maria Élida Alves, 1956-
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Lactonas
Plantas - Análise
Botânica
Compostas (Botânica)
Química
Link de acesso: https://hdl.handle.net/1884/24780
Resumo: Orientadora: Profª Drª Maria Élida Alves Stefanello
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spelling Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaStefanello, Maria Élida Alves, 1956-Strapasson, Regiane Lauriano Batista2024-11-21T19:08:02Z2024-11-21T19:08:02Z2010https://hdl.handle.net/1884/24780Orientadora: Profª Drª Maria Élida Alves StefanelloDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 18/08/2010Bibliografia: fls. 83-87Área de concentração: Química orgânicaResumo: Gochnatia polymorpha (Less) Cabr. (Asteraceae), conhecida como cambará, é uma espécie empregada na medicina popular contra doenças respiratórias. Lactonas sesquiterpênicas, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos, flavonóides, compostos fenólicos e cumarinas foram previamente isolados desta espécie. O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico biomonitorado, através de ensaios de atividade antimicrobiana, antiinflamatória e vasorrelaxante, das cascas do tronco de G. polymorpha ssp. floccosa. O material botânico foi coletado em Curitiba, PR (março/2004 e julho/2009). Após secagem e moagem, o material de cada coleta foi extraído com hexano e etanol, sucessivamente. O extrato etanólico foi submetido à partição com solventes (CH2Cl2, AcOEt, BuOH) e os constituintes da fração solúvel em CH2Cl2 foram isolados e purificados através de técnicas cromatográficas, usando-se sílica gel como fase estacionária. Os compostos puros foram identificados através de análise dos seus espectros de RMN e omparação com dados da literatura. Deste modo foram obtidos os triterpenos acetato de bauerenila (GPC1A) e bauerenona (GPC1B); os esteróides sitosterol (GPC2A) e estigmasterol (GPC2B); a lactona sesquiterpênica 11H,13-diidrozaluzanin C (GPC3); as lactonas diméricas gochnatiolido A (GPC4), 8--hidroxi-10-desoxigochnatiolido A (GPC5), 8--hidroxigochnatiolido A (GPC6) e 10- desoxigochnatiolido A (GPC7) e ferulato de n-alquila (GPC8). Todos os compostos são conhecidos e, com exceção do GPC1B, GPC3 e GPC8, já haviam sido relatados em Gochnatia polymorpha. O extrato etanólico, as frações deste extrato obtidas por partição com solventes (CH2Cl2, AcOEt e BuOH) e as substâncias GPC1A e GPC3 foram avaliadas para atividade antimicrobiana, antiinflamatória e vasorrelaxante. A atividade antimicrobiana foi valiada contra várias bactérias e fungos pelo método de difusão em ágar. A maior atividade foi observada na fração em CH2Cl2, que apresentou atividade antibacteriana contra Staphylococcus aureus, S. epidermidis, Bacillus subtillis e Escherichia coli. As substâncias puras foram inativas. A ati idade antiinflamatória foi avaliada em modelos de inflamação em camundongos. O tratamento por via oral com o extrato etanólico, as frações em CH2Cl2, e BuOH, e GPC3 reduziu de maneira significativa o edema, a migração leucocitária e também a inflamação pleural causada pela carragenina. A fração em AcOEt e GPC1A foram inativas. A atividade vasorrelaxante foi avaliada em anéis de aorta isolada de ratos. O extrato etanólico e as frações apresentaram atividade, sendo que a fração em CH2Cl2 foi a mais ativa. Os compostos puros foram inativos.Abstract: Gochnatia polymorpha (Less) Cabr. (Asteraceae), known as "cambará", have been used to treat respiratory diseases. Sesquiterpene lactones, sesquiterpenes, diterpenes, triterpenes, flavonoids, phenolic compounds, and coumarins were previously reported in this specie. The present work describes the phytochemical study, bioassay-guided by antimicrobial, antiinflammatory and vasorelaxant activities, of trunk bark of Gochnatia polymorpha ssp. floccosa. Plant material was collected in Curitiba, Paraná State, Brazil (March/2004 and July/2009). Each collection, dried and powdered, was extracted with hexane and EtOH. The EtOH extract was partitioned with solvents (CH2Cl2, EtOAc and 1-butanol) and the constituents from fraction CH2Cl2, were isolated and purified by chromatographic methods, using silica gel as adsorvent. The pure compounds were identified by analysys of NMR spectra and comparison with literature data. This procedure yielded the triterpenes bauerenyl acetate (GPC1A) and bauerenone (GPC1B), the common mixture of sitosterol (GPC2A) and stigmasterol (GPC2B), the sesquiterpene lactone 11H,13-dihydrozaluzanin C (GPC3), the dimeric lactones gochnatiolide A (GPC4), --hydroxy-10-desoxygochnatiolide A (GPC5), 8-- hydroxygochnatiolide A (GPC6) and 0-desoxygochnatiolide A (GPC7) and n-alkyl ferulate (GPC8). All compounds are known and, with exception of GPC1B, GPC3 and GPC8 had been previously reported in Gochnatia polymorpha. The ethanol extract, their fractions obtained by partition with solvents (CH2Cl2, EtOAc and BuOH), and the compounds GPC1A and GPC3 were assayed for antimicrobial, antiinflamatory and vasorelaxant activities. The antimicrobial activity was evaluated against several strains of bacteria and fungi, by the well-diffusion agar method. The highest activity was observed in CH2Cl2 fraction, which showed antibacterial activity, mainly against Staphylococcus aureus, S. epidermidis, Bacillus subtillis e Escherichia coli. The pure compounds were inactive. The antiinflamatory activity was evaluated in inflammation models in mice. The results demonstrated that oral treatment with the EtOH extract, CH2Cl2 and BuOH fractions, and GPC3 significantly reduced edema, leukocyte migration and also pleural inflammation caused by carragenine. The fraction in EtOAc and GPC1A did not exhibit activity. The vasorelaxant activity was evaluated in isolated aorta rings of rats. The ethanol extract and the fractions showed activity. The highest activity was observed in the fraction in CH2Cl2. The compounds GPC1A and GPC3 were inactive.87f. : il. [algumas color.], grafs.application/pdfDisponível em formato digitalLactonasPlantas - AnáliseBotânicaCompostas (Botânica)QuímicaEstudo químico e farmacológico das cascas do tronco de Gochnatia Polymorpha SSP. Floccosa (Asteraceae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALDissertacao Mestrado REGIANE STRAPASSON 2010.pdfapplication/pdf2259743https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/24780/1/Dissertacao%20Mestrado%20REGIANE%20STRAPASSON%202010.pdf08325bac746a7adf389a03ebad8fcf7eMD51open accessTEXTDissertacao Mestrado REGIANE STRAPASSON 2010.pdf.txtExtracted Texttext/plain136478https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/24780/2/Dissertacao%20Mestrado%20REGIANE%20STRAPASSON%202010.pdf.txt3d0e93a3c751f825bf532eb0397c97caMD52open accessTHUMBNAILDissertacao Mestrado REGIANE STRAPASSON 2010.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1263https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/24780/3/Dissertacao%20Mestrado%20REGIANE%20STRAPASSON%202010.pdf.jpg4da6c0e03b392a1c7fef82f8e586189fMD53open access1884/247802024-11-21 16:08:02.695open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/24780Repositório InstitucionalPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestinformacaodigital@ufpr.bropendoar:3082024-11-21T19:08:02Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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