Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 1998
Autor(a) principal: Schroeder, Evelyn Koeche
Orientador(a): Tenius, Beatriz Soares Machado
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Ambrox : Síntese orgânica
Óxido de norlabdano : Síntese orgânica
Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/25187
Resumo: O Ambergris é um dos perfumes de origem animal mais valorizados no mercado. Esta substância é um produto metabólico encontrado no trato intestinal do cachalote azul (Physeter macrocephalus L.). O substituto sintético comercialmente mais importante para o ambergris é o óxido de nor-labdano (-)-Ambrox® (2). Este trabalho relata a síntese do composto 145, um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox, a partir da cicloalcanona 147 (preparada a partir do furfural e ácido malônico). A anelação de Robinson estereosseletiva de 147, seguida de alquilação redutiva das octalonas com metal em amônia líquida e posterior redução da carbonila via Wolff-Kishner, leva ao composto 145, que possui um núcleo 4,4,10-trimetil-trans-decalínico semelhante ao da molécula alvo. O intermediário avançado 145 foi sintetizado em 4 etapas com 23% de rendimento, a partir da cicloalcanona 147.
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