Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2020
Autor(a) principal: Evangelista, Brenno Danho Veras
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal do Rio de Janeiro
Brasil
Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UFRJ
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://hdl.handle.net/11422/27351
Resumo: Inorganic scale in the oil industry is a chemical problem that has gained importance, especially in Brazil due to adverse pre-salt conditions. Scale affects pipes, ducts, valves and other components present in the oil extraction process, resulting in flow reduction and limited heat exchanges. This process implies high costs to produce oil, which can lead to the inoperability of the production line. The most efficient solution is the use of chemical inhibitors - organic molecules that prevent the precipitation of inorganic salts or just prevent their adhesion on the pipe walls. Water-soluble organic substances with heteroatoms (O, N, P) in their structure are usually reported in the literature as scale inhibitors. This dissertation presents the synthesis, characterization and evaluation of gallic acid derivatives as scale inhibitors candidates. The derivatives were synthesized from transformations in the carboxylic acid group. Due to the acidic and electron donor character of the three phenolic hydroxyls present in the structure of gallic acid, protection groups were used as a synthetic strategy, resulting in seven intermediates products and five target products. All products were characterized by Hydrogen, Carbon and Phosphorus Nuclear Magnetic Resonance and High Resolution Mass Spectrometry. Yields range from 45 to 95%. The efficiency of the candidates was evaluated in the inhibition of calcium carbonate scale using hydrodynamic method and synthetic water, whose composition corresponds to a produced water of an oil field in operation. Two products, propane-1,3-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate) (P3) and N,N'- (propane-1,3-diyl)bis(3,4,5-trihydroxybenzamide) (P4), were not soluble in the tested water. The three products, 3-hydroxypropyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (P1), 3,4,5-trihydroxy-N-(3- hydroxypropyl)benzamide (P2) and (((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)methyl)phosphonic acid (P5), did not inhibit scale in the applied condition.
id UFRJ_9972a2e01a8f17948714498dd4bb58fc
oai_identifier_str oai:pantheon.ufrj.br:11422/27351
network_acronym_str UFRJ
network_name_str Repositório Institucional da UFRJ
repository_id_str
spelling Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânicaIncrustação inorgânicaÁcido gálicoSíntese orgânicaPetróleoCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAInorganic scale in the oil industry is a chemical problem that has gained importance, especially in Brazil due to adverse pre-salt conditions. Scale affects pipes, ducts, valves and other components present in the oil extraction process, resulting in flow reduction and limited heat exchanges. This process implies high costs to produce oil, which can lead to the inoperability of the production line. The most efficient solution is the use of chemical inhibitors - organic molecules that prevent the precipitation of inorganic salts or just prevent their adhesion on the pipe walls. Water-soluble organic substances with heteroatoms (O, N, P) in their structure are usually reported in the literature as scale inhibitors. This dissertation presents the synthesis, characterization and evaluation of gallic acid derivatives as scale inhibitors candidates. The derivatives were synthesized from transformations in the carboxylic acid group. Due to the acidic and electron donor character of the three phenolic hydroxyls present in the structure of gallic acid, protection groups were used as a synthetic strategy, resulting in seven intermediates products and five target products. All products were characterized by Hydrogen, Carbon and Phosphorus Nuclear Magnetic Resonance and High Resolution Mass Spectrometry. Yields range from 45 to 95%. The efficiency of the candidates was evaluated in the inhibition of calcium carbonate scale using hydrodynamic method and synthetic water, whose composition corresponds to a produced water of an oil field in operation. Two products, propane-1,3-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate) (P3) and N,N'- (propane-1,3-diyl)bis(3,4,5-trihydroxybenzamide) (P4), were not soluble in the tested water. The three products, 3-hydroxypropyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (P1), 3,4,5-trihydroxy-N-(3- hydroxypropyl)benzamide (P2) and (((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)methyl)phosphonic acid (P5), did not inhibit scale in the applied condition.A incrustação inorgânica na indústria do petróleo é um problema de natureza química que ganhou ainda maior importância no Brasil devido às condições adversas do pré-sal. A incrustação, em geral, afeta tubulações, dutos, válvulas e outros componentes presentes no processo de extração de petróleo, resultando em redução de vazão e limitando trocas de calor. Esse processo implica em elevados custos para a produção de petróleo, podendo levar à inoperância da linha de produção. A proposta de solução mais eficiente até o momento é a utilização de inibidores químicos – moléculas de natureza orgânica que evitam a precipitação dos sais inorgânicos ou apenas impedem sua aderência nas paredes da tubulação. Substâncias orgânicas com heteroátomos (O, N, P) presentes em sua estrutura e solúveis em água costumam ser relatadas na literatura como potenciais inibidores de incrustação inorgânica. Essa dissertação apresenta a síntese, caracterização e avaliação de derivados de ácido gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica. Para sintetizar tais derivados foram feitas transformações no grupamento ácido carboxílico. Devido ao caráter ácido e doador de elétrons das três hidroxilas fenólicas presentes na estrutura do ácido gálico, grupos de proteção foram utilizados como estratégia sintética, resultando em sete produtos intermediários além dos cinco produtos alvo. Todos os produtos foram caracterizados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Carbono e Fósforo e Espectrometria de Massas de Alta Resolução. Os rendimentos variaram de 45 a 95%. A eficiência dos candidatos foi avaliada na inibição de incrustação causada por carbonato de cálcio empregando método hidrodinâmico e água sintética, de composição correspondente a água produzida em um campo em operação. Dois produtos, o propano-1,3-diil bis(3,4,5- trihidroxibenzoato) (P3) e N,N'-(propano-1,3-diil)bis(3,4,5-trihidroxibenzamida) (P4), não foram solúveis na água de teste. Os três produtos avaliados, 3,4,5-trihidroxibenzoato de 3- hidroxipropila (P1), 3,4,5-trihidroxi-N-(3-hidroxipropil)benzamida (P2) e ácido (((3,4,5- trihidroxibenzoil)oxi)metil)fosfônico (P5), não inibiram a incrustação na condição aplicada.Universidade Federal do Rio de JaneiroBrasilInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRJRezende, Michelle Jakeline Cunhahttp://lattes.cnpq.br/8174906526130941http://lattes.cnpq.br/5728758135438505Silva, Bárbara Vasconcellos dahttp://lattes.cnpq.br/3874886795138290Lachter, Elizabeth Roditihttp://lattes.cnpq.br/8688736650901616Campos, Vinícius Rangelttp://lattes.cnpq.br/3144845275232251Evangelista, Brenno Danho Veras2025-10-08T21:05:36Z2025-10-10T03:00:11Z2020-11-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisEVANGELISTA, Brenno Danho Veras. Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica. 2020. 137 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 2020.http://hdl.handle.net/11422/27351porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRJinstname:Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)instacron:UFRJ2025-10-10T03:00:11Zoai:pantheon.ufrj.br:11422/27351Repositório InstitucionalPUBhttp://www.pantheon.ufrj.br/oai/requestpantheon@sibi.ufrj.bropendoar:2025-10-10T03:00:11Repositório Institucional da UFRJ - Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica
title Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica
spellingShingle Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica
Evangelista, Brenno Danho Veras
Incrustação inorgânica
Ácido gálico
Síntese orgânica
Petróleo
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
title_short Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica
title_full Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica
title_fullStr Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica
title_full_unstemmed Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica
title_sort Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica
author Evangelista, Brenno Danho Veras
author_facet Evangelista, Brenno Danho Veras
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Rezende, Michelle Jakeline Cunha
http://lattes.cnpq.br/8174906526130941
http://lattes.cnpq.br/5728758135438505
Silva, Bárbara Vasconcellos da
http://lattes.cnpq.br/3874886795138290
Lachter, Elizabeth Roditi
http://lattes.cnpq.br/8688736650901616
Campos, Vinícius Rangel
ttp://lattes.cnpq.br/3144845275232251
dc.contributor.author.fl_str_mv Evangelista, Brenno Danho Veras
dc.subject.por.fl_str_mv Incrustação inorgânica
Ácido gálico
Síntese orgânica
Petróleo
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
topic Incrustação inorgânica
Ácido gálico
Síntese orgânica
Petróleo
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
description Inorganic scale in the oil industry is a chemical problem that has gained importance, especially in Brazil due to adverse pre-salt conditions. Scale affects pipes, ducts, valves and other components present in the oil extraction process, resulting in flow reduction and limited heat exchanges. This process implies high costs to produce oil, which can lead to the inoperability of the production line. The most efficient solution is the use of chemical inhibitors - organic molecules that prevent the precipitation of inorganic salts or just prevent their adhesion on the pipe walls. Water-soluble organic substances with heteroatoms (O, N, P) in their structure are usually reported in the literature as scale inhibitors. This dissertation presents the synthesis, characterization and evaluation of gallic acid derivatives as scale inhibitors candidates. The derivatives were synthesized from transformations in the carboxylic acid group. Due to the acidic and electron donor character of the three phenolic hydroxyls present in the structure of gallic acid, protection groups were used as a synthetic strategy, resulting in seven intermediates products and five target products. All products were characterized by Hydrogen, Carbon and Phosphorus Nuclear Magnetic Resonance and High Resolution Mass Spectrometry. Yields range from 45 to 95%. The efficiency of the candidates was evaluated in the inhibition of calcium carbonate scale using hydrodynamic method and synthetic water, whose composition corresponds to a produced water of an oil field in operation. Two products, propane-1,3-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate) (P3) and N,N'- (propane-1,3-diyl)bis(3,4,5-trihydroxybenzamide) (P4), were not soluble in the tested water. The three products, 3-hydroxypropyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (P1), 3,4,5-trihydroxy-N-(3- hydroxypropyl)benzamide (P2) and (((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)methyl)phosphonic acid (P5), did not inhibit scale in the applied condition.
publishDate 2020
dc.date.none.fl_str_mv 2020-11-19
2025-10-08T21:05:36Z
2025-10-10T03:00:11Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv EVANGELISTA, Brenno Danho Veras. Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica. 2020. 137 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 2020.
http://hdl.handle.net/11422/27351
identifier_str_mv EVANGELISTA, Brenno Danho Veras. Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica. 2020. 137 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 2020.
url http://hdl.handle.net/11422/27351
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal do Rio de Janeiro
Brasil
Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UFRJ
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal do Rio de Janeiro
Brasil
Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UFRJ
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFRJ
instname:Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)
instacron:UFRJ
instname_str Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)
instacron_str UFRJ
institution UFRJ
reponame_str Repositório Institucional da UFRJ
collection Repositório Institucional da UFRJ
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFRJ - Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)
repository.mail.fl_str_mv pantheon@sibi.ufrj.br
_version_ 1861279131325431808