Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica
| Ano de defesa: | 2020 |
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| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal do Rio de Janeiro
Brasil Instituto de Química Programa de Pós-Graduação em Química UFRJ |
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
|
| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | http://hdl.handle.net/11422/27351 |
Resumo: | Inorganic scale in the oil industry is a chemical problem that has gained importance, especially in Brazil due to adverse pre-salt conditions. Scale affects pipes, ducts, valves and other components present in the oil extraction process, resulting in flow reduction and limited heat exchanges. This process implies high costs to produce oil, which can lead to the inoperability of the production line. The most efficient solution is the use of chemical inhibitors - organic molecules that prevent the precipitation of inorganic salts or just prevent their adhesion on the pipe walls. Water-soluble organic substances with heteroatoms (O, N, P) in their structure are usually reported in the literature as scale inhibitors. This dissertation presents the synthesis, characterization and evaluation of gallic acid derivatives as scale inhibitors candidates. The derivatives were synthesized from transformations in the carboxylic acid group. Due to the acidic and electron donor character of the three phenolic hydroxyls present in the structure of gallic acid, protection groups were used as a synthetic strategy, resulting in seven intermediates products and five target products. All products were characterized by Hydrogen, Carbon and Phosphorus Nuclear Magnetic Resonance and High Resolution Mass Spectrometry. Yields range from 45 to 95%. The efficiency of the candidates was evaluated in the inhibition of calcium carbonate scale using hydrodynamic method and synthetic water, whose composition corresponds to a produced water of an oil field in operation. Two products, propane-1,3-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate) (P3) and N,N'- (propane-1,3-diyl)bis(3,4,5-trihydroxybenzamide) (P4), were not soluble in the tested water. The three products, 3-hydroxypropyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (P1), 3,4,5-trihydroxy-N-(3- hydroxypropyl)benzamide (P2) and (((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)methyl)phosphonic acid (P5), did not inhibit scale in the applied condition. |
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Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânicaIncrustação inorgânicaÁcido gálicoSíntese orgânicaPetróleoCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAInorganic scale in the oil industry is a chemical problem that has gained importance, especially in Brazil due to adverse pre-salt conditions. Scale affects pipes, ducts, valves and other components present in the oil extraction process, resulting in flow reduction and limited heat exchanges. This process implies high costs to produce oil, which can lead to the inoperability of the production line. The most efficient solution is the use of chemical inhibitors - organic molecules that prevent the precipitation of inorganic salts or just prevent their adhesion on the pipe walls. Water-soluble organic substances with heteroatoms (O, N, P) in their structure are usually reported in the literature as scale inhibitors. This dissertation presents the synthesis, characterization and evaluation of gallic acid derivatives as scale inhibitors candidates. The derivatives were synthesized from transformations in the carboxylic acid group. Due to the acidic and electron donor character of the three phenolic hydroxyls present in the structure of gallic acid, protection groups were used as a synthetic strategy, resulting in seven intermediates products and five target products. All products were characterized by Hydrogen, Carbon and Phosphorus Nuclear Magnetic Resonance and High Resolution Mass Spectrometry. Yields range from 45 to 95%. The efficiency of the candidates was evaluated in the inhibition of calcium carbonate scale using hydrodynamic method and synthetic water, whose composition corresponds to a produced water of an oil field in operation. Two products, propane-1,3-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate) (P3) and N,N'- (propane-1,3-diyl)bis(3,4,5-trihydroxybenzamide) (P4), were not soluble in the tested water. The three products, 3-hydroxypropyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (P1), 3,4,5-trihydroxy-N-(3- hydroxypropyl)benzamide (P2) and (((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)methyl)phosphonic acid (P5), did not inhibit scale in the applied condition.A incrustação inorgânica na indústria do petróleo é um problema de natureza química que ganhou ainda maior importância no Brasil devido às condições adversas do pré-sal. A incrustação, em geral, afeta tubulações, dutos, válvulas e outros componentes presentes no processo de extração de petróleo, resultando em redução de vazão e limitando trocas de calor. Esse processo implica em elevados custos para a produção de petróleo, podendo levar à inoperância da linha de produção. A proposta de solução mais eficiente até o momento é a utilização de inibidores químicos – moléculas de natureza orgânica que evitam a precipitação dos sais inorgânicos ou apenas impedem sua aderência nas paredes da tubulação. Substâncias orgânicas com heteroátomos (O, N, P) presentes em sua estrutura e solúveis em água costumam ser relatadas na literatura como potenciais inibidores de incrustação inorgânica. Essa dissertação apresenta a síntese, caracterização e avaliação de derivados de ácido gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica. Para sintetizar tais derivados foram feitas transformações no grupamento ácido carboxílico. Devido ao caráter ácido e doador de elétrons das três hidroxilas fenólicas presentes na estrutura do ácido gálico, grupos de proteção foram utilizados como estratégia sintética, resultando em sete produtos intermediários além dos cinco produtos alvo. Todos os produtos foram caracterizados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Carbono e Fósforo e Espectrometria de Massas de Alta Resolução. Os rendimentos variaram de 45 a 95%. A eficiência dos candidatos foi avaliada na inibição de incrustação causada por carbonato de cálcio empregando método hidrodinâmico e água sintética, de composição correspondente a água produzida em um campo em operação. Dois produtos, o propano-1,3-diil bis(3,4,5- trihidroxibenzoato) (P3) e N,N'-(propano-1,3-diil)bis(3,4,5-trihidroxibenzamida) (P4), não foram solúveis na água de teste. Os três produtos avaliados, 3,4,5-trihidroxibenzoato de 3- hidroxipropila (P1), 3,4,5-trihidroxi-N-(3-hidroxipropil)benzamida (P2) e ácido (((3,4,5- trihidroxibenzoil)oxi)metil)fosfônico (P5), não inibiram a incrustação na condição aplicada.Universidade Federal do Rio de JaneiroBrasilInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRJRezende, Michelle Jakeline Cunhahttp://lattes.cnpq.br/8174906526130941http://lattes.cnpq.br/5728758135438505Silva, Bárbara Vasconcellos dahttp://lattes.cnpq.br/3874886795138290Lachter, Elizabeth Roditihttp://lattes.cnpq.br/8688736650901616Campos, Vinícius Rangelttp://lattes.cnpq.br/3144845275232251Evangelista, Brenno Danho Veras2025-10-08T21:05:36Z2025-10-10T03:00:11Z2020-11-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisEVANGELISTA, Brenno Danho Veras. Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica. 2020. 137 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 2020.http://hdl.handle.net/11422/27351porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRJinstname:Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)instacron:UFRJ2025-10-10T03:00:11Zoai:pantheon.ufrj.br:11422/27351Repositório InstitucionalPUBhttp://www.pantheon.ufrj.br/oai/requestpantheon@sibi.ufrj.bropendoar:2025-10-10T03:00:11Repositório Institucional da UFRJ - Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)false |
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EVANGELISTA, Brenno Danho Veras. Síntese e avaliação de derivados de Ácido Gálico como candidatos a inibidores de incrustação inorgânica. 2020. 137 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 2020. http://hdl.handle.net/11422/27351 |
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