Planejamento, síntese e avaliação biológica de hidrazonas e 1,2,3-triazóis

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Ferreira, Housemberg Donanvam da Silva
• Orientador(a): Jordão, Alessandro Kappel
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal do Rio Grande do Norte
• Programa de Pós-Graduação: PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Síntese; Hidrazonas; 1,2,3-triazól; Câncer; Hepatite C
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
• Link de acesso: https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/59026

Hidrazonas e triazóis compreendem grupos químicos biologicamente ativos e sinteticamente viáveis que são amplamente estudados em grande parte devido ao seu extenso potencial biológico. O capítulo um aborda todo o processo de síntese dos compostos 1,2,3-triazóis derivados de aminoácido, que através de quatro etapas de reações partindo da fenilalanina deu-se a formação de cinco compostos inéditos com rendimentos entre de 22% e 55%. A partir de estudos de virtual screening, verificou-se a possível atividade biológica, destes compostos, frente ao vírus HCV, causador da hepatite C. Entretanto, ainda são necessários dados concretos de investigação experimental para comprovar esta hipótese. No segundo capítulo serão abordadas as sínteses dos compostos hidrazônicos partindo do fármaco isoniazida, onde a partir de reações com aldeídos aromáticos distintos foram formados nove compostos hidrazônicos com rendimentos variando de 25% a 92%. Partindo-se de estudos de virtual screening envolvendo as hidrazonas produzidas neste trabalho foi formulada a hipótese de que estas moléculas possuem potencial atividade antineoplásica. Ademais, devido ao vasto potencial biológico que estas moléculas apresentam foi avaliada a atividade modulatória de resistência antimicrobiana a partir de avaliação em cepas resistentes a antimicrobianos comercializados, e foi notado que as moléculas produzidas neste trabalho apresentavam efeito sinérgico com os fármacos estudados nos ensaios, modulando a resistência das cepas bacterianas. Contudo, testes adicionais ainda serão realizados para completar este estudo. Neste trabalho também foi investigada uma nova etapa sintética envolvendo os compostos hidrazônicos para a formação dos seus derivados 4,5-dihidro-oxadiazólicos obtendo-se um composto com rendimento de 93%.