Caracterização estrutural de compostos fenólicos de erythrina velutina willd. por espectrometria de massas associada às redes moleculares (molecular networking)
| Ano de defesa: | 2022 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso embargado |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal do Rio Grande do Norte
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| Programa de Pós-Graduação: |
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: | |
| Área do conhecimento CNPq: | |
| Link de acesso: | https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/60526 |
Resumo: | A identificação, caracterização e estudo de compostos bioativos podem abrir portas para o entendimento de inúmeras aplicações de interesse para pesquisas. A espécie arbórea Erythrina velutina Willd., conhecida popularmente como “mulungu”, pertencente à família Fabaceae e subfamília Papilionoideae, distribui-se por todo o Nordeste brasileiro. Suas folhas, sementes e principalmente casca dos troncos são utilizadas na medicina popular na forma de chás para tratamento de distúrbios do sono e desordens do sistema nervoso central (SNC). Trabalhos anteriores com a espécie relacionam suas propriedades farmacológicas, ansiolíticas e sedativas, principalmente à presença de flavonoides e alcaloides benzilisoquinolínicos. Diante do exposto, a proposta do estudo visou a caracterização dos compostos fenólicos presentes nas folhas e sementes na espécie coletada em quatro diferentes locais na região Seridó do Rio Grande do Norte. A desreplicação do extrato etanólico bruto das sementes e folhas de diferentes populações ocorreu com o auxílio da plataforma GNPS (Global Natural Product Social Molecular Networking), baseado em dados de massa e padrões de fragmentação obtidos pela análise por cromatografia líquida acoplada a espectrometria de massas (CL-EM), que levou a formação de uma rede molecular que apresentou clusters atribuídos a compostos fenólicos. Um total de 136 compostos foram anotados, sendo 32 flavonoides, 2 cumarinas, 2 antocianinas, 1 aurona e 1 chalcona anotadas pela biblioteca da plataforma. A análise dos metabólitos não anotados indicou semelhanças no padrão de fragmentação as quais podem ser relacionados às agliconas presentes na amostra com algumas variações presentes nos substituintes. A análise de componentes principais (PCA) para as substâncias anotadas e presentes nas amostras de diferentes populações de E. velutina possibilitou evidenciar quais são os compostos que permitem diferenciar os órgãos estudados, sementes e folhas. Além disso, a análise de PCA para as amostras de sementes permitiu evidenciar a separação das amostras de acordo com a região de coleta. Também foram desenvolvidas e padronizadas metodologias complementares para análise de metabólitos por cromatografia gasosa as quais permitiram identificar diversos ácidos graxos como ácido palmítico, linoleico, oleico e esteárico presentes nas sementes da Erythrina, através da reação de esterificação, assim como foram observadas outras substâncias, como fitoesterois, ácidos graxos sililados e alcaloides, pela reação sililação com agente de derivatização BSTFA. Assim, o presente trabalho contribui para um maior conhecimento sobre o perfil dos compostos fenólicos presentes em E. velutina, além de padronizar técnicas que futuramente podem contribuir para compreensão do metaboloma desta espécie. |
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Pinheiro, Francisco Ayrton Senna Domingoshttps://orcid.org/0000-0002-5887-4240http://lattes.cnpq.br/0857551775355388https://orcid.org/0000-0002-8408-5886http://lattes.cnpq.br/6622861873027635Giordani, Raquel BrandtJordão, Alessandro KappelBueno, Paula Carolina PiresFerreira, Leandro de Santis2024-11-06T00:26:11Z2022-01-26PINHEIRO, Francisco Ayrton Senna Domingos. Caracterização estrutural de compostos fenólicos de erythrina velutina willd. por espectrometria de massas associada às redes moleculares (molecular networking). Orientador: Dr. Leandro de Santis Ferreira. 2022. 148f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2022.https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/6052623001011040P7A identificação, caracterização e estudo de compostos bioativos podem abrir portas para o entendimento de inúmeras aplicações de interesse para pesquisas. A espécie arbórea Erythrina velutina Willd., conhecida popularmente como “mulungu”, pertencente à família Fabaceae e subfamília Papilionoideae, distribui-se por todo o Nordeste brasileiro. Suas folhas, sementes e principalmente casca dos troncos são utilizadas na medicina popular na forma de chás para tratamento de distúrbios do sono e desordens do sistema nervoso central (SNC). Trabalhos anteriores com a espécie relacionam suas propriedades farmacológicas, ansiolíticas e sedativas, principalmente à presença de flavonoides e alcaloides benzilisoquinolínicos. Diante do exposto, a proposta do estudo visou a caracterização dos compostos fenólicos presentes nas folhas e sementes na espécie coletada em quatro diferentes locais na região Seridó do Rio Grande do Norte. A desreplicação do extrato etanólico bruto das sementes e folhas de diferentes populações ocorreu com o auxílio da plataforma GNPS (Global Natural Product Social Molecular Networking), baseado em dados de massa e padrões de fragmentação obtidos pela análise por cromatografia líquida acoplada a espectrometria de massas (CL-EM), que levou a formação de uma rede molecular que apresentou clusters atribuídos a compostos fenólicos. Um total de 136 compostos foram anotados, sendo 32 flavonoides, 2 cumarinas, 2 antocianinas, 1 aurona e 1 chalcona anotadas pela biblioteca da plataforma. A análise dos metabólitos não anotados indicou semelhanças no padrão de fragmentação as quais podem ser relacionados às agliconas presentes na amostra com algumas variações presentes nos substituintes. A análise de componentes principais (PCA) para as substâncias anotadas e presentes nas amostras de diferentes populações de E. velutina possibilitou evidenciar quais são os compostos que permitem diferenciar os órgãos estudados, sementes e folhas. Além disso, a análise de PCA para as amostras de sementes permitiu evidenciar a separação das amostras de acordo com a região de coleta. Também foram desenvolvidas e padronizadas metodologias complementares para análise de metabólitos por cromatografia gasosa as quais permitiram identificar diversos ácidos graxos como ácido palmítico, linoleico, oleico e esteárico presentes nas sementes da Erythrina, através da reação de esterificação, assim como foram observadas outras substâncias, como fitoesterois, ácidos graxos sililados e alcaloides, pela reação sililação com agente de derivatização BSTFA. Assim, o presente trabalho contribui para um maior conhecimento sobre o perfil dos compostos fenólicos presentes em E. velutina, além de padronizar técnicas que futuramente podem contribuir para compreensão do metaboloma desta espécie.The identification, characterization, and study of bioactive compounds can open doors to understanding numerous applications of interest for research. The arboreal species Erythrina velutina Willd., popularly known as “mulungu,” belonging to the Fabaceae family and the Papilionoideae subfamily, is distributed throughout the Brazilian Northeast. Its leaves, seeds, and mainly trunk bark are used in folk medicine in teas to treat sleep disorders and central nervous system (CNS) conditions. Previous works with the species relate its pharmacological, anxiolytic, and sedative properties, mainly to the presence of flavonoids and benzylisoquinoline alkaloids. Given the above, the study proposal aimed to characterize the phenolic compounds present in the leaves and seeds of the species collected in four different locations in the Seridó region of Rio Grande do Norte. Dereplication of the crude ethanol extract of seeds and leaves from different populations occurred with the aid of the GNPS (Global Natural Product Social Molecular Networking) platform, based on mass data and fragmentation patterns obtained by analysis by liquid chromatography coupled with mass spectrometry (LC-MS), which led to the formation of a molecular network that presented clusters attributed to phenolic compounds. A total of 136 compounds were annotated, being 32 flavonoids, two coumarins, two anthocyanins, an aurone, and a chalcone annotated by the platform library. The analysis of unannotated metabolites indicated similarities in the fragmentation pattern related to the aglycones present in the sample with some variations present in the substituents. Principal component analysis (PCA) for the substances noted, and present in samples from different populations of E. velutina made it possible to evidence which compounds allow the differentiation of the studied organs, seeds and leaves. In addition, the PCA analysis for the seed samples allowed to evidence the separation of the samples according to the collection region. Complementary methodologies were also developed and standardized for the analysis of metabolites by gas chromatography, which allowed the identification of different fatty acids such as palmitic, linoleic, oleic and stearic acids present in Erythrina seeds, through the esterification reaction, as well as other substances, such as phytosterols, silylated fatty acids and alkaloids, by silylation reaction with a derivatizing agent BSTFA. Thus, this work contributes to a greater understanding of the profile of phenolic compounds present in E. velutina and standardizing techniques that may contribute to the knowledge of the metabolome of this species in the future.Fundação Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES2023-02-25Universidade Federal do Rio Grande do NortePROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICASUFRNBrasilCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIAFabaceaeErythrina velutina WilldCompostos fenólicosFlavonoidesRedes molecularesCaracterização estrutural de compostos fenólicos de erythrina velutina willd. por espectrometria de massas associada às redes moleculares (molecular networking)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/embargoedAccessporreponame:Repositório Institucional da UFRNinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)instacron:UFRNORIGINALCaracterizacaoestruturalcompostos_Pinheiro_2022.pdfapplication/pdf15443941https://repositorio.ufrn.br/bitstreams/30cf30a2-f368-4a17-a4ba-20b7fa2028a3/downloadc019e6f8dc11a144cf4b70531f49702dMD51trueAnonymousREAD123456789/605262026-08-26T14:16:13.959282Zopen.accessoai:repositorio.ufrn.br:123456789/60526https://repositorio.ufrn.brRepositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufrn.br/oai/repositorio@bczm.ufrn.bropendoar:2026-08-26T14:16:13Repositório Institucional da UFRN - Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)false |
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