Síntese de 1,3-diinos via acoplamento de acetilenos terminais catalisada por CuI sob irradiação de micro-ondas
| Ano de defesa: | 2015 |
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Resumo: | Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2015. |
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Universidade Federal de Santa CatarinaBettanin, LuanaBraga, Antonio LuizGaletto, Fábio Zazyki2015-09-01T04:08:18Z2015-09-01T04:08:18Z2015333886https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/134665Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2015.No presente trabalho, desenvolveu-se uma nova metodologia sintética eficiente, simples e ambientalmente adequada para a síntese de compostos 1,3-diinos simétricos e não-simétricos. O esqueleto 1,3-diino ocorre em diversos produtos naturais com potenciais atividades biológicas e/ou farmacológicas. Além disso, os diacetilenos conjugados são blocos construtores importantes numa série de reações orgânicas.A metodologia envolve homoacoplamento e acoplamento cruzado de alcinos terminais, na presença de 1,5 eq de TMEDA e CuI em quantidade catalítica. As reações foram conduzidas a 100 ºC sob irradiação de micro-ondas em tempos de 10 minutos na ausência de solvente. A estratégia sintética adotada permitiu a obtenção de diferentes compostos 1,3-diinos simétricos e não-simétricos em rendimentos variando de 21 a 98%.Como principais vantagens do método desenvolvido, podem-se citar a economia energética, uma vez que a irradiação de micro-ondas proporcionou a diminuição dos tempos reacionais, a não utilização de bases e/ou solventes, a simplicidade operacional e a minimização na geração de resíduos.<br>Abstract : In the present work, we developed a simple, efficient and environmentally friendly synthetic methodology for the synthesis of symmetric and asymmetric 1,3-diynes compounds. The 1,3-diyne skeleton occurs in several natural products with potential biological and/or pharmacological activities. Besides, conjugated diynes are important building blocks in several organic reactions.The methodology involves homocoupling and cross-coupling of terminal alkynes in the presence of 1.5 eq. of TMEDA and catalytic amount of CuI. The reactions were carried out at 100 °C for 10 minutes under microwave irradiation in the absence of solvent. The synthetic strategy adopted afforded different compounds 1,3- diynes symmetrical and ansymmetrical in 21-98 % yield.The main advantage of the developed method, may be mentioned saving of energy, since microwave irradiation gave the decrease in reaction times, no use of bases and / or solvents, operational simplicity and minimizing the generation of waste.127 p.| il., grafs., tabs.porQuímicaAcetilenoSintese organicaSíntese de 1,3-diinos via acoplamento de acetilenos terminais catalisada por CuI sob irradiação de micro-ondasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL333886.pdfapplication/pdf3443977https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/134665/1/333886.pdf44fcfa5500ce48bce088061b37416decMD51123456789/1346652015-09-01 01:08:18.838oai:repositorio.ufsc.br:123456789/134665Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732015-09-01T04:08:18Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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