Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2011
Autor(a) principal: Aquino, Estefania da Costa lattes
Orientador(a): Zanatta, Nilo lattes
Banca de defesa: Bonacorso, Helio Gauze lattes, Appelt, Helmoz Roseniaim lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Pirróis
Pirróis N-arilsubstituídos
Trifluoracetilpirróis
Enonas trifluormetiladas
Aril aminas
Oxidação de Swern
Palavras-chave em Inglês:
Pyrroles
Pyrroles N-aryl substituted
Trifluoracetylpyrroles
Trifluoromethyl enones
Aryl amines
Swern oxidation
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10481
Resumo: This work presents a new, simple and versatile strategy for the synthesis of new N-aryl substituted 3-trifluoroacetyl-1H-pyrroles. The pyrroles were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with aryl amines of general formula ArNH2, and Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-arylamino-3-beten-2-ones intermediates that could not be isolated. These intermediaries were submitted to Swern oxidation reaction producing 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4-arylamino-3-buten-2-ones that underwent intramolecular cyclization followed by aromatization by dehydratation, producing N-aryl substituted 3-trifluoracetyl-1H-pyrroles in 30-56% yield. The pyrroles obtained in this study were identified by 1H NMR, 13C NMR, and GC-Mass Espectroscopy.
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spelling 2017-05-152017-05-152011-07-29AQUINO, Estefania da Costa. Synthesis of N-Aryl Substituted 3-Trifluoracetyl-1H-pyrroles . 2011. 125 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10481This work presents a new, simple and versatile strategy for the synthesis of new N-aryl substituted 3-trifluoroacetyl-1H-pyrroles. The pyrroles were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with aryl amines of general formula ArNH2, and Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-arylamino-3-beten-2-ones intermediates that could not be isolated. These intermediaries were submitted to Swern oxidation reaction producing 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4-arylamino-3-buten-2-ones that underwent intramolecular cyclization followed by aromatization by dehydratation, producing N-aryl substituted 3-trifluoracetyl-1H-pyrroles in 30-56% yield. The pyrroles obtained in this study were identified by 1H NMR, 13C NMR, and GC-Mass Espectroscopy.Este trabalho apresenta uma nova estratégia sintética simples e versátil para a preparação de uma série inédita de 3-trifluoracetil-1H-pirróis N-aril substituídos. Os pirróis foram obtidos a partir da reação do 3-trifluoracetil-4,5-diidrofurano com aril aminas de fórmula geral ArNH2, sendo Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) gerando os intermediários 1,1,1-trifluoro-3-(2-hidroxietil)-4-arilamino-3-buten-2-onas, que não foram isolados. Esses intermediários foram submetidos a reação de oxidação de Swern produzindo 1,1,1-trifluoro-3-(2-etanal)-4-arilamino-3-buten-2-onas que sofreram reação de ciclização intramolecular, seguido de aromatização com a perda de uma molécula de água produzindo os 3-trifluoracetil-1H-pirróis N-aril substituídos, com rendimentos reacionais (30-56%). Os pirróis obtidos neste trabalho foram identificados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 e Espectroscopia de Massas.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaPirróisPirróis N-arilsubstituídosTrifluoracetilpirróisEnonas trifluormetiladasAril aminasOxidação de SwernPyrrolesPyrroles N-aryl substitutedTrifluoracetylpyrrolesTrifluoromethyl enonesAryl aminesSwern oxidationCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídosSynthesis of N-Aryl substituted 3-Trifluoracetyl-1H-pyrrolesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisZanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Bonacorso, Helio Gauzehttp://lattes.cnpq.br/7275608974248322Appelt, Helmoz Roseniaimhttp://lattes.cnpq.br/5360357766246970http://lattes.cnpq.br/5420967575852630Aquino, Estefania da Costa100600000000400500500500500233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4f25499672-5f06-46f7-b231-41f22614e868dbcce58b-96b0-4f45-a78d-ca6f339e038d4684f279-563c-45a1-a01d-7d0ddd2378cbinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALAQUINO, ESTEFANIA DA COSTA.pdfapplication/pdf1510651http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10481/1/AQUINO%2c%20ESTEFANIA%20DA%20COSTA.pdf8327bcaea33a399ac95d8cbe69deb448MD51TEXTAQUINO, ESTEFANIA DA COSTA.pdf.txtAQUINO, ESTEFANIA DA COSTA.pdf.txtExtracted texttext/plain125906http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10481/2/AQUINO%2c%20ESTEFANIA%20DA%20COSTA.pdf.txt1204a99222a0b5921493373b7f4a7aacMD52THUMBNAILAQUINO, ESTEFANIA DA COSTA.pdf.jpgAQUINO, ESTEFANIA DA COSTA.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5564http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10481/3/AQUINO%2c%20ESTEFANIA%20DA%20COSTA.pdf.jpg0163506a52d6a17fb35ff156b815cb61MD531/104812022-01-05 08:44:59.401oai:repositorio.ufsm.br:1/10481Repositório Institucionalhttp://repositorio.ufsm.br/PUBhttp://repositorio.ufsm.br/oai/requestopendoar:39132022-01-05T11:44:59Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
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